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吲唑

吲唑(英語:Indazole),即1,2-二氮杂;苯并吡唑

吲唑
IUPAC名
1H-indazole
英文名 Indazole
别名 1,2-二氮杂茚
识别
CAS号 271-44-3  
PubChem 9221
ChemSpider 8866
SMILES
 
  • C1=CC=C2C(=C1)C=NN2
InChI
 
  • 1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H,(H,8,9)
InChIKey BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYAQ
ChEBI 36670
性质
化学式 C7H6N2
摩尔质量 118.14 g·mol⁻¹
熔点 147-149 °C
沸点 270 °C
pKa 13.86 (酸性)
1.25 (碱性)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质 编辑

无色针状结晶,易溶于稀酸,溶于和热水。它的碱性比吡唑弱,但氮上的氢酸性较强。

制取 编辑

1、邻甲苯胺乙酰化,然后亚硝化生成亚硝胺,并在45~50°C下在苯中重排为偶氮乙酰氧基化合物 1-乙酰氧基-2-邻甲苯基二亚胺,最后发生环合、消除乙酸得到吲唑。

2、由邻氨基苯甲酸重氮化、还原、环合、氯化得到3-氯吲唑,然后将3-氯吲唑与红磷氢碘酸混合回流24小时,精制后得到吲唑。

用途 编辑

用于有机合成

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. 吲唑;1,2-二氮杂茚. 化工引擎. [2009-09-19]. (原始内容于2019-04-03). 
  2. T. Eicher, S. Hauptmann 著,李润涛、葛泽梅、王欣 译. 杂环化学——结构、反应、合成与应用(The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis and Applications) 第二版. 北京: 化学工业出版社. 2005年11月: 151–152. ISBN 7-5025-7960-5. 

吲唑, 英語, indazole, 即1, 二氮杂茚, 苯并吡唑, iupac名1h, indazole英文名, indazole别名, 二氮杂茚识别cas号, pubchem, 9221chemspider, 8866smiles, nn2inchi, c7h6n2, inchikey, baxoftolaucfnw, uhfffaoyaqchebi, 36670性质化学式, c7h6n2摩尔质量, 熔点, c沸点, cpka, 酸性, 碱性, 若非注明, 所有数据均出自标准状态, 目录, 性质, 制取, 用途,. 吲唑 英語 Indazole 即1 2 二氮杂茚 苯并吡唑 吲唑IUPAC名1H indazole英文名 Indazole别名 1 2 二氮杂茚识别CAS号 271 44 3 PubChem 9221ChemSpider 8866SMILES C1 CC C2C C1 C NN2InChI 1 C7H6N2 c1 2 4 7 6 3 1 5 8 9 7 h1 5H H 8 9 InChIKey BAXOFTOLAUCFNW UHFFFAOYAQChEBI 36670性质化学式 C7H6N2摩尔质量 118 14 g mol 熔点 147 149 C沸点 270 CpKa 13 86 酸性 1 25 碱性 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 性质 2 制取 3 用途 4 参见 5 参考资料性质 编辑无色针状结晶 易溶于稀酸 溶于醇 醚和热水 它的碱性比吡唑弱 但氮上的氢酸性较强 制取 编辑1 邻甲苯胺乙酰化 然后亚硝化生成亚硝胺 并在45 50 C下在苯中重排为偶氮乙酰氧基化合物 1 乙酰氧基 2 邻甲苯基二亚胺 最后发生环合 消除乙酸得到吲唑 2 由邻氨基苯甲酸经重氮化 还原 环合 氯化得到3 氯吲唑 然后将3 氯吲唑与红磷和氢碘酸混合回流24小时 精制后得到吲唑 用途 编辑用于有机合成 参见 编辑吲哚 苯并咪唑 5 硝基吲唑参考资料 编辑吲唑 1 2 二氮杂茚 化工引擎 2009 09 19 原始内容存档于2019 04 03 T Eicher S Hauptmann 著 李润涛 葛泽梅 王欣 译 杂环化学 结构 反应 合成与应用 The Chemistry of Heterocycles Structures Reactions Synthesis and Applications 第二版 北京 化学工业出版社 2005年11月 151 152 ISBN 7 5025 7960 5 取自 https zh wikipedia org w index php title 吲唑 amp oldid 63738129, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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