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二碘化钐

一月 26, 2023

二碘化钐（化学式：SmI2），IUPAC名称为碘化钐(II)，绿色固体，用作有机合成中的单电子转移还原剂。对空气敏感，但是反应中可以允许水的存在。一般以0.1mol/L的THF深蓝色溶液的形式出售，钐为七配位，单帽八面体构型。[2]

二碘化钐
IUPAC名
Samarium(II) iodide
英文名 Samarium(II) iodide
别名 碘化钐(II)、碘化亞钐
识别
CAS号 32248-43-4  
PubChem 141689
ChemSpider 125002
SMILES
InChI
InChIKey UAWABSHMGXMCRK-NUQVWONBAD
性质
化学式 SmI2
摩尔质量 404.17[1] g·mol⁻¹
外观 绿色固体[1]
熔点 520 °C（793 K）[1]
溶解性（水） 与水反应[1]
相关物质
其他阴离子 氯化钐(II)、溴化钐(II)
其他阳离子 碘化钐(III)、碘化铕(II)
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

三碘化钐高温分解、钐粉与1,2-二碘乙烷或二碘甲烷在无水四氢呋喃中反应[3]都可以制得二碘化钐。

二碘化钐可参与的反应有：[4]

RI + R'COR" → R(R')C(OH)R"

随着反应进行，二碘化钐THF溶液的深蓝色逐渐变为淡黄色。反应后的二价钐用稀盐酸处理，以Sm3+的形式除去。

SmI2作为碱，可以使甲苯磺酰基可以从N-甲苯磺酰胺中迅速离去。该反应对于合成不稳定的胺更有效，例如氮杂环丙烷：[7]

使用SmI2使甲苯磺酰基可以从N-甲苯磺酰胺中离去

在Markó-Lam去氧反应中，醇经过甲苯甲酸酯在SmI2存在下的还原被迅速去氧。

使用SmI2的Markó-Lam去氧反应

SmI2的应用已经被较多地研究。[8][9][10]

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th Edition. 2016-06-24: 4–83. ISBN 1-4987-5428-7 （英语）. 
  2. ^ Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements 2nd. Oxford:Butterworth-Heinemann. 1997. ISBN 0-7506-3365-4. 
  3. ^ P. Girard, J. L. Namy and H. B. Kagan. Divalent lanthanide derivatives in organic synthesis. 1. Mild preparation of samarium iodide and ytterbium iodide and their use as reducing or coupling agents. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102 (8): 2693–2698. doi:10.1021/ja00528a029. 
  4. ^ (a) J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 2001, 2727-2751. (b) Molander, G. A.; Harris, C. R. Chemical Reviews 1996, 96, 307.
  5. ^ Synlett, 1996, 633-4.
  6. ^ Molander, G. A.; McKiie, J. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 3132-3139.
  7. ^ Ankner, Tobias; Göran Hilmersson. Instantaneous Deprotection of Tosylamides and Esters with SmI2/Amine/Water. Organic Letters (American Chemical Society). 2009, 11 (3): 503–506. PMID 19123840. doi:10.1021/ol802243d. 
  8. ^ Patrick G. Steel. Recent developments in lanthanide mediated organic synthesis. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2001, (21): 2727–2751. doi:10.1039/a908189e. 
  9. ^ Molander, G. A.; Harris, C. R. Sequencing Reactions with Samarium(II) Iodide. Chem. Rev. 1996, 96 (1): 307–338. PMID 11848755. doi:10.1021/cr950019y. 
  10. ^ K. C. Nicolaou, Shelby P. Ellery, Jason S. Chen. Samarium Diiodide Mediated Reactions in Total Synthesis. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48 (39): 7140–7165. PMC 2771673  . PMID 19714695. doi:10.1002/anie.200902151. 

一月 26, 2023
二碘化钐, 化学式, smi2, iupac名称为碘化钐, 绿色固体, 用作有机合成中的单电子转移还原剂, 对空气敏感, 但是反应中可以允许水的存在, 一般以0, 1mol, l的thf深蓝色溶液的形式出售, 钐为七配位, 单帽八面体构型, iupac名samarium, iodide英文名, samarium, iodide别名, 碘化钐, 碘化亞钐识别cas号, 32248, pubchem, 141689chemspider, 125002smiles, iinchi, 2inchikey, uawabshm. 二碘化钐 化学式 SmI2 IUPAC名称为碘化钐 II 绿色固体 用作有机合成中的单电子转移还原剂 对空气敏感 但是反应中可以允许水的存在 一般以0 1mol L的THF深蓝色溶液的形式出售 钐为七配位 单帽八面体构型 2 二碘化钐IUPAC名Samarium II iodide英文名 Samarium II iodide别名 碘化钐 II 碘化亞钐识别CAS号 32248 43 4 PubChem 141689ChemSpider 125002SMILES I Sm IInChI 1 2HI Sm h2 1H q 2 p 2InChIKey UAWABSHMGXMCRK NUQVWONBAD性质化学式 SmI2摩尔质量 404 17 1 g mol 外观 绿色固体 1 熔点 520 C 793 K 1 溶解性 水 与水反应 1 相关物质其他阴离子 氯化钐 II 溴化钐 II 其他阳离子 碘化钐 III 碘化铕 II 若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 三碘化钐高温分解 钐粉与1 2 二碘乙烷或二碘甲烷在无水四氢呋喃中反应 3 都可以制得二碘化钐 二碘化钐可参与的反应有 4 酮或酯与碘代烃反应生成叔醇 Barbier反应 类似于格氏反应 生成新的碳 碳键 5 反应很快 常使用二碘化钐的四氢呋喃溶液 并加入催化量的碘化镍 RI R COR R R C OH R dd dd dd dd 将砜和亚砜还原为硫醚 反应有选择性 可以带着羰基官能团反应 如酯 酮 酰胺 醛等 卤代烃的脱卤化氢反应生成烃 羰基化合物与简单烯烃偶联生成五元 六元或八元环 6 随着反应进行 二碘化钐THF溶液的深蓝色逐渐变为淡黄色 反应后的二价钐用稀盐酸处理 以Sm3 的形式除去 SmI2作为碱 可以使甲苯磺酰基可以从N 甲苯磺酰胺中迅速离去 该反应对于合成不稳定的胺更有效 例如氮杂环丙烷 7 使用SmI2使甲苯磺酰基可以从N 甲苯磺酰胺中离去在Marko Lam去氧反应中 醇经过甲苯甲酸酯在SmI2存在下的还原被迅速去氧 使用SmI2的Marko Lam去氧反应SmI2的应用已经被较多地研究 8 9 10 参考资料 编辑 1 0 1 1 1 2 1 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th Edition 2016 06 24 4 83 ISBN 1 4987 5428 7 英语 使用 accessdate 需要含有 url 帮助 Greenwood N N Earnshaw A Chemistry of the Elements 2nd Oxford Butterworth Heinemann 1997 ISBN 0 7506 3365 4 P Girard J L Namy and H B Kagan Divalent lanthanide derivatives in organic synthesis 1 Mild preparation of samarium iodide and ytterbium iodide and their use as reducing or coupling agents J Am Chem Soc 1980 102 8 2693 2698 doi 10 1021 ja00528a029 a J Chem Soc Perkin Trans I 2001 2727 2751 b Molander G A Harris C R Chemical Reviews 1996 96 307 Synlett 1996 633 4 Molander G A McKiie J A J Org Chem 1992 57 3132 3139 Ankner Tobias Goran Hilmersson Instantaneous Deprotection of Tosylamides and Esters with SmI2 Amine Water Organic Letters American Chemical Society 2009 11 3 503 506 PMID 19123840 doi 10 1021 ol802243d 引文使用过时参数coauthors 帮助 Patrick G Steel Recent developments in lanthanide mediated organic synthesis J Chem Soc Perkin Trans 1 2001 21 2727 2751 doi 10 1039 a908189e Molander G A Harris C R Sequencing Reactions with Samarium II Iodide Chem Rev 1996 96 1 307 338 PMID 11848755 doi 10 1021 cr950019y K C Nicolaou Shelby P Ellery Jason S Chen Samarium Diiodide Mediated Reactions in Total Synthesis Angew Chem Int Ed 2009 48 39 7140 7165 PMC 2771673 PMID 19714695 doi 10 1002 anie 200902151 取自 https zh wikipedia org w index php title 二碘化钐 amp oldid 73533494, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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