喹啉 （英語：Quinoline ），也叫做苯并吡啶 、氮杂萘 ，是一种杂环芳香性 有机化合物，化学式为C9 H7 N。它是一种具有强烈臭味的无色吸湿性液体。
如果喹啉暴露在光下，会慢慢变成淡黄色，进一步变成棕色。[1] 水 ，但是易溶于很多有机溶剂。[2]
喹啉是冶金 、染料 、聚合物 以及农用化学品工业的重要中间体。它也可以用作消毒剂 、防腐剂 以及溶剂 。
喹啉是有毒性的，短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子 、眼睛 和呼吸道 被腐蚀，也可能导致头昏和恶心。大鼠动物实验指出，经口或注射的喹啉暴露可能导致肝脏 肿瘤 [註 1] 淋巴瘤 。[註 2]
分离与合成 喹啉自然存在于煤焦油 里面，于1834年首次由F. Runge萃取得到。喹啉也可以由多种方式人工制得。
多布纳-米勒反应 （Doebner-Miller reaction）：使用苯胺和α,β-不饱和羰基化合物。斯克劳普喹啉合成 （Skraup synthesis）：使用硫酸亚铁、丙三醇、苯胺、硝基苯和硫酸
应用及衍生物用途 喹啉被用以合成染料 、羟氯喹 和烟酸 ，也同样被用作树脂和萜烯 的溶剂，喹啉最主要的用途是生产其他的特种化学品 。
根据一份2005年发表的报告指出，喹啉每年的产量大约为4吨。[6] 8-羟基喹啉 的前驱体，后者是一种多用途的螯合剂 和杀虫剂 前驱体。
喹啉的2/4-甲基取代物是合成花青染料的前驱体，喹啉氧化后得到喹啉酸（吡啶-2,4-二甲酸 ），一种商品名为“Assert”的除草剂前驱体。
在乙酸存在时可以用硼氢化钠 还原喹啉来合成1-乙基-1,2,3,4-四氢喹啉（Kairoline M）。[7]
喹啉有数种抗疟疾 衍生物，包括奎宁 、氯喹 、阿莫地喹和伯氨喹 。
喹啉可通过多种催化系统对映选择性地催化还原为四氢喹啉。
环境标准 前苏联 车间 空气中有害物质 的最高容许浓度 0.5 m g / m 3 {\displaystyle mg/m^{3}}
前苏联(1975)水体 中有害物质最高允许浓度 0.5 m g / L {\displaystyle mg/L}
备注
参见
参考文献 ^ . [2007-08-07 ] . （原始内容存档于2007-09-30）. ^ Chisholm, Hugh (编). Quinoline. 大英百科全书 22 (11th ed.). 劍橋大學出版社 : 759. 1911. ^ . [2007-08-07 ] . （原始内容存档于2007-06-24）. ^ 康拉德-利姆帕赫喹啉合成;物理性质,化学性质,英文名,分子量,结构式,分子式,CAS号,制备方法,用途,溶点,沸点,毒性,MSDS,供应商,公司. chemyq.com. [2020-09-07 ] . （原始内容于2007-10-09）. ^ . [2007-08-07 ] . （原始内容存档于2007-09-28）. ^ Gerd Collin; Höke, Quinoline and Isoquinoline, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a22_465 ^ GRIBBLE, Gordon W.; HEALD, Peter W. Reactions of Sodium Borohydride in Acidic Media; III. Reduction and Alkylation of Quinoline and Isoquinoline with Carboxylic Acids. Synthesis. 1975, 1975 (10): 650–652. ISSN 0039-7881 . doi:10.1055/s-1975-23871 .
外部链接 国际化学品安全卡0071 经典喹啉合成法（页面存档备份，存于互联网档案馆 ）
喹啉, 英語, quinoline, 也叫做苯并吡啶, 氮杂萘, 是一种杂环芳香性有机化合物, 化学式为c9h7n, 它是一种具有强烈臭味的无色吸湿性液体, iupac名别名, 苯并吡啶, 氮杂萘识别cas号, pubchem, 7047chemspider, 6780smiles, n1cccc2ccccc12inchi, c9h7n, 7hinchikey, smwdfezzvxvkrb, uhfffaoyau3dmet, b00959un编号, 2656einecs, 6chebi, 17362rtecs, . 喹啉 英語 Quinoline 也叫做苯并吡啶 氮杂萘 是一种杂环芳香性有机化合物 化学式为C9H7N 它是一种具有强烈臭味的无色吸湿性液体 喹啉IUPAC名喹啉别名 苯并吡啶 氮杂萘识别CAS号 91 22 5 PubChem 7047ChemSpider 6780SMILES n1cccc2ccccc12InChI 1 C9H7N c1 2 6 9 8 4 1 5 3 7 10 9 h1 7HInChIKey SMWDFEZZVXVKRB UHFFFAOYAU3DMet B00959UN编号 2656EINECS 202 051 6ChEBI 17362RTECS VA9275000KEGG C06413MeSH Quinolines性质化学式 C9H7N摩尔质量 129 16 g mol 密度 1 093 g mL熔点 15 沸点 238 溶解性 水 可溶若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 如果喹啉暴露在光下 会慢慢变成淡黄色 进一步变成棕色 1 喹啉微溶于水 但是易溶于很多有机溶剂 2 喹啉是冶金 染料 聚合物以及农用化学品工业的重要中间体 它也可以用作消毒剂 防腐剂以及溶剂 喹啉是有毒性的 短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子 眼睛和呼吸道被腐蚀 也可能导致头昏和恶心 大鼠动物实验指出 经口或注射的喹啉暴露可能导致肝脏肿瘤 註 1 或淋巴瘤 註 2 目录 1 分离与合成 2 应用及衍生物用途 3 环境标准 4 备注 5 参见 6 参考文献 7 外部链接分离与合成 编辑喹啉自然存在于煤焦油里面 于1834年首次由F Runge萃取得到 喹啉也可以由多种方式人工制得 库姆斯喹啉合成 Combes quinoline synthesis 使用苯胺和b 二酮 3 康拉德 利姆帕赫喹啉合成 Conrad Limpach quinoline synthesis 使用苯胺和b 酮酯 4 多布纳 米勒反应 Doebner Miller reaction 使用苯胺和a b 不饱和羰基化合物 弗里德兰德合成 Friedlander synthesis 使用2 氨基苯甲醛和乙醛 5 斯克劳普喹啉合成 Skraup synthesis 使用硫酸亚铁 丙三醇 苯胺 硝基苯和硫酸 波瓦罗夫反应 使用苯胺 苯甲醛和一个活化过的烯烃Camps喹啉合成 使用邻 酰氨基苯乙酮和氢氧化物 应用及衍生物用途 编辑喹啉被用以合成染料 羟氯喹和烟酸 也同样被用作树脂和萜烯的溶剂 喹啉最主要的用途是生产其他的特种化学品 根据一份2005年发表的报告指出 喹啉每年的产量大约为4吨 6 它的主要用途是作为8 羟基喹啉的前驱体 后者是一种多用途的螯合剂和杀虫剂前驱体 喹啉的2 4 甲基取代物是合成花青染料的前驱体 喹啉氧化后得到喹啉酸 吡啶 2 4 二甲酸 一种商品名为 Assert 的除草剂前驱体 在乙酸存在时可以用硼氢化钠还原喹啉来合成1 乙基 1 2 3 4 四氢喹啉 Kairoline M 7 喹啉有数种抗疟疾衍生物 包括奎宁 氯喹 阿莫地喹和伯氨喹 喹啉可通过多种催化系统对映选择性地催化还原为四氢喹啉 环境标准 编辑前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度 0 5m g m 3 displaystyle mg m 3 前苏联 1975 水体中有害物质最高允许浓度 0 5m g L displaystyle mg L 备注 编辑 JJCREP Japanese Journal of Cancer Research Elsevier Science Pub BV POB 211 1000 AE Amsterdam Netherlands 78 139 1987 CNREA8 Cancer Research Public Ledger Building Suit 816 6th amp Chestnut Sts Philadelphia PA 19106 36 329 1976参见 编辑异喹啉 类似物 氮位于2位 嘧啶 类似物 没有稠合的苯环 萘 类似物 没有氮原子 吲哚 类似物 仅有一个五元的氮环 芳香环 涅门托夫斯基喹啉合成 合成喹啉的衍生物参考文献 编辑 化学品文档 2007 08 07 原始内容存档于2007 09 30 Chisholm Hugh 编 Quinoline 大英百科全书 22 11th ed 劍橋大學出版社 759 1911 库姆斯喹啉合成 经典有机反应 人名反应 2007 08 07 原始内容存档于2007 06 24 康拉德 利姆帕赫喹啉合成 物理性质 化学性质 英文名 分子量 结构式 分子式 CAS号 制备方法 用途 溶点 沸点 毒性 MSDS 供应商 公司 chemyq com 2020 09 07 原始内容存档于2007 10 09 弗里德兰德合成 经典有机反应 人名反应 2007 08 07 原始内容存档于2007 09 28 Gerd Collin Hoke Quinoline and Isoquinoline Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH 2005 doi 10 1002 14356007 a22 465 GRIBBLE Gordon W HEALD Peter W Reactions of Sodium Borohydride in Acidic Media III Reduction and Alkylation of Quinoline and Isoquinoline with Carboxylic Acids Synthesis 1975 1975 10 650 652 ISSN 0039 7881 doi 10 1055 s 1975 23871 外部链接 编辑国际化学品安全卡0071 经典喹啉合成法 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 喹啉 amp oldid 74155764, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
文章 ，阅读，下载，免费，免费下载，mp3，视频，mp4，3gp， jpg，jpeg，gif，png，图片，音乐，歌曲，电影，书籍，游戏，游戏。