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二氧化三碳

十一月 28, 2023

二氧化三碳是一种无色刺激性气体，化学式为C3O2，其分子中含有四个双键。它与CO、CO2、C2O等其他碳氧化物有重要联系。

二氧化三碳
IUPAC名
propadiene-1,3-dione

丙二烯-1,3-二酮

识别
CAS号 504-64-3  Y
PubChem 136332
ChemSpider 120106
SMILES
 
  • O=C=C=C=O
InChI
 
  • 1S/C3O2/c4-2-1-3-5
InChIKey GNEVIACKFGQMHB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 30086
MeSH Carbon+suboxide
性质
化学式 C3O2
摩尔质量 68.0309 g·mol⁻¹
外观 无色气体
密度 0.906 ± 0.06 g/cm³, 298K
熔点 −107°C
沸点 6.8°C
结构
分子构型 直线形
相关物质
相关氧化物 二氧化碳、一氧化碳
一氧化二碳、三氧化碳
相关化学品 二氰乙炔
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1873年，Brodie通过对一氧化碳放电，首次制得了二氧化三碳[1][2]，Marcellin Berthelot創造了低氧化碳（carbon suboxide）這個名稱，[3]而後來奥托·迪尔斯表示，如二羰基甲烷（dicarbonyl methane）與二氧代丙二烯（dioxallene）这些有機化学的名稱也是正確的。

合成 编辑

二氧化三碳可以通过加热干燥的五氧化二磷（分子式为P2O5）和丙二酸或丙二酸酯衍生物的混合物来制备[4]。所以二氧化三碳也可視為丙二酸的酸酐，為丙二酸酐以外的另一種丙二酸的酸酐，即丙二酸的“第二酸酐”。此外，丙二酸分子间脱一分子水生成的酸酐也是存在的[5]。

其他有关二氧化三碳的合成和反应信息可在Reyerson于1930年出版的综述中找到[6]。

二氧化三碳会自发聚合生成红、黄或黑色的固体，结构类似于2-吡喃酮[7][8]。

1969年时，曾一度认为火星表面的颜色是由存在二氧化三碳导致的，但后来海盗号的研究推翻了这个说法[9]。

应用 编辑

二氧化三碳可以作为丙二酸的制剂，同时它还可以增强皮革染料与皮革的亲和力。

参考资料 编辑

  1. ^ Brodie, B. C. . Proceedings of the Royal Society of London. 1872, 21: 245–247 [2022-03-02]. ISSN 0370-1662. （原始内容存档于2022-03-02）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  2. ^ Brodie, B. C. Ueber eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds. Justus Liebig's Annalen der Chemie und Pharmacie. 1873, 169 (1-2): 270–271. doi:10.1002/jlac.18731690119 （德语）. 
  3. ^ Marcellin Berthelot. Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone. Annales de chimie et de physique. 1891, 6 (24): 126–132 [2008-05-16]. （原始内容于2019-06-17）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  4. ^ Diels, Otto; Wolf, Bertram. Ueber das Kohlensuboxyd. I. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1906-01, 39 (1): 689–697. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.190603901103 （英语）. 
  5. ^ http://www.springerlink.com/content/wx574h4v6513731x/[永久失效連結]
  6. ^ Reyerson, L. H.; Kobe, Kenneth. . Chemical Reviews. 1930-12-01, 7 (4): 479–492 [2022-03-02]. ISSN 0009-2665. doi:10.1021/cr60028a002. （原始内容存档于2022-03-02） （英语）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  7. ^ Ballauff, Matthias; Li, Li; Rosenfeldt, Sabine; Dingenouts, Nico; Beck, Johannes; Krieger-Beck, Petra. . Angewandte Chemie International Edition. 2004-11-05, 43 (43): 5843–5846 [2022-03-02]. ISSN 1433-7851. doi:10.1002/anie.200460263. （原始内容存档于2022-03-02） （英语）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  8. ^ A. Ellern, T. Drews, K. Seppelt. The Structure of Carbon Suboxide, C3O2, in the Solid State. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie: 73 – 76. doi:10.1002/1521-3749(200101)627:1<73::AID-ZAAC73>3.0.CO;2-A. 
  9. ^ Plummer, William T.; Carsont, Robert K. . Science. 1969-11-28, 166 (3909): 1141–1142 [2022-03-02]. ISSN 0036-8075. doi:10.1126/science.166.3909.1141. （原始内容存档于2022-03-02） （英语）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）

外部链接 编辑

十一月 28, 2023
二氧化三碳, 是一种无色刺激性气体, 化学式为c3o2, 其分子中含有四个双键, 它与co, c2o等其他碳氧化物有重要联系, iupac名propadiene, dione, 丙二烯, 二酮识别cas号, ypubchem, 136332chemspider, 120106smiles, oinchi, c3o2, 5inchikey, gneviackfgqmhb, uhfffaoysa, nchebi, 30086mesh, carbon, suboxide性质化学式, c3o2摩尔质量, 0309, 外观,. 二氧化三碳是一种无色刺激性气体 化学式为C3O2 其分子中含有四个双键 它与CO CO2 C2O等其他碳氧化物有重要联系 二氧化三碳IUPAC名propadiene 1 3 dione 丙二烯 1 3 二酮识别CAS号 504 64 3 YPubChem 136332ChemSpider 120106SMILES O C C C OInChI 1S C3O2 c4 2 1 3 5InChIKey GNEVIACKFGQMHB UHFFFAOYSA NChEBI 30086MeSH Carbon suboxide性质化学式 C3O2摩尔质量 68 0309 g mol 外观 无色气体密度 0 906 0 06 g cm 298K熔点 107 C沸点 6 8 C结构分子构型 直线形相关物质相关氧化物 二氧化碳 一氧化碳一氧化二碳 三氧化碳相关化学品 二氰乙炔若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 1873年 Brodie通过对一氧化碳放电 首次制得了二氧化三碳 1 2 Marcellin Berthelot創造了低氧化碳 carbon suboxide 這個名稱 3 而後來奥托 迪尔斯表示 如二羰基甲烷 dicarbonyl methane 與二氧代丙二烯 dioxallene 这些有機化学的名稱也是正確的 目录 1 合成 2 应用 3 参考资料 4 外部链接合成 编辑二氧化三碳可以通过加热干燥的五氧化二磷 分子式为P2O5 和丙二酸或丙二酸酯衍生物的混合物来制备 4 所以二氧化三碳也可視為丙二酸的酸酐 為丙二酸酐以外的另一種丙二酸的酸酐 即丙二酸的 第二酸酐 此外 丙二酸分子间脱一分子水生成的酸酐也是存在的 5 其他有关二氧化三碳的合成和反应信息可在Reyerson于1930年出版的综述中找到 6 二氧化三碳会自发聚合生成红 黄或黑色的固体 结构类似于2 吡喃酮 7 8 1969年时 曾一度认为火星表面的颜色是由存在二氧化三碳导致的 但后来海盗号的研究推翻了这个说法 9 应用 编辑二氧化三碳可以作为丙二酸的制剂 同时它还可以增强皮革染料与皮革的亲和力 参考资料 编辑 Brodie B C Note on the Synthesis of Marsh Gas and Formic Acid and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide Proceedings of the Royal Society of London 1872 21 245 247 2022 03 02 ISSN 0370 1662 原始内容存档于2022 03 02 页面存档备份 存于互联网档案馆 Brodie B C Ueber eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensaure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds Justus Liebig s Annalen der Chemie und Pharmacie 1873 169 1 2 270 271 doi 10 1002 jlac 18731690119 德语 Marcellin Berthelot Action de la chaleur sur l oxyde de carbone Annales de chimie et de physique 1891 6 24 126 132 2008 05 16 原始内容存档于2019 06 17 页面存档备份 存于互联网档案馆 Diels Otto Wolf Bertram Ueber das Kohlensuboxyd I Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1906 01 39 1 689 697 ISSN 0365 9496 doi 10 1002 cber 190603901103 英语 http www springerlink com content wx574h4v6513731x 永久失效連結 Reyerson L H Kobe Kenneth Carbon Suboxide Chemical Reviews 1930 12 01 7 4 479 492 2022 03 02 ISSN 0009 2665 doi 10 1021 cr60028a002 原始内容存档于2022 03 02 英语 页面存档备份 存于互联网档案馆 Ballauff Matthias Li Li Rosenfeldt Sabine Dingenouts Nico Beck Johannes Krieger Beck Petra Analysis of Poly carbon suboxide by Small Angle X ray Scattering Angewandte Chemie International Edition 2004 11 05 43 43 5843 5846 2022 03 02 ISSN 1433 7851 doi 10 1002 anie 200460263 原始内容存档于2022 03 02 英语 页面存档备份 存于互联网档案馆 A Ellern T Drews K Seppelt The Structure of Carbon Suboxide C3O2 in the Solid State Zeitschrift fur anorganische und allgemeine Chemie 73 76 doi 10 1002 1521 3749 200101 627 1 lt 73 AID ZAAC73 gt 3 0 CO 2 A Plummer William T Carsont Robert K Mars Is the Surface Colored by Carbon Suboxide Science 1969 11 28 166 3909 1141 1142 2022 03 02 ISSN 0036 8075 doi 10 1126 science 166 3909 1141 原始内容存档于2022 03 02 英语 页面存档备份 存于互联网档案馆 外部链接 编辑WebElements上的资料 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 二氧化三碳 amp oldid 73641013, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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