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IUPAC有机物命名法 (B部)

有机化学命名法B部是杂环系统的命名。包括专门的杂环命名法、杂环螺化合物、杂环集合环、桥杂环系统四部分。

专门的杂环命名法 编辑

规则 B-1. Hantzsch-Widman系统的扩展 编辑

  • 1.1 包含着一个或多个杂原子的的环长为3到10的单环化合物,通过组合表B-I中的适当的一个或多个词头(如果必要则删除尾部的字母"a")与表B-II中的适当的词干. 加氢的状态可以通过表B-II中的词干指明,或者根据规则B-1.2通过前缀“双氢”("dihydro-"), “四氢”("tetrahydro-")等指明。

表B-I (单杂环命名法的词头,按优先级降序列出):

元素 化合价 前缀
II Oxa
II Thia
II Selena
II Tellura
III Aza
III Phospha
III Arsa
III Stiba
III Bisma
IV Sila
IV Germa
IV Stanna
IV Plumba
III Bora
II Mercura

注释:

  • 如果后跟元音字母,则前缀的最后面的"a"必须去掉。如:ox(a)azole
  • 如果后面直接跟"-in"或"-ine", "phospha-"用"phosphor-"替换, "arsa-"用"arsen-"替换, "stiba-"用"antimon-"替换. 此外,对应于磷或砷的饱和六元环命名为phosphorinane或arsenane. 另一个例外情况,"borin"用borinane替换.

表B-II (单杂环命名法的词干):

环的长度 含氮杂环(a) 不含氮杂环(a)
不饱和 饱和 不饱和 饱和
3 -irine -iridine -irene -irane (e)
4 -ete -etidine -ete -etane
5 -ole -olidine -ole -olane
6 -ine (b) (c) -in (b) -ane (d)
7 -epine (c) -epin -epane
8 -ocine (c) -ocine -ocane
9 -onine (c) -onin -onane
10(f) -ecine (c) -ecin -ecane

注释:

(a) Corresponding to the maximum number of non-cumulative double bonds, the hetero elements having the normal valences shown in Table B-I
(b) 对于磷、砷、锑、硼,参见表B-I的特殊规定。
(c) 在对应的不饱和化合物前面加“全氢化”("perhydro")来表示。
(d) 不适用于硅、锗、锡、铅。在此种情形下,在对应的不饱和化合物前面加“全氢化”("perhydro")来表示。
(e) 用来表示环的长度为3、4、7-10的音节符号,派生于:三 ("ir" from tri), 四("et" from tetra), 七("ep" from hepta), 八("oc" from octa), 九("on" from nona), 十("ec" from deca).
(f) 超过十个成员的环,用规则B-4的取代命名法。


  • 1.2 - 如果杂环系统的不饱和键的数量,小于对应结构的非累积双键的最大可能数量,则使用前缀“双氢”"dihydro-", “三氢”"tetrahydro-"等表明不饱和状况。对于四元环或者五元环, 一个特殊的词尾用于本来可以包含多个非累积双键,但只包含一个双键的结构:
单不饱和环的长度 环含氮 环含非氮杂原子
4 -etine -etene
5 -oline -olene
例:
 -1,2-氮砷杂环丁烯 ( -1,2-Azarsetine )
注释:作为一个例外情况,如果一个化合物根据规则B-1.2命名,指明杂原子位次的数字在命名的开头,那么可以在此命名之前用上角标数字后面跟随大写希腊字母 来指明双键的位次。这种方法也用于指明集合环中连接成分环的双键(参加规则A-52.1和C-71.1的例子)。
3-硅杂环戊烯 (3-Silolene)
  • 1.3 - 同一种杂原子在环中出现多次的情形,在表B-I的词头前加前缀“二”("di-"), “三”("tri-")等指明。
例:
1,3,5-三嗪 (1,3,5-triazine)
  • 1.4 - 如果两个或更多的表B-I中的词头出现在命名中,它们的使用顺序依据在表B-I中的排列顺序。
例:
1,2-氧硫杂环戊烷 (1,2-Oxathiolane)
1,3-噻唑 (1,3-Thiazole)
  • 1.51 - 单个杂原子的位置决定了单杂环化合物中编号起始位置。
例:
氮杂环辛(间)四烯 ( Azocine)
  • 1.52 - 一个环中同一种杂原子出现多次,编号的选择要使杂原子具有最低的位次。
例:
1,2,4-三嗪 (1,2,4-triazine)
  • 1.53 - 当存在不同种类的杂原子时,位次1给予在表B-I中排在最前的杂原子,选择编号方式使得杂原子具有最低位次。
例:
6氢-1,2,5-噻二嗪 (6H-1,2,5-thiadiazine). 如果命名为2,1,4-Thiadiazine或者1,3,6-Thiadiazine则是错误的。编号必须开始于硫原子,因此2,1,4-噻二嗪可以排除;然后氮原子编号尽可能低的位次,因此1,3,6-噻二嗪被排除。
2氢,6氢-1,5,2-二噻嗪(2H,6H-1,5,2-Dithiazine). 如果命名为1,3,4-Dithiazine或者1,3,6-Dithiazine或者1,5,4-Dithiazine则是错误的。编号必须开始于硫原子,这个硫氮原子的选择要使其余各种种类的杂原子的位次集合尽可能低,集合1,5,2比集合1,3,6和集合1,5,4要低,因而可以排除后两者; 而集合1,5,2与集合1,3,4的杂原子的位次相当,但环上的双键在前者情形下编号为3(4),在后者情形下编号为5(6),因此1,3,4-二噻嗪被排除。

B-2. 俗名与半俗名 编辑

  • 2.11 - 下列俗名与半俗名构成的不完全列表以及由表D-IV扩展而成的完整列表,保留这些名字用于化合物的命名与稠环命名的基础;这些环依照给稠环命名时选择基础化合物优先级由低到高的顺序排列,也就是说出现在下表后面的结构在命名时优先被选择。第(2)、(3)、(36)与(46)化合物由于不再用作稠环命名时的基础化合物,因此已被删除。吩噻嗪(phenothiazine)类的名字不再作为构成新的命名的模型。取代规则(B-4), Hantzsch-Widman 规则(B-1)及稠化规则(B-3)确定其名字。列出的基的命名依据规则B-5。
母体化合物 基的名字
表D-IV 5,10-二汞杂蒽烯(Phenomercurin/mercuranthrene)
表D-IV 异砷哚(Isoarsindole)
表D-IV 砷哚(Arsindole)
表D-IV 異砷啉(Isoarsindoline)
表D-IV 砷啉(Arsindoline)
表D-IV 砷啡啶(Arsanthridine)
表D-IV 吖砷啶(Acridarsine)
表D-IV 夹二砷(杂)蒽(Arsanthrene)
表D-IV 異磷哚(Isophosphindole)
表D-IV 磷哚(Phosphindole)
表D-IV 异磷啉(Isophosphinoline)
表D-IV 磷啉(Phosphinoline)
表D-IV 夹二磷(杂)蒽(Phosphanthrene)
表D-IV 碲吩(Tellurophene)
表D-IV 硒吩(Selenophene)
表D-IV 夹二硒(杂)蒽(Selenanthrene)
(1) 噻吩(Thiophene)  噻吩基(Thienyl)
(4) 噻蒽(Thianthrene) 噻蒽基(Thianthrenyl)
表D-IV 吩噻砷(Phenothiarsine)
(5) 呋喃 (Furan)  呋喃基 (Furyl)
(6) 吡喃 (Pyran)  吡喃基 (Pyranyl)
(7) 异苯并呋喃(Isobenzofuran)  异苯并呋喃基(Isobenzofuranyl)
(8) 色烯/苯并吡喃(Chromene/Benzopyran)  (Chromenyl)
(9)* 呫吨/氧杂蒽/二苯并吡喃(Xanthene)  (Xanthenyl)
表D-IV 吩恶锑(Phenoxantimonin)
表D-IV 吩恶砷(Phenoxarsine)
表D-IV 吩恶磷(Phenoxaphosphine)
表D-IV 吩恶碲(Phenoxatellurin)
表D-IV 吩恶硒(Phenoxaselenin)
(10) 吩恶噻/二苯并氧硫杂环己二烯(phenoxathiin) (phenoxathiinyl)
(11) 2氢-吡咯(2H-Pyrrole) 2氢-吡咯基(2H-Pyrrolyl)
(12) 吡咯(Pyrrole)  吡咯基(Pyrrolyl)
(13) 咪唑(Imidazole)  (Imidazolyl)
(14) 吡唑(Pyrazole)  (Pyrazolyl)
(14a) 异噻唑(Isothiazole)  (Isothiazolyl)
(14b) 异噁唑(Isoxazole)  (Isoxazolyl)
(15) 吡啶(Pyridine)  吡啶基(Pyridyl)
(16) 吡嗪 (Pyrazine)  吡嗪基(Pyrazinyl)
(17) 嘧啶 (Pyrimidine)   嘧啶基 (Pyrimidinyl)
(18) 哒嗪(Pyridazine)  哒嗪基(Pyridazinyl)
表D-IV 吡咯嗪(Pyrrolizine)
(19) 吲哚嗪(Indolizine)  (Indolizinyl)
(20) 异吲哚(Isoindole)  异吲哚基(Isoindolyl)
(21) 3氢-吲哚(3H-Indole) (3H-Indolyl)
(22) 吲哚(Indole)  吲哚基(Indolyl)
(23) 1氢-吲唑(1H-Indazole)  吲唑基(Indazolyl)
(24)* 嘌呤(Purine)  嘌呤基(Purinyl)
(25) 4氢-喹嗪(4H-quinolizine) (4H-quinolizinyl)
(26) 异喹啉(Isoquinoline)  异喹啉基(Isoquinolyl)
(27) 喹啉(Quinoline)  喹啉基(Quinolyl)
(28) 酞嗪/2,3二氮杂萘(Phthalazine)  (Phthalazinyl)
(29) 二氮杂萘, 萘啶(Naphthyridine) (Naphthyridinyl)
(30) 喹喔啉(Quinoxaline)  (Quinoxalinyl)
(31) 喹唑啉; 间二氮杂萘(Quinazoline)  (Quinazolinyl)
(32) 噌啉,2-邻二氮杂萘(Cinnoline)  (Cinnolinyl)
(33) 蝶啶(Pteridine)  (Pteridinyl)
(34)* 4a氢-咔唑(4aH-Carbazole) (4aH-Carbazolyl)
(35)* 咔唑(Carbazole)  (Carbazolyl)
(36) 咔啉(Carboline)  (Carbolinyl)
(37) 菲啶(Phenanthridine)  (Phenanthridinyl)
(38) 吖啶(Acridine)  吖啶基(Acridinyl)
(39) 㕷啶/萘嵌间二氮杂苯(Perimidine) (Perimidinyl)
(40) 邻二氮菲(Phenanthroline)  (Phenanthrolinyl)
(41) 吩嗪(Phenazine)  (Phenazinyl)
表D-IV 吩汞嗪(Phenomercazine)
(42) 吩吡嗪; 砷氮杂蒽(phenarsazine)
表D-IV 吩磷嗪(Phenophosphazine)
表D-IV 吩碲嗪(Phenotellurazine)
表D-IV 吩硒嗪(Phenoselenazine)
(44) 吩噻嗪(phenothiazine)  (Phenothiazinyl)
(46) 呋咱(Furazan)  (Furazanyl)
(47) 吩恶嗪(Phenoxazine) (Phenoxazinyl)

注释:

上表中加了"*"记号的化合物具有特殊的编号系统.


  • 2.12 - The following trivial and semi-trivial names are retained but are not recommended for use in fusion names. The names of the radicals shown are formed according to Rule B-5.

下列俗名与半俗名被保留但不建议用于稠化的命名。基的名字也列出,其命名依据规则B-5.

母体化合物 基的名字
(1) 异色满(Isochroman) (Isochromanyl)
(2) 色满(Chroman) (Chromanyl)
(3) 吡咯烷(Pyrrolidine)  (Pyrrolidinyl)
(4) 吡咯啉(Pyrroline)  (Pyrrolinyl)
(5) 咪唑烷(Imidazolidine)  (Imidazolidinyl)
(6) 咪唑啉(Imidazoline)  (Imidazolinyl)
(7) 吡唑烷(Pyrazolidine)  (Pyrazolidinyl)
(8) 吡唑啉(Pyrazoline) (Pyrazolinyl)
(9) 哌啶(Piperidine)  哌啶基(Piperidy),另1-哌啶基(Piperidino)
(10) 哌嗪(Piperazine)  (Piperazinyl)
(11) 吲哚啉(Indoline)  (Indolinyl)
(12) 异吲哚啉(Isoindoline   (Isoindolinyl)
(13) 奎宁环(Quinuclidine)  Quinuclidinyl
(14) 吗啉(Morpholine)  (Morpholinyl)

B-3. 稠杂环系统 编辑

  • 3.1 - 包含杂原子的“单边稠”或“单边互稠”的环化合物的命名依据针对烃类的规则A-21所属的稠合原理来命名。组分的命名依据规则A-21, B-1与B-2. 如果稠合名字中的组分名字包含的位次(数字或字母)并不适用于稠合系统的编号, 这些位次放在方括号中(如同规则A-21.5要求的稠合位次). 基础组分应该是杂环系统. 如果有选择的余地,基本组分应该按下述优先顺序:
(a)含氮组分.
例:
苯并[z]异喹啉(Benz[z]isoquinoline),而不能称为吡啶并[2,3-b]萘(Pyrido[2,3-b]naphthalene)
(b) 组分包含非氮的杂原子且在表B-I中的优先级尽可能的高.
例:
噻吩并[2,3-b]呋喃 (Thieno[2,3-b]furan),而不能命名为呋喃并[2,3-b]噻吩 (Furo[2,3-b]thiophene)
(c) 组分包含的环数最多.
例:
7氢-吡嗪并[2,3-c]咔唑 (7H-Pyrazino[2,3-c]carbazole),而不能命名为7氢-吲哚并[3,2-f]喹喔啉(7H-Indolo[3,2-f]quinoxaline).
(d) 组分包含最长的单环.
例:
二氢-呋喃并[3,2-b]吡喃(2H-Furo[3,2-b]pyran),而不能命名为2氢-吡喃并[3,2-b]呋喃(2H-pyrano[3,2-b]furan).


(e) 组分包含最大数量的各种种类的杂原子。
例:
5氢-吡啶并[2,3-d]-邻-噁嗪(5H-Pyrido[2,3-d]-o-oxazine),而不能命名为 邻-噁嗪并[4,5-b]-吡啶(o-Oxazino[4,5-b]pyridine)
(f) 组分包含的杂原子种类数最多
例:
1氢-吡唑并[4,3-d]噁唑(1H-Pyrazolo[4,3-d]oxazole),而不能命名为1氢-噁唑并[5,4-c]吡唑1H-Oxazolo[5,4-c]pyrazole)
4氢-咪唑并[4,5-d]噻唑(4H-Imidazo[4,5-d]thiazole),而不能命名为4氢-噻唑并[4,5-d]咪唑(4H-Thiazolo[4,5-d]imidazole)
(g) 组分包含列在表B-I中靠前的杂原子具有最大数量.
例:
硒唑并[5,4-f]苯并噻唑(Selenazolo[5,4-f]benzothiazole),而不能命名为噻唑并[5,4-f]苯并硒唑(Thiazolo[5,4-f]benzoselenazole)
(h) 在具有相同环长度以及杂原子数量种类皆相同的组分之间,选择在稠合前杂原子编号低的作为基础组分.
例:
吡嗪并[2,3-d]哒嗪(Pyrazino[2,3-d]pyridazine)
  • 3.2 - 如果一个杂原子在稠合的位置上,那么被稠合的组分环的名字各自都包括这个杂原子.
    • 例:
      • 咪唑并[2,1-b]噻唑(Imidazo[2,1-b]thiazole)
  • 3.3 - 可以使用下列缩写的稠合前缀: 呋喃并(furo), 咪唑并(imidazo), 异喹啉并(isoquino), 吡啶并(pyrido), 嘧啶并(pyrimido), 喹啉并(quino)与噻吩并(thieno).
    • 例:
      • 呋喃并[3,4-c]噌啉(Furo[3,4-c]cinnoline)
      • 4氢-吡啶并[2,3-c]咔唑(4H-Pyrido[2,3-c]carbazole)
  • 3.4 - 对完整的稠合系统做外部编号时,依据规则A-22的原理对环系确定朝向并编号。当朝向存在多种选择时,依此按下列标准作出决策:
(a) 给杂原子最低编号;
例:
苯并呋喃(Benzo[b]furan)
环戊二烯并吡喃(Cyclopenta[b]pyran)
4氢-[1,3]氧硫杂环戊烯并[5,4-b]吡咯(4H-[1,3]Oxathiolo[5,4-b]pyrrole)
(b) 按照表B-I的顺序给多个杂原子尽可能低的编号:
例:
噻吩并[2,3-b]呋喃(Thieno[2,3-b]furan)
(c) 依据规则A-22.2与A-22.3给两个环或几个环所公有的碳原子以尽可能低的编号. [依据规则B-3.4(e),两个环公有的杂原子直接参加编号]
例:
咪唑并[1,2-b][1,2,4]三嗪(Imidazo[1,2-b][1,2,4]triazine)

在化合物名字中,对于稠合前缀(即当需要多个方括号时),化合物前缀中的稠合点用不带撇的编号与带撇的编号指出,不带撇的编号用于直接附在基本组分上的环。

吡啶并[1',2':1,2]咪唑并[4,5-b]-喹喔啉(Pyrido[1',2':1,2]imidazo[4,5-b]-quinoxaline)
(d) 给氢原子尽可能低的编号
例:
4氢-1,3-二氧杂环戊烯并-[4,5-d]咪唑(4H-1,3-Dioxolo-[4,5-d]imidazole)
(e) 对杂环编号时把它视作为烃环;但所有的杂原子都直接被编号,即使它被两个环或多个环公有。对环内杂原子的编号放在最后,从已有的最大编号开始按照最短路径完成.
  • 3.5 - 一个例外情形,对于苯环稠合一个杂环的双环系统,命名时可以把指明杂原子位置的数字作为前缀,放在杂环组分名字的前面。依据前述的规则B-3.4(a)、(b)、(d)编号。本规则提供的命名可用作更复杂稠合系统的组分的名字。
例:
3-苯并氧杂环庚三烯(3-Benzoxepin),不命名为 苯并[d]氧杂环庚三烯(Benz[d]oxepin)
4氢-3,1-苯并噁嗪(4H-3,1-Benzoxazine),不命名为 4氢-苯并[d][1,3]噁嗪(4H-Benz[d][1,3]oxazine)
1氢-吡咯并[1,2-b][2]苯并氮杂环庚三烯(1H-Pyrrolo[1,2-b][2]benzazepine),不命名为1氢-苯并[e]吡咯并[1,2-a]氮杂环庚三烯(1H-Benzo[e]pyrrolo[1,2-a]azepine)

B-4. 替代命名 ("a" 命名) 编辑

  • 4.1 - 单杂环化合物的命名,可以用杂原子的位次及其在表B-I的术语作为前缀,对应的烃环(把所有杂原子用同化学价的碳基取代)名字作为词干。在B-I中靠前的杂原子的编号为1,然后在名称中列出同一种类的其它杂原子的位次,再后依照表B-I的顺序列出其它种类杂原子的位次及术语。如果有选择的余地,依照规则C-0.15进行.
例:
硅杂-2,4-环戊二烯(Sila-2,4-cyclopentadiene)
硅杂-1,3-环戊二烯(Sila-1,3-cyclopentadiene)
硅杂苯(Silabenzene)
1-硫-4-氮-2,6-二硅杂环己烷(1-Thia-4-aza-2,6-disilacyclohexane)


  • 4.2 - 稠合杂环系统的命名,可以用位次后跟杂原子词头,然后是对应的烃环名字。烃环的编号保留,不考虑杂原子的位置; 如果存在选择余地时,按下述顺序把较低的位次编给各原子: 首先是构成完备集的杂原子,然后是根据表B-I中的次序的其它杂原子, 再后是依据规则A-11.3的杂环化合物中的不饱和键这些原理用于下列两种情形:
(a) 当对应的烃不具有最大可能的非聚集双键,且可以不使用"氢(hydro)"前缀来命名,例如茚滿(indan), 那么此烃在氢化状态下被命名。
例:
2,3-二硫-1,5-二氮杂茚滿(2,3-Dithia-1,5-diazaindan)
(b) 当上述(a)中两个条件不能满足,杂原子在对应烃的骨架中所占据的位置使用前缀表示,杂环母体化合物被视作包含着最大数量的"a"术语的共轭或孤立front.
例:
4氢-1,3-二硫杂萘(4H-1,3-Dithianaphthalene)
1,4-二硫杂萘(1,4-Dithianaphthalene)
2,4,6-三硫-3a,7a-二氮茚(2,4,6-Trithia-3a,7a-diazaindene)
1氢-2-氧杂芘(1H-2-Oxapyrene)
2,7,9-三氮杂菲(2,7,9-Triazaphenanthrene)
  • 4.3 - 在稠合名字中,"a"术语在母体烃的名字前面。通常的取代基放在"a"术语前面.
例:
3,4-二甲基-5-氮杂苯并[a]蒽(3,4-Dimethyl-5-azabenz[a]anthracene)

规则 B-5. 基 编辑

  • 5.11 - 杂环化合物去掉一个连在环上的氢原子得到的一价基的命名,一般是在母体化合物的尾部增加"yl"(如果尾部是"e"则删去).
例:
吲哚基Indolyl--吲哚indole
吡咯啉基Pyrrolinyl--吡咯啉from pyrroline
三唑基Triazolyl--三唑triazole
三嗪基Triazinyl--三嗪triazine
(更多例子见规则B-2.11.)
保留下列例外: 呋喃基furyl, 吡啶基pyridyl, 哌啶基piperidyl, 喹啉基quinolyl, 异喹啉基isoquinolyl, 噻吩基thienyl (参见规则B-2.12). 保留 糠基furfuryl (即2-呋喃甲基(2-furylmethyl)), 糠亚基furfurylidene (即2-呋喃亚甲基(2-furylmethylene)), 糠次基furfurylidyne (即2-呋喃次甲基(2-furylmethylidyne)), 噻吩甲基thenyl(即thienylmethyl), 噻吩亚甲基(即thienylmethylene), 噻吩次甲基(即thienylmethylidyne). 例外情况,"piperidino"表示1-哌啶基(1-piperidyl), "morpholino"表示4-吗啉基(4-morpholinyl).
  • 5.12 - 从杂环一价基具有自由价的原子上再删除一个相连的氢原子,得到的二价基的命名是在一价基词尾"-yl"后再接"-idene".
例:
2氢-吡喃-2-亚基 (2H-Pyran-2-ylidene)
4(1氢)-吡啶亚基 (4(1H)-Pyridylidene), 或者1,4-二氢-4-吡啶亚基(1,4-Dihydro-4-pyridylidene)
  • 5.13 - 从杂环化合物的环的不同原子上去除两个或更多个氢原子得到的多价基,命名时在环系的名字后追加"-diyl"(二基), "-triyl"(三基)等后缀。
例:
2,4-喹啉二基(2,4-Quinolinediyl)


  • 5.21 - 使用"a"型术语命名时(规则B-4),并不影响基的名字的构成。 这些名字严格类似于对应的烃,除了"a"型术语。
例:
1,3-二氧杂-4-环己烷基(1,3-Dioxa-4-cyclohexyl)
1,10-二氮杂-4-蒽基(1,10-Diaza-4-anthryl)

B-6. 阳离子杂原子 编辑

  • 6.1 - 根据"a"型命名,含有阳离子杂原子的杂环化合物的命名依据前述规则,但把"oxa-", "thia-", "aza-"等前缀换为"oxonia-", "thionia-", "azonia-", 等. 用通常方式指明阳离子。 阳离子杂原子直接在对应非阳离子原子后面:oxonia在oxa后面, thionia在thia后面, azonia在aza后面等等. (参见表B-I). (参见C-82和C-83).
例:
氯化1-氧离子杂蒽(1-Oxoniaanthracene chloride)
氯化4a-氮离子杂蒽(4a-Azoniaanthracene chloride)
氯化1-硫离子杂二环[2.2.1]环己烷(1-Thioniabicyclo[2.2.1]heptane chloride)
氯化1-甲基-1-氧离子杂环己烷(1-Methyl-1-oxoniacyclohexane chloride)

杂环螺化合物 编辑

杂环集合环 编辑

桥杂环系统 编辑

IUPAC命名法

有机化学命名法: A | B | C | D | E | F | H

无机化学命名法 | IUPAC元素系统命名法

iupac有机物命名法, b部, 此條目部分链接不符合格式手冊規範, 跨語言链接及章節標題等處的链接可能需要清理, 2015年12月13日, 請協助改善此條目, 參見wp, linkstyle, mosiw以了解細節, 突出显示跨语言链接可以便于检查, 此條目缺少或没有列出参考或来源, 或者有未能查证的内容, 2018年2月14日, 維基百科所有的內容都應該可供查證, 化学类条目亦需严谨, 请协助添加来自可靠来源的引用以改善这篇化学类条目, 无法查证的内容可能被提出异议而移除, 有机化学命名法b部是杂环系统的命名,. 此條目部分链接不符合格式手冊規範 跨語言链接及章節標題等處的链接可能需要清理 2015年12月13日 請協助改善此條目 參見WP LINKSTYLE WP MOSIW以了解細節 突出显示跨语言链接可以便于检查 此條目缺少或没有列出参考或来源 或者有未能查证的内容 2018年2月14日 維基百科所有的內容都應該可供查證 化学类条目亦需严谨 请协助添加来自可靠来源的引用以改善这篇化学类条目 无法查证的内容可能被提出异议而移除 有机化学命名法B部是杂环系统的命名 包括专门的杂环命名法 杂环螺化合物 杂环集合环 桥杂环系统四部分 目录 1 专门的杂环命名法 1 1 规则 B 1 Hantzsch Widman系统的扩展 1 2 B 2 俗名与半俗名 1 3 B 3 稠杂环系统 1 4 B 4 替代命名 a 命名 1 5 规则 B 5 基 1 6 B 6 阳离子杂原子 2 杂环螺化合物 3 杂环集合环 4 桥杂环系统专门的杂环命名法 编辑规则 B 1 Hantzsch Widman系统的扩展 编辑 1 1 包含着一个或多个杂原子的的环长为3到10的单环化合物 通过组合表B I中的适当的一个或多个词头 如果必要则删除尾部的字母 a 与表B II中的适当的词干 加氢的状态可以通过表B II中的词干指明 或者根据规则B 1 2通过前缀 双氢 dihydro 四氢 tetrahydro 等指明 例 氧杂环丙烷 即环氧乙烷 氧化乙烯 Oxirane 氮杂环丙烷 Aziridine 2H 氮杂环庚烯 2H Azepine 表B I 单杂环命名法的词头 按优先级降序列出 元素 化合价 前缀氧 II Oxa硫 II Thia硒 II Selena碲 II Tellura氮 III Aza磷 III Phospha砷 III Arsa锑 III Stiba铋 III Bisma硅 IV Sila锗 IV Germa锡 IV Stanna铅 IV Plumba硼 III Bora汞 II Mercura注释 如果后跟元音字母 则前缀的最后面的 a 必须去掉 如 ox a azole 如果后面直接跟 in 或 ine phospha 用 phosphor 替换 arsa 用 arsen 替换 stiba 用 antimon 替换 此外 对应于磷或砷的饱和六元环命名为phosphorinane或arsenane 另一个例外情况 borin 用borinane替换 表B II 单杂环命名法的词干 环的长度 含氮杂环 a 不含氮杂环 a 不饱和 饱和 不饱和 饱和3 irine iridine irene irane e 4 ete etidine ete etane5 ole olidine ole olane6 ine b c in b ane d 7 epine c epin epane8 ocine c ocine ocane9 onine c onin onane10 f ecine c ecin ecane注释 a Corresponding to the maximum number of non cumulative double bonds the hetero elements having the normal valences shown in Table B I b 对于磷 砷 锑 硼 参见表B I的特殊规定 c 在对应的不饱和化合物前面加 全氢化 perhydro 来表示 d 不适用于硅 锗 锡 铅 在此种情形下 在对应的不饱和化合物前面加 全氢化 perhydro 来表示 e 用来表示环的长度为3 4 7 10的音节符号 派生于 三 ir from tri 四 et from tetra 七 ep from hepta 八 oc from octa 九 on from nona 十 ec from deca f 超过十个成员的环 用规则B 4的取代命名法 1 2 如果杂环系统的不饱和键的数量 小于对应结构的非累积双键的最大可能数量 则使用前缀 双氢 dihydro 三氢 tetrahydro 等表明不饱和状况 对于四元环或者五元环 一个特殊的词尾用于本来可以包含多个非累积双键 但只包含一个双键的结构 单不饱和环的长度 环含氮 环含非氮杂原子4 etine etene5 oline olene例 3 D displaystyle 3 Delta nbsp 1 2 氮砷杂环丁烯 3 D displaystyle 3 Delta nbsp 1 2 Azarsetine 注释 作为一个例外情况 如果一个化合物根据规则B 1 2命名 指明杂原子位次的数字在命名的开头 那么可以在此命名之前用上角标数字后面跟随大写希腊字母D displaystyle Delta nbsp 来指明双键的位次 这种方法也用于指明集合环中连接成分环的双键 参加规则A 52 1和C 71 1的例子 dd 3 硅杂环戊烯 3 Silolene dd dd 1 3 同一种杂原子在环中出现多次的情形 在表B I的词头前加前缀 二 di 三 tri 等指明 例 1 3 5 三嗪 1 3 5 triazine dd dd 1 4 如果两个或更多的表B I中的词头出现在命名中 它们的使用顺序依据在表B I中的排列顺序 例 1 2 氧硫杂环戊烷 1 2 Oxathiolane 1 3 噻唑 1 3 Thiazole dd dd 1 51 单个杂原子的位置决定了单杂环化合物中编号起始位置 例 氮杂环辛 间 四烯 Azocine dd dd 1 52 一个环中同一种杂原子出现多次 编号的选择要使杂原子具有最低的位次 例 1 2 4 三嗪 1 2 4 triazine dd dd 1 53 当存在不同种类的杂原子时 位次1给予在表B I中排在最前的杂原子 选择编号方式使得杂原子具有最低位次 例 6氢 1 2 5 噻二嗪 6H 1 2 5 thiadiazine 如果命名为2 1 4 Thiadiazine或者1 3 6 Thiadiazine则是错误的 编号必须开始于硫原子 因此2 1 4 噻二嗪可以排除 然后氮原子编号尽可能低的位次 因此1 3 6 噻二嗪被排除 2氢 6氢 1 5 2 二噻嗪 2H 6H 1 5 2 Dithiazine 如果命名为1 3 4 Dithiazine或者1 3 6 Dithiazine或者1 5 4 Dithiazine则是错误的 编号必须开始于硫原子 这个硫氮原子的选择要使其余各种种类的杂原子的位次集合尽可能低 集合1 5 2比集合1 3 6和集合1 5 4要低 因而可以排除后两者 而集合1 5 2与集合1 3 4的杂原子的位次相当 但环上的双键在前者情形下编号为3 4 在后者情形下编号为5 6 因此1 3 4 二噻嗪被排除 dd dd B 2 俗名与半俗名 编辑 2 11 下列俗名与半俗名构成的不完全列表以及由表D IV扩展而成的完整列表 保留这些名字用于化合物的命名与稠环命名的基础 这些环依照给稠环命名时选择基础化合物优先级由低到高的顺序排列 也就是说出现在下表后面的结构在命名时优先被选择 第 2 3 36 与 46 化合物由于不再用作稠环命名时的基础化合物 因此已被删除 吩噻嗪 phenothiazine 类的名字不再作为构成新的命名的模型 取代规则 B 4 Hantzsch Widman 规则 B 1 及稠化规则 B 3 确定其名字 列出的基的命名依据规则B 5 母体化合物 基的名字表D IV 5 10 二汞杂蒽烯 Phenomercurin mercuranthrene 表D IV 异砷哚 Isoarsindole 表D IV 砷哚 Arsindole 表D IV 異砷啉 Isoarsindoline 表D IV 砷啉 Arsindoline 表D IV 砷啡啶 Arsanthridine 表D IV 吖砷啶 Acridarsine 表D IV 夹二砷 杂 蒽 Arsanthrene 表D IV 異磷哚 Isophosphindole 表D IV 磷哚 Phosphindole 表D IV 异磷啉 Isophosphinoline 表D IV 磷啉 Phosphinoline 表D IV 夹二磷 杂 蒽 Phosphanthrene 表D IV 碲吩 Tellurophene 表D IV 硒吩 Selenophene 表D IV 夹二硒 杂 蒽 Selenanthrene 1 噻吩 Thiophene nbsp 噻吩基 Thienyl 4 噻蒽 Thianthrene 噻蒽基 Thianthrenyl 表D IV 吩噻砷 Phenothiarsine 5 呋喃 Furan nbsp 呋喃基 Furyl 6 吡喃 Pyran nbsp 吡喃基 Pyranyl 7 异苯并呋喃 Isobenzofuran nbsp 异苯并呋喃基 Isobenzofuranyl 8 色烯 苯并吡喃 Chromene Benzopyran nbsp Chromenyl 9 呫吨 氧杂蒽 二苯并吡喃 Xanthene nbsp Xanthenyl 表D IV 吩恶锑 Phenoxantimonin 表D IV 吩恶砷 Phenoxarsine 表D IV 吩恶磷 Phenoxaphosphine 表D IV 吩恶碲 Phenoxatellurin 表D IV 吩恶硒 Phenoxaselenin 10 吩恶噻 二苯并氧硫杂环己二烯 phenoxathiin phenoxathiinyl 11 2氢 吡咯 2H Pyrrole 2氢 吡咯基 2H Pyrrolyl 12 吡咯 Pyrrole nbsp 吡咯基 Pyrrolyl 13 咪唑 Imidazole nbsp Imidazolyl 14 吡唑 Pyrazole nbsp Pyrazolyl 14a 异噻唑 Isothiazole nbsp Isothiazolyl 14b 异噁唑 Isoxazole nbsp Isoxazolyl 15 吡啶 Pyridine nbsp 吡啶基 Pyridyl 16 吡嗪 Pyrazine nbsp 吡嗪基 Pyrazinyl 17 嘧啶 Pyrimidine nbsp 嘧啶基 Pyrimidinyl 18 哒嗪 Pyridazine nbsp 哒嗪基 Pyridazinyl 表D IV 吡咯嗪 Pyrrolizine 19 吲哚嗪 Indolizine nbsp Indolizinyl 20 异吲哚 Isoindole nbsp 异吲哚基 Isoindolyl 21 3氢 吲哚 3H Indole 3H Indolyl 22 吲哚 Indole nbsp 吲哚基 Indolyl 23 1氢 吲唑 1H Indazole nbsp 吲唑基 Indazolyl 24 嘌呤 Purine nbsp 嘌呤基 Purinyl 25 4氢 喹嗪 4H quinolizine 4H quinolizinyl 26 异喹啉 Isoquinoline nbsp 异喹啉基 Isoquinolyl 27 喹啉 Quinoline nbsp 喹啉基 Quinolyl 28 酞嗪 2 3二氮杂萘 Phthalazine nbsp Phthalazinyl 29 二氮杂萘 萘啶 Naphthyridine Naphthyridinyl 30 喹喔啉 Quinoxaline nbsp Quinoxalinyl 31 喹唑啉 间二氮杂萘 Quinazoline nbsp Quinazolinyl 32 噌啉 2 邻二氮杂萘 Cinnoline nbsp Cinnolinyl 33 蝶啶 Pteridine nbsp Pteridinyl 34 4a氢 咔唑 4aH Carbazole 4aH Carbazolyl 35 咔唑 Carbazole nbsp Carbazolyl 36 咔啉 Carboline nbsp Carbolinyl 37 菲啶 Phenanthridine nbsp Phenanthridinyl 38 吖啶 Acridine nbsp 吖啶基 Acridinyl 39 㕷啶 萘嵌间二氮杂苯 Perimidine Perimidinyl 40 邻二氮菲 Phenanthroline nbsp Phenanthrolinyl 41 吩嗪 Phenazine nbsp Phenazinyl 表D IV 吩汞嗪 Phenomercazine 42 吩吡嗪 砷氮杂蒽 phenarsazine 表D IV 吩磷嗪 Phenophosphazine 表D IV 吩碲嗪 Phenotellurazine 表D IV 吩硒嗪 Phenoselenazine 44 吩噻嗪 phenothiazine nbsp Phenothiazinyl 46 呋咱 Furazan nbsp Furazanyl 47 吩恶嗪 Phenoxazine Phenoxazinyl 注释 上表中加了 记号的化合物具有特殊的编号系统 dd 2 12 The following trivial and semi trivial names are retained but are not recommended for use in fusion names The names of the radicals shown are formed according to Rule B 5 下列俗名与半俗名被保留但不建议用于稠化的命名 基的名字也列出 其命名依据规则B 5 母体化合物 基的名字 1 异色满 Isochroman Isochromanyl 2 色满 Chroman Chromanyl 3 吡咯烷 Pyrrolidine nbsp Pyrrolidinyl 4 吡咯啉 Pyrroline nbsp Pyrrolinyl 5 咪唑烷 Imidazolidine nbsp Imidazolidinyl 6 咪唑啉 Imidazoline nbsp Imidazolinyl 7 吡唑烷 Pyrazolidine nbsp Pyrazolidinyl 8 吡唑啉 Pyrazoline Pyrazolinyl 9 哌啶 Piperidine nbsp 哌啶基 Piperidy 另1 哌啶基 Piperidino 10 哌嗪 Piperazine nbsp Piperazinyl 11 吲哚啉 Indoline nbsp Indolinyl 12 异吲哚啉 Isoindoline nbsp Isoindolinyl 13 奎宁环 Quinuclidine nbsp Quinuclidinyl 14 吗啉 Morpholine nbsp Morpholinyl B 3 稠杂环系统 编辑 3 1 包含杂原子的 单边稠 或 单边互稠 的环化合物的命名依据针对烃类的规则A 21所属的稠合原理来命名 组分的命名依据规则A 21 B 1与B 2 如果稠合名字中的组分名字包含的位次 数字或字母 并不适用于稠合系统的编号 这些位次放在方括号中 如同规则A 21 5要求的稠合位次 基础组分应该是杂环系统 如果有选择的余地 基本组分应该按下述优先顺序 a 含氮组分 例 苯并 z 异喹啉 Benz z isoquinoline 而不能称为吡啶并 2 3 b 萘 Pyrido 2 3 b naphthalene dd dd dd b 组分包含非氮的杂原子且在表B I中的优先级尽可能的高 例 噻吩并 2 3 b 呋喃 Thieno 2 3 b furan 而不能命名为呋喃并 2 3 b 噻吩 Furo 2 3 b thiophene dd dd dd c 组分包含的环数最多 例 7氢 吡嗪并 2 3 c 咔唑 7H Pyrazino 2 3 c carbazole 而不能命名为7氢 吲哚并 3 2 f 喹喔啉 7H Indolo 3 2 f quinoxaline dd dd dd d 组分包含最长的单环 例 二氢 呋喃并 3 2 b 吡喃 2H Furo 3 2 b pyran 而不能命名为2氢 吡喃并 3 2 b 呋喃 2H pyrano 3 2 b furan dd dd dd e 组分包含最大数量的各种种类的杂原子 例 5氢 吡啶并 2 3 d 邻 噁嗪 5H Pyrido 2 3 d o oxazine 而不能命名为 邻 噁嗪并 4 5 b 吡啶 o Oxazino 4 5 b pyridine dd dd dd f 组分包含的杂原子种类数最多例 1氢 吡唑并 4 3 d 噁唑 1H Pyrazolo 4 3 d oxazole 而不能命名为1氢 噁唑并 5 4 c 吡唑1H Oxazolo 5 4 c pyrazole 4氢 咪唑并 4 5 d 噻唑 4H Imidazo 4 5 d thiazole 而不能命名为4氢 噻唑并 4 5 d 咪唑 4H Thiazolo 4 5 d imidazole dd dd dd g 组分包含列在表B I中靠前的杂原子具有最大数量 例 硒唑并 5 4 f 苯并噻唑 Selenazolo 5 4 f benzothiazole 而不能命名为噻唑并 5 4 f 苯并硒唑 Thiazolo 5 4 f benzoselenazole dd dd dd h 在具有相同环长度以及杂原子数量种类皆相同的组分之间 选择在稠合前杂原子编号低的作为基础组分 例 吡嗪并 2 3 d 哒嗪 Pyrazino 2 3 d pyridazine dd dd dd 3 2 如果一个杂原子在稠合的位置上 那么被稠合的组分环的名字各自都包括这个杂原子 例 咪唑并 2 1 b 噻唑 Imidazo 2 1 b thiazole 3 3 可以使用下列缩写的稠合前缀 呋喃并 furo 咪唑并 imidazo 异喹啉并 isoquino 吡啶并 pyrido 嘧啶并 pyrimido 喹啉并 quino 与噻吩并 thieno 例 呋喃并 3 4 c 噌啉 Furo 3 4 c cinnoline 4氢 吡啶并 2 3 c 咔唑 4H Pyrido 2 3 c carbazole 3 4 对完整的稠合系统做外部编号时 依据规则A 22的原理对环系确定朝向并编号 当朝向存在多种选择时 依此按下列标准作出决策 a 给杂原子最低编号 例 苯并呋喃 Benzo b furan 环戊二烯并吡喃 Cyclopenta b pyran 4氢 1 3 氧硫杂环戊烯并 5 4 b 吡咯 4H 1 3 Oxathiolo 5 4 b pyrrole dd dd b 按照表B I的顺序给多个杂原子尽可能低的编号 例 噻吩并 2 3 b 呋喃 Thieno 2 3 b furan dd dd c 依据规则A 22 2与A 22 3给两个环或几个环所公有的碳原子以尽可能低的编号 依据规则B 3 4 e 两个环公有的杂原子直接参加编号 例 咪唑并 1 2 b 1 2 4 三嗪 Imidazo 1 2 b 1 2 4 triazine dd dd dd 在化合物名字中 对于稠合前缀 即当需要多个方括号时 化合物前缀中的稠合点用不带撇的编号与带撇的编号指出 不带撇的编号用于直接附在基本组分上的环 吡啶并 1 2 1 2 咪唑并 4 5 b 喹喔啉 Pyrido 1 2 1 2 imidazo 4 5 b quinoxaline dd dd d 给氢原子尽可能低的编号例 4氢 1 3 二氧杂环戊烯并 4 5 d 咪唑 4H 1 3 Dioxolo 4 5 d imidazole dd dd e 对杂环编号时把它视作为烃环 但所有的杂原子都直接被编号 即使它被两个环或多个环公有 对环内杂原子的编号放在最后 从已有的最大编号开始按照最短路径完成 dd 3 5 一个例外情形 对于苯环稠合一个杂环的双环系统 命名时可以把指明杂原子位置的数字作为前缀 放在杂环组分名字的前面 依据前述的规则B 3 4 a b d 编号 本规则提供的命名可用作更复杂稠合系统的组分的名字 例 3 苯并氧杂环庚三烯 3 Benzoxepin 不命名为 苯并 d 氧杂环庚三烯 Benz d oxepin 4氢 3 1 苯并噁嗪 4H 3 1 Benzoxazine 不命名为 4氢 苯并 d 1 3 噁嗪 4H Benz d 1 3 oxazine 1氢 吡咯并 1 2 b 2 苯并氮杂环庚三烯 1H Pyrrolo 1 2 b 2 benzazepine 不命名为1氢 苯并 e 吡咯并 1 2 a 氮杂环庚三烯 1H Benzo e pyrrolo 1 2 a azepine dd dd B 4 替代命名 a 命名 编辑 4 1 单杂环化合物的命名 可以用杂原子的位次及其在表B I的术语作为前缀 对应的烃环 把所有杂原子用同化学价的碳基取代 名字作为词干 在B I中靠前的杂原子的编号为1 然后在名称中列出同一种类的其它杂原子的位次 再后依照表B I的顺序列出其它种类杂原子的位次及术语 如果有选择的余地 依照规则C 0 15进行 例 硅杂 2 4 环戊二烯 Sila 2 4 cyclopentadiene 硅杂 1 3 环戊二烯 Sila 1 3 cyclopentadiene 硅杂苯 Silabenzene 1 硫 4 氮 2 6 二硅杂环己烷 1 Thia 4 aza 2 6 disilacyclohexane dd 4 2 稠合杂环系统的命名 可以用位次后跟杂原子词头 然后是对应的烃环名字 烃环的编号保留 不考虑杂原子的位置 如果存在选择余地时 按下述顺序把较低的位次编给各原子 首先是构成完备集的杂原子 然后是根据表B I中的次序的其它杂原子 再后是依据规则A 11 3的杂环化合物中的不饱和键这些原理用于下列两种情形 a 当对应的烃不具有最大可能的非聚集双键 且可以不使用 氢 hydro 前缀来命名 例如茚滿 indan 那么此烃在氢化状态下被命名 例 2 3 二硫 1 5 二氮杂茚滿 2 3 Dithia 1 5 diazaindan dd dd b 当上述 a 中两个条件不能满足 杂原子在对应烃的骨架中所占据的位置使用前缀表示 杂环母体化合物被视作包含着最大数量的 a 术语的共轭或孤立front 例 4氢 1 3 二硫杂萘 4H 1 3 Dithianaphthalene 1 4 二硫杂萘 1 4 Dithianaphthalene 2 4 6 三硫 3a 7a 二氮茚 2 4 6 Trithia 3a 7a diazaindene 1氢 2 氧杂芘 1H 2 Oxapyrene 2 7 9 三氮杂菲 2 7 9 Triazaphenanthrene dd dd 4 3 在稠合名字中 a 术语在母体烃的名字前面 通常的取代基放在 a 术语前面 例 3 4 二甲基 5 氮杂苯并 a 蒽 3 4 Dimethyl 5 azabenz a anthracene dd dd 规则 B 5 基 编辑 5 11 杂环化合物去掉一个连在环上的氢原子得到的一价基的命名 一般是在母体化合物的尾部增加 yl 如果尾部是 e 则删去 例 吲哚基Indolyl 吲哚indole 吡咯啉基Pyrrolinyl 吡咯啉from pyrroline 三唑基Triazolyl 三唑triazole 三嗪基Triazinyl 三嗪triazine 更多例子见规则B 2 11 dd 保留下列例外 呋喃基furyl 吡啶基pyridyl 哌啶基piperidyl 喹啉基quinolyl 异喹啉基isoquinolyl 噻吩基thienyl 参见规则B 2 12 保留 糠基furfuryl 即2 呋喃甲基 2 furylmethyl 糠亚基furfurylidene 即2 呋喃亚甲基 2 furylmethylene 糠次基furfurylidyne 即2 呋喃次甲基 2 furylmethylidyne 噻吩甲基thenyl 即thienylmethyl 噻吩亚甲基 即thienylmethylene 噻吩次甲基 即thienylmethylidyne 例外情况 piperidino 表示1 哌啶基 1 piperidyl morpholino 表示4 吗啉基 4 morpholinyl 5 12 从杂环一价基具有自由价的原子上再删除一个相连的氢原子 得到的二价基的命名是在一价基词尾 yl 后再接 idene 例 2氢 吡喃 2 亚基 2H Pyran 2 ylidene 4 1氢 吡啶亚基 4 1H Pyridylidene 或者1 4 二氢 4 吡啶亚基 1 4 Dihydro 4 pyridylidene dd 5 13 从杂环化合物的环的不同原子上去除两个或更多个氢原子得到的多价基 命名时在环系的名字后追加 diyl 二基 triyl 三基 等后缀 例 2 4 喹啉二基 2 4 Quinolinediyl dd 5 21 使用 a 型术语命名时 规则B 4 并不影响基的名字的构成 这些名字严格类似于对应的烃 除了 a 型术语 例 1 3 二氧杂 4 环己烷基 1 3 Dioxa 4 cyclohexyl 1 10 二氮杂 4 蒽基 1 10 Diaza 4 anthryl dd B 6 阳离子杂原子 编辑 6 1 根据 a 型命名 含有阳离子杂原子的杂环化合物的命名依据前述规则 但把 oxa thia aza 等前缀换为 oxonia thionia azonia 等 用通常方式指明阳离子 阳离子杂原子直接在对应非阳离子原子后面 oxonia在oxa后面 thionia在thia后面 azonia在aza后面等等 参见表B I 参见C 82和C 83 例 氯化1 氧离子杂蒽 1 Oxoniaanthracene chloride 氯化4a 氮离子杂蒽 4a Azoniaanthracene chloride 氯化1 硫离子杂二环 2 2 1 环己烷 1 Thioniabicyclo 2 2 1 heptane chloride 氯化1 甲基 1 氧离子杂环己烷 1 Methyl 1 oxoniacyclohexane chloride dd 杂环螺化合物 编辑杂环集合环 编辑桥杂环系统 编辑維基學院中的相關研究或學習資源 IUPAC有机物命名法 B部 查论编 IUPAC命名法有机化学命名法 A B C D E F H无机化学命名法 IUPAC元素系统命名法 取自 https zh wikipedia org w index php title IUPAC有机物命名法 B部 amp oldid 78515864, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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