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十一月 02, 2023
三异丙胺, 是一种有机化合物, 由三个异丙基和中心的一个氮原子组成, 作为一种受阻的叔胺, 可用作非亲核碱和聚合物的受阻胺类光稳定剂, 英语, hindered, amine, light, stabilizers, 然而, 其应用受到其相对较高的成本和合成难度的限制, iupac名n, propan, propan, amine识别cas号, 3424, pubchem, 61924chemspider, 55785smiles, ceinecs, 5性质化学式, c9h21n摩尔质量, 1外观, 无色液体氣味,. 三异丙胺是一种有机化合物 由三个异丙基和中心的一个氮原子组成 1 2 作为一种受阻的叔胺 三异丙胺可用作非亲核碱和聚合物的受阻胺类光稳定剂 英语 Hindered amine light stabilizers 然而 其应用受到其相对较高的成本和合成难度的限制 三异丙胺IUPAC名N N Di propan 2 yl propan 2 amine识别CAS号 3424 21 3 PubChem 61924ChemSpider 55785SMILES CC C N C C C C C CEINECS 222 317 5性质化学式 C9H21N摩尔质量 143 27 g mol 1外观 无色液体氣味 氨味密度 0 752 g cm3沸点 131 8 C 405 K 相关物质相关胺 二甲胺三甲胺N 亚硝基二甲胺二乙胺三乙胺二异丙胺二甲胺基丙胺 英语 Dimethylaminopropylamine 二 2 氨基乙基 胺N N 二异丙基乙基胺三 2 氨基乙基 胺 英语 Tris 2 aminoethyl amine 双 2 氯乙基 甲胺双 2 氯乙基 乙胺 英语 HN1 nitrogen mustard 三 2 氯乙基 胺 英语 HN3 nitrogen mustard 相关化学品 偏二甲肼双胍双缩硫脲 英语 Dithiobiuret 1 4 氨基丁基 胍 英语 Agmatine 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 结构 2 制备 3 参见 4 参考资料结构 编辑三异丙胺是目前已知空间位阻最大的胺之一 空间位阻更大的三叔丁胺 tBu3N 从未被合成 尽管量子化学从头计算以及更拥挤的2 2 4 4 四甲基 3 叔丁基 3 戊醇 三叔丁基甲醇 tBu3COH 意味着如果它可以被制备 它应该是一个稳定的分子 至今 双叔丁基异丙胺 tBu2iPrN 已经以低产率制备 其中少数的三叔丁胺中的两个叔丁基连接在一个环中 但2018年的一项研究预测 合成tBu3N 可能仍然是一个长期未解决的挑战 3 在1990年代初期 对分子在气相或非极性溶剂中的3D结构的理论研究和电子衍射分析表明 氮原子与三个碳之间的键在基态时几乎共面 而不是像更简单的胺那样形成三角锥形分子构型 4 5 平均C N C 键角为 119 2 2 接近于平面三角形的 120 作为比较 三甲胺的键角为 111 8 这种特性归因于庞大的异丙基的空间位阻 然而 1998年的X射线衍射对结晶固体的分析表明 C3N 核心实际上是金字塔形的 氮原子距碳平面约 0 28 A 而在三甲胺中 距离约为 0 45 A 然而 研究人员不能排除晶体场效应产生不对称性 6 异丙基的 C C C 平面相对于中心的 C3N 核略微倾斜 约 5 4 6 7 制备 编辑位阻效应使得三异丙胺难以制备 而且不像位阻较少的叔胺 如三乙胺 它不能由氨直接被醇烷基化而成 因为反应会在二异丙胺停止 它可以从二异丙胺开始以实验室量级制备 2 nbsp 工业生产三异丙胺涉及氨和环氧丙烷的反应 然后氢化而成 8 参见 编辑四叔丁基乙烯参考资料 编辑 G Graner E Hirota T Iijima K Kuchitsu D A Ramsay J Vogt and N Vogt 2003 C9H21N Triisopropylamine In Molecules Containing Five or More Carbon Atoms volume 25D of the series Landolt Bornstein Group II Molecules and Radicals Springer Verlag ISBN 978 3 540 42860 2 DOI 10 1007 10735542 789 2 0 2 1 2 2 Hans Bock Ilka Goebel Zdenek Havlas Siegfried Liedle Heinz Oberhammer Triisopropylamine A Sterically Overcrowded Molecule with a Flattened NC3 Pyramid and a p Type Nitrogen Electron Pair Angew Chem Int Ed 1991 30 2 187 190 doi 10 1002 anie 199101871 Banert Klaus Heck Manuel Ihle Andreas Kronawitt Julia Pester Tom Shoker Tharallah Steric Hindrance Underestimated It is a Long Long Way to Tri tert alkylamines The Journal of Organic Chemistry 2018 05 04 83 9 5138 5148 ISSN 0022 3263 doi 10 1021 acs joc 8b00496 英语 4 0 4 1 Arthur M Halpern B R Ramachandran Photophysics of a sterically crowded tertiary saturated amine triisopropylamine J Phys Chem 1992 96 24 9832 9839 doi 10 1021 j100203a047 Christoph Kolmel Christian Ochsenfeld Reinhart Ahlrichs An ab initio investigation of structure and inversion barrier of triisopropylamine and related amines and phosphines Theoretical Chemistry Accounts Theory Computation and Modeling Theoretica Chimica Acta 1992 82 3 4 6 0 6 1 Boese R Blaser D Antipin M Y Chaplinski V de Meijere A Non planar structures of Et3N and Pri3N a contradiction between the X ray and NMR and electron diffraction data for Pri3N Chem Commun 1998 7 781 782 doi 10 1039 a708399h Yang M Albrecht Schmitt T Cammarata V Livant P Makhanu DS Sykora R Zhu W Trialkylamines more planar at nitrogen than triisopropylamine in the solid state J Org Chem 2009 74 7 2671 8 PMID 19323571 doi 10 1021 jo802086h Sk A3 932005 Wasteless process for preparing triisopropanolamine 发行于Dec 5 2008 指定于Novacke Chemicke Zavody 取自 https zh wikipedia org w index php title 三异丙胺 amp oldid 75829096, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
