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消除反应

脫去反應(英語:elimination reaction),又稱脱去反应消去反应,是一種有机反应。是指一有機化合物分子和其他物質反應,失去部份原子或官能基(稱為離去基)。反應後的分子會產生多鍵,為不飽和有機化合物。

脫去反應分為下列兩種:

  • β脫去反應:較常見,一般生成類。
  • α脫去反應:生成卡宾類化合物。

離去基所接的碳為α碳,其上的氫為α氫,而隔壁相鄰接的碳及氫則為β碳及β氫。化合物會失去β氫原子的稱為 β脫去反應,會失去α氫原子的稱為α脫去反應。

β脫去反應

β脫去反應又可分成E1和E2反應。

E1反應

E1反應是單分子的脫去反應,其反應机理如下:

 
  1. R-CH2-CH2X →R-CH2-C+H2+X-
    離去基主動脫離生成碳陽離子
  2. R-CH2-C+H2 → R-CH=CH2 + H+
    β氫變成氫離子同時產生碳碳雙鍵

通过研究,E1历程反应速率只正比于反应物浓度,与催化剂路易斯碱浓度无关。由于反应中生成碳正离子,有时有可能发生重排生成更为稳定的3°碳正离子,形成相应的不饱和产物。 反应速率:叔碳 > 仲碳 > 伯碳(β碳上带有推电子基团(如烃基、氨基、羟基等)有利反应的进行)

E1cB历程

一定条件下,可进行E1cB历程,生成碳负离子,其反應機理如下:

 
  1. R-CH2-CH2X + :B → R-CH-CH2X + HB
    氢离子与路易斯碱脫離生成碳负离子
  2. R-CH-CH2X → R-CH=CH2 + X-
    离去基团消去同時產生碳碳雙鍵

β碳上带有吸电子基团(如羧基、羰基、卤原子等)有利反应按E1CB历程进行

E2反應

E2反應其中有和產生消除反应的分子,是雙分子的脫去反應,反應機構如下:

 
  1. H-R-X + :B → X-R-H…B
    由強鹼抓β氫,形成过渡态(T.S)
  2. X-R-H…B → R相应不饱和产物 + HB + X-
    C-H鍵斷裂,同時生成碳碳雙鍵

通过研究,E2历程反应速率正比反应物浓度路易斯碱浓度。

反应速率:伯碳 > 仲碳 > 叔碳位阻小的有利反应进行)

消除反应, 脫去反應, 英語, elimination, reaction, 又稱脱去反应或消去反应, 是一種有机反应, 是指一有機化合物分子和其他物質反應, 失去部份原子或官能基, 稱為離去基, 反應後的分子會產生多鍵, 為不飽和有機化合物, 脫去反應分為下列兩種, β脫去反應, 較常見, 一般生成烯類, α脫去反應, 生成卡宾類化合物, 離去基所接的碳為α碳, 其上的氫為α氫, 而隔壁相鄰接的碳及氫則為β碳及β氫, 化合物會失去β氫原子的稱為, β脫去反應, 會失去α氫原子的稱為α脫去反應, 目录, β脫去反應. 脫去反應 英語 elimination reaction 又稱脱去反应或消去反应 是一種有机反应 是指一有機化合物分子和其他物質反應 失去部份原子或官能基 稱為離去基 反應後的分子會產生多鍵 為不飽和有機化合物 脫去反應分為下列兩種 b脫去反應 較常見 一般生成烯類 a脫去反應 生成卡宾類化合物 離去基所接的碳為a碳 其上的氫為a氫 而隔壁相鄰接的碳及氫則為b碳及b氫 化合物會失去b氫原子的稱為 b脫去反應 會失去a氫原子的稱為a脫去反應 目录 1 b脫去反應 1 1 E1反應 1 2 E1cB历程 1 3 E2反應b脫去反應 编辑b脫去反應又可分成E1和E2反應 E1反應 编辑 主条目 单分子消去反应 E1反應是單分子的脫去反應 其反應机理如下 R CH2 CH2X R CH2 C H2 X 離去基主動脫離生成碳陽離子 R CH2 C H2 R CH CH2 H b氫變成氫離子同時產生碳碳雙鍵通过研究 E1历程反应速率只正比于反应物浓度 与催化剂路易斯碱浓度无关 由于反应中生成碳正离子 有时有可能发生重排生成更为稳定的3 碳正离子 形成相应的不饱和产物 反应速率 叔碳 gt 仲碳 gt 伯碳 b碳上带有推电子基团 如烃基 氨基 羟基等 有利反应的进行 E1cB历程 编辑 主条目 E1cB反应 一定条件下 可进行E1cB历程 生成碳负离子 其反應機理如下 R CH2 CH2X B R C H CH2X HB 氢离子与路易斯碱脫離生成碳负离子 R C H CH2X R CH CH2 X 离去基团消去同時產生碳碳雙鍵b碳上带有吸电子基团 如羧基 羰基 卤原子等 有利反应按E1CB历程进行 E2反應 编辑 主条目 双分子消除反应 E2反應其中有鹼和產生消除反应的分子 是雙分子的脫去反應 反應機構如下 H R X B X R H B 由強鹼抓b氫 形成过渡态 T S X R H B R相应不饱和产物 HB X C H鍵斷裂 同時生成碳碳雙鍵通过研究 E2历程反应速率正比于反应物浓度与路易斯碱浓度 反应速率 伯碳 gt 仲碳 gt 叔碳 位阻小的有利反应进行 取自 https zh wikipedia org w index php title 消除反应 amp oldid 74831667, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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