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胡蘿蔔素

一月 25, 2023

胡蘿蔔素（英語：carotene）是指若干种相关的不饱和烃，分子式为C40H56，由植物合成，但动物不能制造。胡蘿蔔素是橘色的光合色素。對於人眼视觉，各种胡蘿蔔都是有顏色的。胡萝卜素使許多蔬菜和水果帶有橘色，例如地瓜或者哈密瓜。這也是干枯的樹葉顯示橘色的原因。奶類脂肪与與奶油的黄色也是由于低濃度的胡蘿蔔素。那些把有颜色的胡萝卜素转化为无色的类维生素A的能力较弱的雜食动物，例如人类或者鸡，具有黄色的体脂肪，这是因为其摄入的植物性膳食中的类胡萝卜素存储在体脂肪中。

胡蘿蔔素使胡蘿蔔與許多蔬菜和水果具有紅色、橘色或黃色
在坦桑尼亚恩戈罗恩戈罗保护区陨石坑的小火烈鸟。这种鸟的粉红色羽毛是由于作为其食物的蓝绿藻中的β-胡萝卜素。如果饲喂不含胡萝卜素的食物，则小火烈鸟会变成白色，所以在外國的動物園展示中該種鳥的專用飼料會經過特殊調配。

在光合作用中，胡蘿蔔素具有重要作用，能傳遞叶绿素所吸收的光学能量。胡萝卜素吸收了光合作用中产生的单态氧的能量，从而保护了植物的组织。

β-胡蘿蔔素是視黃醇（維生素A）的二聚物，可以在小肠粘膜处的β-胡蘿蔔素15,15'-单加氧酶催化下被打开生成视黄醛：

β-胡蘿蔔素+ O2 → 2視黃醛

β-胡蘿蔔素可存在肝臟與体脂肪中，需要时可在肝臟中轉變成一种維生素A，因此β-胡蘿蔔素是維生素A的前驅物。

其它两种结构的胡萝卜素，α-胡蘿蔔素與γ-胡蘿蔔素，在分子中只有一份视黄醇基团（β-紫罗兰酮环），也具有维生素A活性，但弱于β-胡蘿蔔素。属于叶黄素的类胡蘿蔔素：β-隐黄素也是如此。其它的类胡萝卜素，如番茄红素、ε-胡萝卜素，不具有β-环，因此不具有维生素A活性（但仍可能具有抗氧化活性或其它的生物活性）。

动物物种在转换类胡萝卜素中的视黄醇基团（β-紫罗兰酮环）为视黄醇的能力差别極大。肉食动物一般说来转换膳食摄入的类胡萝卜素的β-紫罗兰酮环的能力很差。纯肉食动物缺少β-胡萝卜素15,15'-单加氧酶，完全不能將任何類胡蘿蔔素轉化成视黄醇，因此對这些動物來說，胡蘿蔔素不能算是维生素A前驅物。但猫可以將少量的β-胡萝卜素轉化成视黄醛，虽然这个量完全不能满足猫的每日的视黄醛的需要量。[1]

分子结构

化学上，胡萝卜素分子是包含40个碳原子的多元不饱和烃，包含的氢原子数随胡萝卜素的种类不同而不同，不包含其它的化学元素。某些种类的胡萝卜素的分子的一端或两端为烃环。胡萝卜素对于人的肉眼来说都是有颜色的，这是由于其分子内形成了广泛的共轭双键系统。胡萝卜素结构上是四萜烯，这意味着可以从4个10碳萜烯生物合成胡萝卜素，或者说胡萝卜素从8个5碳异戊二烯单元形成。

植物中最常见的两类胡萝卜素，用希腊字母命名，是α-胡萝卜素与β-胡萝卜素。γ, δ, ε, 与ζ-胡萝卜素也存在。由于它们都是烃类，不含氧原子，因此是脂溶性的，不溶于水。其它的类胡萝卜素，如葉黃素，分子中含有氧原子，因此疏水性较弱。

膳食来源

下列食物富含胡蘿蔔素[2]:

这些食物如果与油脂一起烹煮，可以提高胡蘿蔔素的吸收率，因为胡蘿蔔素是脂溶性。烹煮幾分鐘可以破壞细胞壁，使胡蘿蔔素溶入液体中。6 μg的膳食β-胡蘿蔔素提供了等效于1 μg的视黄醛，等效于3⅓IU的维生素A。

多種形式

兩種異構物的差異在於末端的環基上的雙鍵位置。胡蘿蔔素的家族有600多個成員，其中大概50種是食物中常見的，而當中最重要的有α-胡蘿蔔素及β-胡蘿蔔素，它們來自黃色、橘色的蔬菜和水果如紅蘿蔔、木瓜、橘子、芒果和南瓜等食物。綠色蔬菜如芥蘭、綠花椰菜亦含有胡蘿蔔素。胡蘿蔔素是脂溶性維他命，是維他命A的前驅物，儲存於肺部、腎上腺、前列腺以及眼睛中的黃斑區等地方。

胡蘿蔔素能夠活化維他命A，預防夜盲症及視力減退，亦可以滋潤眼睛，預防眼部發炎，並且預防及改善視網膜黃斑區病變、白內障、乾眼症、眼睛疲勞等眼部問題，對保護眼睛十分重要。美國多項研究顯示，多吃含豐富胡蘿蔔素（特別是β-胡蘿蔔素的食物）有助降低罹患黃斑點病變機會。

胡萝卜素保护植物细胞不被紫外线破坏。β-胡萝卜素也是一种抗氧化剂。

β-胡蘿蔔素与癌症

试验表明，30 mg/day（10倍于每日摄入参考标准）增加了吸烟者与有过石棉暴露史的人的肺癌与前列腺癌的风险。美国癌症学会的一篇文章号召在β-胡萝卜素补充剂上增加警告标志，提示吸煙者这种补充剂会增加其患肺癌风险。[12]

新英格兰医学杂志1994年的一篇论文[13]研究了每日补充β-胡萝卜素与维生素E与肺癌的发生之间的关系。结论是使用了补充剂的参与者没有发现降低肺癌的发生，而且这些补充剂还有有害效果。

美國国家癌症研究中心杂志与新英格兰医学杂志在1996出版的论文[14]研究了维生素A（作为视黄基棕榈酸酯的形式）与β-胡蘿蔔素是否具有预防癌症的效果。结果顯示，有过因吸烟或石棉暴露导致的肺炎的實驗参与者，摄入β-胡萝卜素补充剂后增加了患肺癌的风险，因此實驗在早期阶段就停止了。[15]

美国医学会杂志2007年的一篇综述性文章认为，β-胡萝卜素增加了死亡率在1到8%（相对风险1.05，95%置信区间interval 1.01-1.08）。[16]但这个分析是基于两个大型吸烟族群，其结论是否适合一般民眾尚无研究。[17]

β-胡蘿蔔素与認知

2007年的一篇研究報告表明，每两日攝取50 mg的β-胡蘿蔔素，阻止了認知能力下降。这是超过4000名医师在18年間的治療数据上得出的結論。[18]

胡蘿蔔素血症

主条目：胡萝卜素血症

胡蘿蔔素血症，或者高胡蘿蔔素血症，是在血清中有过量的胡蘿蔔素。但不同于过量的维生素A，胡蘿蔔素是无毒的。过量的胡蘿蔔素会导致胡蘿蔔素皮肤沈澱（carotenodermia）, 出現明顯黄色的皮肤。但不同于黄疸，过量的胡蘿蔔素不会使得眼睛的结膜变黄，因此易于从外观上区分二者。胡蘿蔔素血症最常见的原因是吃了太多的高胡蘿蔔素食物（如胡蘿蔔、柑橘），但也可能是其它危险情况的医学信号。

全合成

目前有两种β-胡蘿蔔素全合成办法。第一种是Badische Anilin- & Soda-Fabrik（巴斯夫）提出的，基于维蒂希反应，格奥尔格·维蒂希持有该专利：[19][20]

 

第二种是一类格氏反应，由罗氏公司提出。这两种方法都是对称的，巴斯夫合成是C20 + C20，罗氏合成是C19 + C2 + C19。

命名法

胡萝卜素是一类不含氧的类胡萝卜素。

β-胡萝卜素的分子两端是相同结构，称之为β-环。特别地，β-环是9个碳原子团组成。

α-胡萝卜素分子在一端是β-环；另一端是ε-环。并不存在"α-环"。

使用分子两端的基团来命名类胡萝卜素，就构成了系统命名法（systematic naming scheme）：

  • α-胡萝卜素，即β,ε-胡萝卜素；
  • β-胡萝卜素，即β,β-胡萝卜素；
  • γ-胡萝卜素，即β,ψ-胡萝卜素（一端是β-环，另一端不成环并称为ψ）；
  • δ-胡萝卜素，即ε,ψ-胡萝卜素（一端是ε-环，另一端不成环）；
  • ε-胡萝卜素，即ε,ε-胡萝卜素；
  • 番茄红素 is ψ,ψ-胡萝卜素。

ζ-胡萝卜素是生物合成链孢红素（neurosporene）的前体，链孢红素是番茄红素的前体，而番茄红素是胡萝卜素α到ε的前体。

食品和饲料添加剂

胡蘿蔔素可用作食用色素，用于果汁、餅乾、甜点、奶油、人造奶油。欧盟批准号为E160a[21]。澳洲、紐西蘭[22]、美国[23]等均允许作为食品添加剂。

另外胡萝卜素也可用作饲料添加剂。市场上的一些“红心”蛋类就可能是给禽类喂食胡萝卜素添加剂的产物。

参考文献

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外部链接

參見

一月 25, 2023
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也具有维生素A活性 但弱于b 胡蘿蔔素 属于叶黄素的类胡蘿蔔素 b 隐黄素也是如此 其它的类胡萝卜素 如番茄红素 e 胡萝卜素 不具有b 环 因此不具有维生素A活性 但仍可能具有抗氧化活性或其它的生物活性 动物物种在转换类胡萝卜素中的视黄醇基团 b 紫罗兰酮环 为视黄醇的能力差别極大 肉食动物一般说来转换膳食摄入的类胡萝卜素的b 紫罗兰酮环的能力很差 纯肉食动物缺少b 胡萝卜素15 15 单加氧酶 完全不能將任何類胡蘿蔔素轉化成视黄醇 因此對这些動物來說 胡蘿蔔素不能算是维生素A前驅物 但猫可以將少量的b 胡萝卜素轉化成视黄醛 虽然这个量完全不能满足猫的每日的视黄醛的需要量 1 目录 1 分子结构 2 膳食来源 3 多種形式 4 b 胡蘿蔔素与癌症 5 b 胡蘿蔔素与認知 6 胡蘿蔔素血症 7 全合成 8 命名法 9 食品和饲料添加剂 10 参考文献 11 外部链接 12 參見分子结构 编辑此章節沒有提供參考來源 內容可能無法查證 化学上 胡萝卜素分子是包含40个碳原子的多元不饱和烃 包含的氢原子数随胡萝卜素的种类不同而不同 不包含其它的化学元素 某些种类的胡萝卜素的分子的一端或两端为烃环 胡萝卜素对于人的肉眼来说都是有颜色的 这是由于其分子内形成了广泛的共轭双键系统 胡萝卜素结构上是四萜烯 这意味着可以从4个10碳萜烯生物合成胡萝卜素 或者说胡萝卜素从8个5碳异戊二烯单元形成 植物中最常见的两类胡萝卜素 用希腊字母命名 是a 胡萝卜素与b 胡萝卜素 g d e 与z 胡萝卜素也存在 由于它们都是烃类 不含氧原子 因此是脂溶性的 不溶于水 其它的类胡萝卜素 如葉黃素 分子中含有氧原子 因此疏水性较弱 膳食来源 编辑下列食物富含胡蘿蔔素 2 甘薯 3 胡萝卜 3 4 枸杞 5 哈密瓜 6 芒果 7 杏 7 柿子 4 菠菜 3 4 羽衣甘蓝 3 4 莙荙菜 4 芜菁叶子 3 4 蒲公英叶子 4 甜菜叶子 4 芥菜叶子 4 8 宽叶羽衣甘蓝 3 西洋菜 4 芫荽 3 麝香草 3 西兰花 4 香芹 4 半结球莴苣 3 红瓜 ivy gourd 9 野玫瑰果 rose hips 10 笋瓜 3 4 南瓜 4 木薯 11 这些食物如果与油脂一起烹煮 可以提高胡蘿蔔素的吸收率 因为胡蘿蔔素是脂溶性 烹煮幾分鐘可以破壞细胞壁 使胡蘿蔔素溶入液体中 6 mg的膳食b 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胡蘿蔔素血症 或者高胡蘿蔔素血症 是在血清中有过量的胡蘿蔔素 但不同于过量的维生素A 胡蘿蔔素是无毒的 过量的胡蘿蔔素会导致胡蘿蔔素皮肤沈澱 carotenodermia 出現明顯黄色的皮肤 但不同于黄疸 过量的胡蘿蔔素不会使得眼睛的结膜变黄 因此易于从外观上区分二者 胡蘿蔔素血症最常见的原因是吃了太多的高胡蘿蔔素食物 如胡蘿蔔 柑橘 但也可能是其它危险情况的医学信号 全合成 编辑目前有两种b 胡蘿蔔素全合成办法 第一种是Badische Anilin amp Soda Fabrik 巴斯夫 提出的 基于维蒂希反应 格奥尔格 维蒂希持有该专利 19 20 第二种是一类格氏反应 由罗氏公司提出 这两种方法都是对称的 巴斯夫合成是C20 C20 罗氏合成是C19 C2 C19 命名法 编辑此章節沒有提供參考來源 內容可能無法查證 胡萝卜素是一类不含氧的类胡萝卜素 b 胡萝卜素的分子两端是相同结构 称之为b 环 特别地 b 环是9个碳原子团组成 a 胡萝卜素分子在一端是b 环 另一端是e 环 并不存在 a 环 使用分子两端的基团来命名类胡萝卜素 就构成了系统命名法 systematic naming scheme a 胡萝卜素 即b e 胡萝卜素 b 胡萝卜素 即b b 胡萝卜素 g 胡萝卜素 即b ps 胡萝卜素 一端是b 环 另一端不成环并称为ps d 胡萝卜素 即e ps 胡萝卜素 一端是e 环 另一端不成环 e 胡萝卜素 即e e 胡萝卜素 番茄红素 is ps ps 胡萝卜素 z 胡萝卜素是生物合成链孢红素 neurosporene 的前体 链孢红素是番茄红素的前体 而番茄红素是胡萝卜素a到e的前体 食品和饲料添加剂 编辑胡蘿蔔素可用作食用色素 用于果汁 餅乾 甜点 奶油 人造奶油 欧盟批准号为E160a 21 澳洲 紐西蘭 22 美国 23 等均允许作为食品添加剂 另外胡萝卜素也可用作饲料添加剂 市场上的一些 红心 蛋类就可能是给禽类喂食胡萝卜素添加剂的产物 参考文献 编辑 Green A S Tang G Lango J Klasing K C Fascetti A J Domestic cats convert 2H8 b carotene to 2H4 retinol following a single oral dose Journal of 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