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二异丁基氢化铝

二异丁基氢化铝DIBAL、DIBAL-H、DIBAH)是有机合成中常用的有机金属还原剂之一,化学式(i-Bu2AlH)2,室温下为无色液体。由烯烃聚合反应的共催化性质而被研究,[1]一般以它溶于有机溶剂(如甲苯)中的形式出售。

二异丁基氢化铝
IUPAC名
Diisobutylaluminium hydride
别名 DIBAH、DIBAL、DiBAlH、DIBAL-H、DIBALH
识别
CAS号 1191-15-7  
ChemSpider 10430352
SMILES
InChI
InChIKey AZWXAPCAJCYGIA-DFAADSFOAF
性质
化学式 C16H38Al2 (dimer)
摩尔质量 (单体)142.22 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.798 g/cm3
熔点 –18 °C
沸点 116–118 °C/1 mmHg
危险性
主要危害 在空气中自燃
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

它由三丁基铝120-180°C下进行减压热分解制得(β-氢消除反应),副产物为三异丁基铝,可回收使用:[2]

(i-Bu3Al)2 → (i-Bu2AlH)2 + 2 (CH3)2C=CH2

温度不可过高,否则产物会分解为金属铝。X射线晶体学的数据表明,二异丁基氢化铝存在二聚体(见图)和三聚体,铝为四面体结构,以桥连的氢原子相连。[3]

它在有机合成用作亲电性的温和还原剂,可将还原为酰胺还原为羧酸酰卤还原为,α,β-不饱和酯还原为烯丙醇[4]它与水迅速反应生成氢和异丁烷

参见

参考资料

  1. ^ K. Ziegler, H. Martin and F. Krupp. Metallorganische Verbindungen, XXVII Aluminiumtrialkyle und Dialkyl-Aluminiumhydride Aus Aluminiumisobutyl-Verbindungen. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1960, 629 (1): 14–19. doi:10.1002/jlac.19606290103. 
  2. ^ Eisch, J. J. Organometallic Syntheses Volume 2, Academic Press: New York, 1981. ISBN 0-12-234950-4.
  3. ^ Mark F. Self, William T. Pennington and Gregory H. Robinson "Reaction of diisobutylaluminum hydride with a macrocyclic tetradentate secondary amine. Synthesis and molecular structure of [Al(iso-Bu)]2[C10H20N4][Al(iso-Bu)3]2: evidence of an unusual disproportionation of (iso-Bu)2AlH" Inorganica Chimica Acta (1990), volume 175, pp. 151-3. doi:10.1016/S0020-1693(00)84819-7.
  4. ^ Galatsis, P. “Diisobutylaluminum Hydride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons: New York, 2001. doi:10.1002/047084289X.rd245

外部链接

二异丁基氢化铝, dibal, dibal, dibah, 是有机合成中常用的有机金属还原剂之一, 化学式, bu2alh, 室温下为无色液体, 由烯烃聚合反应的共催化性质而被研究, 一般以它溶于有机溶剂, 如甲苯, 中的形式出售, iupac名diisobutylaluminium, hydride别名, dibah, dibal, dibalh, dibal, dibalh识别cas号, 1191, chemspider, 10430352smiles, cinchi, 2c4h9, rc8h19al, 4h3. 二异丁基氢化铝 DIBAL DIBAL H DIBAH 是有机合成中常用的有机金属还原剂之一 化学式 i Bu2AlH 2 室温下为无色液体 由烯烃聚合反应的共催化性质而被研究 1 一般以它溶于有机溶剂 如甲苯 中的形式出售 二异丁基氢化铝IUPAC名Diisobutylaluminium hydride别名 DIBAH DIBAL DiBAlH DIBAL H DIBALH识别CAS号 1191 15 7 ChemSpider 10430352SMILES CC C C AlH CC C CInChI 1 2C4H9 Al H c2 1 4 2 3 h2 4H 1H2 2 3H3 rC8H19Al c1 7 2 5 9 6 8 3 4 h7 9H 5 6H2 1 4H3InChIKey AZWXAPCAJCYGIA DFAADSFOAF性质化学式 C16H38Al2 dimer 摩尔质量 单体 142 22 g mol 外观 无色液体密度 0 798 g cm3熔点 18 C沸点 116 118 C 1 mmHg危险性主要危害 在空气中自燃若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 它由三丁基铝120 180 C下进行减压热分解制得 b 氢消除反应 副产物为三异丁基铝 可回收使用 2 i Bu3Al 2 i Bu2AlH 2 2 CH3 2C CH2温度不可过高 否则产物会分解为金属铝 X射线晶体学的数据表明 二异丁基氢化铝存在二聚体 见图 和三聚体 铝为四面体结构 以桥连的氢原子相连 3 它在有机合成用作亲电性的温和还原剂 可将酯 腈还原为醛 酰胺还原为醛或胺 羧酸 酰卤还原为醇 a b 不饱和酯还原为烯丙醇 4 它与水迅速反应生成氢和异丁烷 参见 编辑氢化铝锂 硼氢化钠 氢化铝参考资料 编辑 K Ziegler H Martin and F Krupp Metallorganische Verbindungen XXVII Aluminiumtrialkyle und Dialkyl Aluminiumhydride Aus Aluminiumisobutyl Verbindungen Justus Liebigs Annalen der Chemie 1960 629 1 14 19 doi 10 1002 jlac 19606290103 Eisch J J Organometallic Syntheses Volume 2 Academic Press New York 1981 ISBN 0 12 234950 4 Mark F Self William T Pennington and Gregory H Robinson Reaction of diisobutylaluminum hydride with a macrocyclic tetradentate secondary amine Synthesis and molecular structure of Al iso Bu 2 C10H20N4 Al iso Bu 3 2 evidence of an unusual disproportionation of iso Bu 2AlH Inorganica Chimica Acta 1990 volume 175 pp 151 3 doi 10 1016 S0020 1693 00 84819 7 Galatsis P Diisobutylaluminum Hydride in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley amp Sons New York 2001 doi 10 1002 047084289X rd245外部链接 编辑用二异丁基氢化铝还原酯为醛 永久失效連結 有机氧化还原反应 有机还原反应 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 二异丁基氢化铝 amp oldid 65754548, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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