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乙胺
乙胺是两个碳的胺类。无色气体，具类似氨的强烈气味，几乎与所有溶剂混溶，具胺特征性的弱碱性。在化工和有机合成有广泛应用。
| 乙胺[1] | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| IUPAC名 Ethanamine | |||
| 别名 | 乙基胺、氨基乙烷 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 75-04-7 | ||
| PubChem | 6341 | ||
| ChemSpider | 6101 | ||
| SMILES |
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| Beilstein | 505933 | ||
| Gmelin | 897 | ||
| 3DMet | B00176 | ||
| UN编号 | 1036 | ||
| EINECS | 200-834-7 | ||
| ChEBI | 15862 | ||
| RTECS | KH2100000 | ||
| KEGG | C00797 | ||
| MeSH | ethylamine | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C2H7N | ||
| 摩尔质量 | 45.08 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 淡黄色液体 | ||
| 密度 | 0.689 g/cm3 | ||
| 熔点 | -81 °C | ||
| 沸点 | 16.6 °C | ||
| 溶解性（水） | 混溶 | ||
| 蒸氣壓 | 121 kPa (20 °C) | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R12, R20, R22, R34, R36/37/38 | ||
| 安全术语 | S：S16, S26, S29 | ||
| 主要危害 | 有害、腐蚀性、易燃 | ||
| NFPA 704 | 4 3 0 ALK | ||
| 闪点 | -17 °C | ||
| 自燃温度 | 385 °C | ||
| 爆炸極限 | 3.5-14%V | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
合成 编辑
大规模制备方法有两种，一是用乙醇和氨在氧化物催化下反应合成：
- CH3CH2OH + NH3 → CH3CH2NH2 + H2O
副产二乙胺和三乙胺。工业上三种化合物的每年总产量约8000万千克。[2]
- CH3CHO + NH3 + H2 → CH3CH2NH2 + H2O
其他乙胺制法大多不适于工业。如用乙烯或氨在氨基钠（或相关碱）作用下反应：[3]
- H2C=CH2 + NH3 → CH3CH2NH2
乙腈、乙酰胺和硝基乙烷的氢化也可得乙胺。还原剂可为计量的氢化铝锂。此外卤代乙烷（如氯乙烷、溴乙烷）与氨在强碱（如氢氧化钾）存在下行亲核取代也可得乙胺，但会产生大量多乙基化的副产物。[4]
- CH3CH2Cl + NH3 + KOH → CH3CH2NH2 + KCl + H2O
反应和应用 编辑
乙胺可发生烷基伯胺的典型反应如酰化和质子化。与磺酰氯反应得到的磺胺经氧化可得二乙基二亚胺（EtN=NEt）。[5] 乙胺还可被高锰酸钾氧化为乙醛。
乙胺如同其他低级伯胺是金属锂的良好溶剂，溶解后产生 [Li(RNH2)4]+ 和溶剂合电子，溶液蒸发后又得回金属锂。此类溶液用于Birch还原反应中还原萘[6] 和炔等不饱和有机物。
乙胺用于制取草脱净和西玛嗪等除草剂。也见于橡胶制品。
参考文献 编辑
- ^ Merck Index, 12th Edition, 3808.
- ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ^ Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine Archive.is的存檔，存档日期2012-09-12, United States Patent 7161039.
- ^ Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia （页面存档备份，存于互联网档案馆）, St Peter's School
- ^ Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. Azoethane （页面存档备份，存于互联网档案馆）, Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.78 (1988)
- ^ Kaiser, E. M.; Benkeser R. A. Δ9,10-Octalin （页面存档备份，存于互联网档案馆）, Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.852 (1988)