四氟乙烯

四氟乙烯，结构式F₂C＝CF₂，是最简单的全氟烯烃。这种气体主要用于生产氟碳涂料。

四氟乙烯
四氟乙烯 四氟乙烯
IUPAC名 Tetrafluoroethene
别名	1,1,2,2-四氟乙烯 全氟乙烯 R1114 TFE
识别
CAS号	116-14-3
PubChem	8301
ChemSpider	8000
SMILES	FC(F)=C(F)F
InChI	1/C2F4/c3-1(4)2(5)6
InChIKey	BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYAC
ChEBI	38866
KEGG	C19299
性质
化学式	C2F4
摩尔质量	100.02 g·mol^−1
外观	无色气体^[1]
密度	1.519 g/cm^3(液态，-76 °C) 4.51 g/l (气态，0 °C)^[1]
熔点	-142.5 °C^[1]
沸点	-75.6 °C^[1]
溶解性（水）	179 mg/l (20 °C)^[1]
蒸氣壓	2.95 MPa (20 °C)^[1]
热力学
ΔfHm^⦵298K	−658.9 kJ·mol^−1^[2]
危险性
警示术语	R：R12
安全术语	S：S9, S16, S33
欧盟分类	极易燃 (F+)
NFPA 704	4 3 3 OX
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

四氟乙烯是无色无臭的气体。和其它不饱和碳氟化合物一样，四氟乙烯很容易被亲核试剂攻击。它对分解成碳和四氟化碳（CF
4）的反应不稳定，与空气接触可能产生爆炸性的过氧化物。^[3]

制备

一氯二氟甲烷的热裂解会产生四氟乙烯：^[4]

${\displaystyle \mathrm {2\ CHClF_{2}\longrightarrow C_{2}F_{4}+2\ HCl} }$ 

在碳电极之间对四氟甲烷放电，也可以生成四氟乙烯。^[5]

${\displaystyle \mathrm {4\ CF_{4}+2\ C\longrightarrow C_{2}F_{4}+2\ C_{2}F_{6}} }$ 

实验室制法

制备四氟乙烯的便携安全制法是五氟丙酸钠的热分解：^[6]

C₂F₅CO₂Na → C₂F₄ + CO₂ + NaF

聚四氟乙烯在650－700 °C（1,200－1,290 °F）的真空石英容器中的解聚合（英语：Depolymerization）是四氟乙烯传统的实验室制法，反应必须注意压力以避免产生全氟异丁烯。聚四氟乙烯在低于5 Torr（670 Pa）的压力下裂化只会产生C₂F₄。在较高压力下，产物会包含六氟丙烯和八氟环丁烷。^[7]

用途

用于制造聚四氟乙烯、其他氟橡胶和氟塑料、全氟丙烯，以及新型热塑料、工程塑料和灭火剂等。

参考资料

1. Record of Tetrafluorethen in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
3. Gozzo, F.; Camaggi, G. Oxidation reactions of tetrafluoroethylene and their products—I. Tetrahedron. January 1966, 22 (6): 1765–1770. doi:10.1016/S0040-4020(01)82248-1. 
4. Sung, Dae Jin; Moon, Dong Ju; Lee, Yong Jun; Hong, Suk-In. Catalytic Pyrolysis of Difluorochloromethane to Produce Tetrafluoroethylene. International Journal of Chemical Reactor Engineering (Walter de Gruyter GmbH). 2004-01-28, 2 (1). ISSN 1542-6580. doi:10.2202/1542-6580.1065. 
5. Ruff, Otto; Bretschneider, Otto. Die Bildung von Hexafluoräthan und Tetrafluoräthylen aus Tetrafluorkohlenstoff. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie (Wiley). 1933-01-13, 210 (2): 173–183. ISSN 0863-1786. doi:10.1002/zaac.19332100212. 
6. Hercules, Daniel A.; Parrish, Cameron A.; Sayler, Todd S.; Tice, Kevin T.; Williams, Shane M.; Lowery, Lauren E.; Brady, Michael E.; Coward, Robert B.; Murphy, Justin A.; Hey, Trevyn A.; Scavuzzo, Anthony R.; Rummler, Lucy M.; Burns, Emory G.; Matsnev, Andrej V.; Fernandez, Richard E.; McMillen, Colin D.; Thrasher, Joseph S. Preparation of tetrafluoroethylene from the pyrolysis of pentafluoropropionate salts. Journal of Fluorine Chemistry. 2017, 196: 107–116. doi:10.1016/j.jfluchem.2016.10.004. 
7. R. J. Hunadi; K. Baum. Tetrafluoroethylene: A Convenient Laboratory Preparation. Synthesis. 1982, 39 (6): 454. doi:10.1055/s-1982-29830.