β-胡萝卜素
β-胡蘿蔔素是類胡蘿蔔素之一，廣泛存在於植物的葉、花、根中。它屬於多烯烃類，所有雙鍵都參與共軛，其名稱中的β-標記即由環中雙鍵的共軛位置而得来。
| β-胡蘿蔔素 | |
|---|---|
| IUPAC名 β,β-carotene 2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)bis(1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene) | |
| 英文名 | β-Carotene |
| 别名 | 2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-四甲基-1,3,5,7,9,11,13,15,17-十八碳九烯-1,18-二基)-双(1,3,3-三甲基-1-环己烯) (1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-四甲基-1,18-二(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)-1,3,5,7,9,11,13,15,17-十八碳九烯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 7235-40-7 |
| PubChem | 5280489 |
| ChemSpider | 4444129 |
| SMILES |
|
| EINECS | 230-636-6 |
| ChEBI | 17579 |
| 性质 | |
| 化学式 | C40H56 |
| 摩尔质量 | 536.87 g·mol−1 |
| 外观 | 深红色结晶 |
| 密度 | 0.941 ± 0.06 g/cm3 |
| 熔点 | 180-182 ℃ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性质 编辑
纯品为深红色或暗红色、有光泽的斜方六面体或结晶状粉末。几乎不溶于水、无机酸、无机碱、甘油、丙二醇，微溶于甲醇、乙醇、环己烷，溶于石油醚、乙醚、油类，易溶于二硫化碳、丙酮、苯、氯仿。稀溶液呈黄色。对光、热不稳定。易被空气氧化为无生理活性的物质。封存于安瓿中，避光贮存于−20℃处。在植物中基本上总是与叶绿素共同存在。
制取 编辑
主要生產方式有三種，從天然植物中提取、發酵法或通過化学反應合成。
化学合成法历经中间体3,8-二甲基-3,5,7-癸三烯-1,9-二炔（C12）及4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-甲基-2-丁烯-1-醛（C14）。[1]
工业品一般制成β-胡萝卜素的食用油脂溶液或乳化液、悬浮液及可分散于水的粉末。为提高其稳定性，可添加抗氧剂、分散剂、乳化剂，并可含有不同的比例的顺反异构体。[2]
生物合成以异戊二烯焦磷酸为原料，经过二甲烯丙基焦磷酸、牻牛儿焦磷酸、法尼基焦磷酸、牻牛儿牻牛儿焦磷酸、八氢番茄红素和番茄红素中间体。
历史 编辑
1831年首先由Wackenroder分离出来。1907年时Willstätter和Mieg算出了β-胡蘿蔔素的實驗式為 C40H56[3][4][5] 1919年Steenbock提出β-胡蘿蔔素與維生素A之間可能存在聯繫，提出維生素原這個概念。1930～1931年化学家保羅·卡勒首先推斷出β-胡蘿蔔素的分子結構[6]。这是第一个被推断出结构的维生素或维生素原分子，因此Karrer后来获得了1937年的诺贝尔奖。
1950年卡勒和Eugster，[7] Inhoffen等人，[8] 和Milas等[9] 完成了它的首次全合成。1954年羅氏公司開始了β-胡蘿蔔素的工業生產。80年代早期，提出它可能有預防癌症的作用，從而進一步研究，發現了它有抗氧化劑的功效。
用途 编辑
用作营养增补剂和食品色素。在体内是维生素A的合成前体，在肝、大肠中酶催化下分解成两分子维生素A，故也称维生素A原、前维生素A[10]。由于人体选择性地把β-胡萝卜素的分子一分为二转化为维生素A，因此β-胡萝卜素摄入过量并不会造成维生素A过多症。
β-胡萝卜素摄食过度会造成胡萝卜素沉著症（carotenodermia）。它对人体无害，但会表现为皮肤的橙色色素沉著。[11]
参考文献 编辑
- ^ Isler. et al., U.S. Pat. No. 2917539 (1959).
- ^ β-胡萝卜素. 化工引擎. [2009-08-16]. （原始内容于2008-11-12）.
- ^ Willstätter, Escher, Z. Physiol. Chem. 64, 47 (1910).
- ^ Kuhn, Lederer, Ber. 64, 1349 (1931).
- ^ Barnett et al., US 2848508 (1958).
- ^ Karrer, P.; Helfenstein, A.; Wehrli, H.; Wettstein, A. Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins. Helvetica Chimica Acta. 1930-10-01, 13 (5): 1084–1099 [2022-01-03]. doi:10.1002/hlca.19300130532. （原始内容于2022-03-13） （英语）.
- ^ Karrer, Eugster, Compt. Rend. 250, 1920 (1950)
- ^ Inhoffen et al., Chem. Ztg. 74, 285, 309 (1950)
- ^ Milas et al., J. Am. Chem. Soc. 72, 4844 (1950).
- ^ Van Arnum, Susan D. Vitamin A. John Wiley & Sons, Inc. (编). Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. 2000-12-04: 2209200101181421.a01 [2022-01-03]. ISBN 978-0-471-23896-6. doi:10.1002/0471238961.2209200101181421.a01. （原始内容于2022-03-08） （英语）.
- ^ Stahl, W.; Heinrich, U.; Jungmann, H.; von Laar, J.; Schietzel, M.; Sies, H.; Tronnier, H. Increased dermal carotenoid levels assessed by noninvasive reflection spectrophotometry correlate with serum levels in women ingesting Betatene. The Journal of Nutrition. 1998-05, 128 (5): 903–907 [2022-01-03]. ISSN 0022-3166. PMID 9567001. doi:10.1093/jn/128.5.903. （原始内容于2022-03-06）.
- ^ Tanvetyanon, Tawee; Bepler, Gerold. Beta-carotene in multivitamins and the possible risk of lung cancer among smokers versus former smokers: a meta-analysis and evaluation of national brands. Cancer. 2008-07-01, 113 (1): 150–157 [2022-01-03]. ISSN 0008-543X. PMID 18429004. doi:10.1002/cncr.23527. （原始内容于2022-04-01）.