环氧丙烷

环氧丙烷是一种有机化合物，化学式为C₃H₆O。

环氧丙烷^[1]
IUPAC名 Epoxypropane
别名	1,2-环氧丙烷 氧化丙烯 甲基环氧乙烷
识别
CAS号	75-56-9 ^Y
ChemSpider	6138
SMILES	CC1CO1
EINECS	200-897-2
性质
化学式	C3H6O
摩尔质量	58.08 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	0.830 g·cm^−3 (20 °C)
熔点	−112 °C
沸点	34 °C
溶解性（水）	易溶（405 g/l，20 °C）
溶解性	20 °C 水中溶解度 40.5％（重量），水在环氧丙烷中的溶解度12.8％（重量）^[2]
折光度n D	1.3664 (20 °C)^[2]
危险性
警示术语	R：R20/21/22,R36/37/38,R45,R46
安全术语	S：S45,S53
MSDS	Oxford MSDS
欧盟分类	极易燃（F+） 有毒（T）
NFPA 704	4 3 2
闪点	−37 °C
自燃温度	747 °C
爆炸極限	2.1 - 37%
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

无色醚味液体，低沸点、易燃。有手性，工业品一般为两种对映体的外消旋混合物。与水部分混溶，与乙醇、乙醚混溶。与戊烷、戊烯、环戊烷、环戊烯、二氯甲烷形成二元共沸混合物。有毒，对粘膜和皮肤有刺激性，可损伤眼角膜和结膜，引起呼吸系统疼痛，皮肤灼伤和肿胀，甚至组织坏死。^[2][3]

制备

1、丙烯、氯气与水於常压、60 °C加成产生氯丙醇，后者经氢氧化钙处理、凝缩、蒸馏，得到环氧丙烷。

 

${\displaystyle \mathrm {2\ C_{3}H_{6}\ +\ Cl_{2}\ +\ H_{2}O\longrightarrow \ 2\ C_{3}H_{7}ClO} }$ 

 

${\displaystyle \mathrm {C_{3}H_{7}ClO\ +\ OH^{-}\longrightarrow \ C_{3}H_{6}O\ +\ Cl^{-}\ +\ H_{2}O} }$ 

2、乙苯、异丁烷或异丙苯氧化产生有机过氧化物如氢过氧化乙苯、叔丁基氢过氧化物或氢过氧化异丙苯等，再在环烷酸钼催化下与丙烯进行环氧化反应生成环氧丙烷。

 

${\displaystyle \mathrm {C_{3}H_{6}\ +\ C_{8}H_{10}O_{2}{\xrightarrow {Kat.}}\ C_{3}H_{6}O\ +\ C_{8}H_{10}O} }$ 

用途

环氧丙烷为有机合成中的重要原料，用于合成丙醛、丙烯醇、丙二醇、甘油、合成树脂、有机酸、表面活性剂、乳化剂、增塑剂、泡沫塑料、杀菌剂、熏蒸剂、洗涤剂等。

参考资料

1. Record of CAS RN 75-56-9 in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
2. 中国化工产品大全 上卷，Da101 (1,2-)环氧丙烷，页497
3. [环氧丙烷字典-Guidechem.com（英文）. [2011-12-28]. （原始内容于2016-03-05）.  环氧丙烷字典-Guidechem.com（英文）]