氟苯

氟苯是有机化合物，分子式为C₆H₅F，通常简写为PhF。这种物质是苯的衍生物，氟原子与苯环直接相连。其熔點為-44℃，低於苯，這是由於氟取代基破壞苯環的對稱性，使分子無法如未取代的苯一般良好堆疊而結晶。相比之下，其沸点只与苯相差4℃。

氟苯
IUPAC名 Fluorobenzene
别名	Phenyl fluoride Monofluorobenzene
识别
CAS号	462-06-6
性质
化学式	C6H5F
摩尔质量	96.103 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.025 g/mL, 液体
熔点	−40 °C
沸点	84–85 °C
溶解性（水）	小
结构
分子构型	平面型
危险性
警示术语	R：R36, R37, R38
安全术语	S：S16, S26, S36
NFPA 704	3   0
相关物质
相关卤代苯	氯苯 溴苯 碘苯
相关化学品	苯 二氟苯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

在实验室中，氟苯通常由氟硼酸芳香重氮盐加热分解制备。^[1]

PhN₂BF₄ → PhF + BF₃ + N₂

使用火焰加热氟硼酸芳香重氮盐，例如PhN₂BF₄，反应生成两种挥发性物质：三氟化硼和氟苯，因为沸点不同可以被较容易分离。

氟苯在1886年由波恩大学O.瓦拉赫（O. Wallach）首次报道，他以重氮盐为起始原料，通过两步反应制备了氟苯。氯化重氮苯先被转化成它的哌啶盐，然后用氢氟酸使它分解。

[PhN₂]Cl + 2 C₅H₁₀NH → PhN=N-NC₅H₁₀ + [C₅H₁₀NH₂]Cl

PhN=N-NC₅H₁₀ + 2 HF → PhF + N₂ + [C₅H₁₀NH₂]F

一个有趣的历史事实: 在瓦拉赫时代，氟元素的符号是“Fl”。因此，它的论文副标题是“Fluorbenzol, C₆H₅Fl”。^[2]

这种合成是通过环戊二烯与二氟卡宾的反应实现的。先进行三元环的扩大，随后消除氟化氢。

反应

氟苯是一种相对惰性的化合物，因为C–F键很强。氟苯对于高活性的物质是一种有用的溶剂，但一种金属配合物已经制得。^[3]

 

[(C₅Me₅)₂Ti(FC₆H₅)]⁺的结构——一种氟苯的配合物。

氟苯继续氟化主要产物为1,2-二氟苯。^{[來源請求]}

参考资料

1. Flood, D. T. (1943). "Fluorobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 295. .
2. Wallach, O. “Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen” (Concerning a method for easily preparing organic fluorine compounds) Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1886, Volume 235, p. 255–271; doi:10.1002/jlac.18862350303.
3. R.N. Perutz and T. Braun “Transition Metal-mediated C–F Bond Activation” Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, p. 725–758; doi:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.