二氯甲烷
二氯甲烷（分子式：CH
2Cl
2）是低沸点无色液体，是重要的有机溶剂，广泛用于医药、塑料及胶片等工业[2]。
| 二氯甲烷 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 Dichloromethane | |||
| 识别 | |||
| CAS号 | 75-09-2 | ||
| PubChem | 6344 | ||
| ChemSpider | 6104 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYAG | ||
| EINECS | 200-838-9 | ||
| ChEBI | 15767 | ||
| RTECS | PA8050000 | ||
| KEGG | D02330 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | CH2Cl2 | ||
| 摩尔质量 | 84.93 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色液体 | ||
| 密度 | 1.3255 g/cm³ (液) | ||
| 熔点 | -96.7 °C (175.7 K) | ||
| 沸点 | 39 °C (312.8 K) | ||
| 溶解性（水） | 13 g/L, 20 °C | ||
| 溶解性 | 大部分有機溶劑(乙醇，乙醚，苯酚，酮等)[1] | ||
| 蒸氣壓 | 47 kPa, 20 ºC | ||
| 危险性 | |||
| 欧盟危险性符号 有害 Xn | |||
| 警示术语 | R：R40 | ||
| 安全术语 | S：S23-S24/25-S36/37 | ||
| NFPA 704 | 1 2 0 | ||
| 闪点 | 无 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
物化性質
無色透明易揮發液體。具有类似醚的刺激性气味。溶于约50倍的水，溶于酚、醛、酮、冰醋酸(乙酸)、磷酸三乙酯、乙酰乙酸乙酯、環己胺。与其他氯代烃溶剂、乙醇、乙醚和N，N-二甲基甲酰胺可以任何比例互溶。相對密度1.3266(20/4°C)。熔點-95.1°C。沸點40°C。自燃點640°C。黏度（20°C）0.43mPa·s。折射率nD(20°C)1.4244。臨界溫度237°C，臨界壓力6.0795MPa。熱解後產生HCl和痕量的光氣。與水長期加热，生成甲醛和HCl。进一步氯化，可得CHCl3和CCl4。
工业制备
一般通过甲烷的氯化来合成。甲烷氯化得到包括四种氯甲烷在内的混合物，不过由于各自沸点相差较大，可以通过普通的分馏技术来分离提纯。
用途
- 溶剂
溶剂是二氯甲烷的最主要用途。二氯甲烷具有广谱的溶解力、低沸点以及相对而言最低的毒性和相对而言最好的反应惰性，使其成为有机合成中使用频率位居第一的有机溶剂。作为溶剂其地位几乎跟无机盐化学中的水相当[3]。
- 有机合成原料
二氯甲烷因为立体电子效应而显惰性，通常不参与化学反应。但在一定条件下也可以参与反应。工业上曾经发生过残留二氯甲烷与叠氮化钠在N,N-二甲基甲酰胺里发生反应，生成二叠氮甲烷导致工厂爆炸的事故[3]。
- 降低咖啡因含量
將生咖啡豆以高壓水蒸氣處理後，調整含水量，再浸泡於二氯甲烷之中以將咖啡豆裡面的咖啡因萃取出來。處理過後的咖啡豆再經高溫烘豆可將二氯甲烷揮發，以製作出低咖啡因咖啡豆[4]。
危险性
毒性防护
二氯甲烷毒性较大，但中毒後甦醒较快，故也有用作麻醉劑。對皮膚及黏膜有刺激性。主要通過呼吸或腸道吸收，迅速進入血液，代謝產生一氧化碳或二氧化碳。
成年大鼠经口半数致死量为1.6-2.0g/kg[3]。空气中最高容许浓度0.0005。操作时应戴防毒面具，发现中毒后立即脱离现场，对症治疗。
被含有二氯甲烷的针头扎伤时应立刻就医。[5]
毒性
二氯甲烷對人體的傷害主要體現在神經系統，和使人體一氧化碳中毒。
平均戶外二氯甲烷含量大多低於5μm/m3。但若在短期暴露在濃度高於1050mg/m3(300ppm)的二氯甲烷，會導致行為及反應緩慢，不會持續。[1]
参考资料
- ^ 1.0 1.1 . : 5.7章83頁5.7-Dichloromethane.doc [2022-04-04]. ISBN 92 890 1082 7. ISSN 0378-2255. （原始内容存档于2022-01-26）. （页面存档备份，存于互联网档案馆）（英文）
- ^ NHRI NEHRC-Methylene chloride. nehrc.nhri.org.tw. [2018-10-18]. （原始内容于2020-09-21）. （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ 3.0 3.1 3.2 二氯甲烷 | 75-09-2. www.chemicalbook.com. [2018-10-18]. （原始内容于2020-09-21） （中文）. （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ 楊心怡. 喝咖啡心悸、頭暈 改喝低因咖啡比較健康嗎？. 康健雜誌. 2017-05-01, (222期) [2021-03-18].
- ^ Sébastien Vidal. Safety First: A Recent Case of a Dichloromethane Injection Injury. ACS Central Science. 2020-02-26, 6 (2): 83–86 [2020-03-06]. ISSN 2374-7943. PMC 7047271 . PMID 32123724. doi:10.1021/acscentsci.0c00100. （原始内容于2020-06-19） （英语）. （页面存档备份，存于互联网档案馆）