二亚胺

二氮烯或二亚胺（HN=NH）是一种无机化合物，为烯烃（包括多烯）和炔烃的氢化试剂。氢化是顺式加成，两个氢从一面加到不饱和键上，与金属催化的氢化反应选择性类似，因此该法适用于某些不适合用金属催化加氢的烯烃。

二亚胺
Ball and stick model of diazene ((E)-diazene) Structural formula of diazene ((E)-diazene)
Structural formula of diazene ((Z)-diazene) Ball and stick model of diazene ((Z)-diazene)
IUPAC名 Diazene
英文名	diimine diazene diimide
别名	二氮烯
识别
CAS号	3618-05-1 ^Y 15626-43-4（(E)-diazene） ^Y 15626-42-3（(Z)-diazene） ^Y
PubChem	123195
ChemSpider	10612167
SMILES	N=N
InChI	1/H2N2/c1-2/h1-2H
InChIKey	RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYAG
ChEBI	30096
KEGG	C05360
MeSH	Diazene
性质
化学式	H2N2
摩尔质量	30.03 g·mol^−1
外观	黄色气体
熔点	-80 °C（193 K）
相关物质
其他阴离子	二磷烯 二氟化二氮
其他阳离子	偶氮化合物
相关化学品	异二氮烯（英语：isodiazene） 三氮烯（英语：triazene） 四氮烯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

顺式二亚胺	反式二亚胺

二亚胺有顺式和反式两种，但只有顺式的可以与烯烃反应。它可看作是最简单的偶氮化合物。

二亚胺可通过过氧化氢在铜盐存在下氧化肼（见下面的方程式）或磺酰肼与碱反应（比如用碳酸氢钠处理三异丙基苯磺酰肼）得到。生成的是顺式和反式的混合物，很不稳定，会很快分解为氮和氢。一般生成二亚胺后便使其在原位与烯烃反应。

${\displaystyle {\rm {H_{2}N-NH_{2}+H_{2}O_{2}\ {\xrightarrow {Cu^{2+}}}\ HN=NH+H_{2}O}}}$

参见

• 转移氢化

参考资料

• Wiberg, E.; Holleman, A. F. 1.2.7: Diimine, N₂H₂. Inorganic Chemistry. Elsevier. 2001: 628 [2008-12-26]. ISBN 0123526515. （原始内容于2014-06-01）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• Miller, Charles E. Hydrogenation with diimide. Journal of Chemical Education (1965), 42(5), 254-9. CODEN: JCEDA8 ISSN:0021-9584.[1]
• Trost et al., J. Am. Chem. Soc., 127, 11. 2005: 3667. DOI:10.1021/ja042435i.