三氟乙酸

三氟乙酸（化学式：CF₃COOH），缩写TFA，是乙酸的全氟衍生物，也是最简单的全氟羧酸类化合物。

三氟乙酸
IUPAC名 2,2,2-Trifluoroacetic acid
英文名	Trifluoroacetic acid
别名	过氟乙酸、三氟醋酸
缩写	TFA
识别
CAS号	76-05-1
PubChem	6422
ChemSpider	10239201
SMILES	FC(F)(F)C(=O)O
InChI	1/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
InChIKey	DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYAP
ChEBI	45892
RTECS	AJ9625000
性质
化学式	C2HF3O2
摩尔质量	114.02 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.489 g/cm^3 (20°C)
熔点	-15.4 °C（258 K）
沸点	72.4 °C（346 K）
溶解性（水）	与水混溶
pKa	0.3
危险性
警示术语	R：R20, R35, R52/53
安全术语	S：S9, S26, S27, S28, S45, S61
MSDS	MSDS
主要危害	强腐蚀性
NFPA 704	1 3 1
闪点	−3 °C
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

性质

无色挥发性发烟液体，与乙酸气味类似，有吸湿性和刺激性臭味。与水、氟代烃、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶，可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃，是蛋白质和聚酯的优良溶剂。受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性。酸性比乙酸强十万倍。

能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定，酯类和酰胺类衍生物容易水解，因此能以酸或酸酐的形式，制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。在苯胺存在下分解为氟仿和二氧化碳。

制取

三氟乙酸有多种制取路线：

1、3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化得到。

2、乙酸（或乙酰氯与乙酸酐）与氢氟酸、氟化钠等发生电化学氟化，然后水解得到。^[1]

${\displaystyle {\rm {\ CH_{3}COCl\ +\ 4HF\ \rightarrow CF_{3}COF\ +\ 3H_{2}\ +\ HCl}}}$ 

${\displaystyle {\rm {\ CF_{3}COF\ +\ H_{2}O\ \rightarrow \ CF_{3}CO_{2}H\ +\ HF}}}$ 

3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高锰酸钾氧化得到。此原料可通过六氯丙烯的Swarts氟化制取。^[2]

4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取。

5、由三氯乙腈与氟化氢反应生成三氟乙腈，进而水解得到。

6、由三氟甲苯经氧化而得。

用途

三氟乙酸可用作氟化、硝化和卤化反应的溶剂^[3]；有机氟化合物（杀虫剂、染料、化学试剂）的制取原料，^[4][5]酯化反应、聚合反应和缩合反应的催化剂，羟基和氨基的保护基，也用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基（t-boc）保护基。

三氟乙酸有很好的溶解力，也有无机酸一样的强酸性。与二硫化碳合用时，可以溶解蛋白质。

有时也可用三氟乙酸的盐。室温下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反应（亲电取代），也可将腙转化为重氮化合物。三氟乙酸铅可将芳烃转化为酚。

参见

• 乙酸、三氯乙酸、全氟辛酸
• 三氟乙醇、三氟乙醛、三氟乙腈、三氟乙酸酐、过氧三氟乙酸
• 三氟乙酸盐、三氟乙酸酯

参考资料

1. G. Siegemund, W. Schwertfeger, A. Feiring, B. Smart, F. Behr, H. Vogel, B. McKusick “Fluorine Compounds, Organic” in “Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11 349
2. Max Gergel "Excuse me, would you like to buy a kilo of isopropyl bromide" 1979, Pierce Chemical Company. A vivid account is found in chapter 10.
3. 张在利 等. 三氟乙酸的制备及应用. 化工新型材料. 2004. 32(9)
4. O. Castano, A. Cavallaro, A. Palau, J. C. Gonzalez, M. Rossell, T. Puig, F. Sandiumenge, N. Mestres, S. Pinol, A. Pomar, and X. Obradors. High quality YBa₂Cu₃O_{7-x} thin films grown by trifluoroacetates metal-organic deposition. Supercond. Sci. Technol. 2003, 16: 45–53. doi:10.1088/0953-2048/16/1/309. 
5. Eidman, K. F.; Nichols, P. J. "Trifluoroacetic Acid" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289