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重氮盐

十二月 26, 2023

重氮盐有时也称“重氮化合物”[註 1] ，是一类通式为R-N2+X−的有机化合物，R指有机基团（如烷基或芳基），X指任何阴离子，通常为卤素离子。

重氮苯正离子。

重氮盐是无色结晶固体，爆炸性很强，干燥情况下不稳定，一般不直接分离出来。它可溶于水呈中性，发生电离，水溶液具有很强的导电能力。重氮盐一個重要應用在於染料工業[1]，是合成染料时的重要中间体。

合成 编辑

主条目：重氮化反应

重氮盐一般由芳香胺（如苯胺）与亚硝酸钠或亚硝酸在低温及过量无机酸（例如鹽酸、硫酸等）存在下发生重氮化反应制取。亞硝酸可以由亞硝酸鈉和無機酸在反應期間生成。重氮化反應首先於1858年由化學家彼得·格里斯發現。

重氮化反應式如下： RNH2 + 2HCl + NaNO2 → RN2Cl + NaCl + 2H2O。

氟硼酸重氮盐與对甲苯磺酸重氮鹽在室温下稳定[2]，可以分离出来[3]，但一般的重氮盐在5°C以上是不稳定的，容易放出氮气而分解，因此通常不将它分离出来，而是直接进行下一步的反应。重氮鹽一般溶于水，不溶于乙醚。

反应 编辑

重氮偶聯反應 编辑

主条目：重氮偶聯反應

重氮盐正离子可以与酚和三级芳胺发生芳环上的亲电取代反应，生成偶氮化合物。该反应也称重氮偶聯反應。产物常用作偶氮染料[4]。

以重氮苯正离子与苯酚的反应为例，两者发生重氮偶联反应，生成溶剂黄7。反应机理如下：

 
重氮偶联反应例子

富电子的芳香环进攻重氮正离子，经过一步去质子化生成产物。

除了生成碳-氮鍵的偶聯反應，重氮鹽也可以參與生成氮-氮鍵的氮偶聯反應。重氮鹽與大部分一級和二級胺發生偶聯反應，生成三氮烯衍生物[5]。

 

取代反應 编辑

重氮盐芳环上的取代反应：重氮基被其他官能团（卤素、氰基、羟基、硝基、磺酸基等）取代，以下列出一些例子：

反應 反應式
Sandmeyer反应
 

在銅鹽存在下，芳香重氮鹽生成芳香鹵代烴、酚或芳香腈[6][7][8]。反應由一價銅離子催化的單電子轉移，失去一分子氮氣[9][10][11][12]。接著-Cl、-Br、-CN或-OH基團的加入有兩個機理。一、以上基團直接轉移到芳香環上，伴隨一價銅離子的重生。二、芳香基自由基與二價銅化合物反應生成三價銅中間體，然後發生快速的還原消去，生成產物以及一價銅催化劑[13][14][15]。

Gattermann反应 氯化苯基重氮鹽與銅粉、鹽酸或氫溴酸一同加熱，可以分別製備氯苯和溴苯，反應由德國化學家路德維希·蓋特曼發現[16]。
Gomberg-Bachmann反应
 

芳香重氮鹽與芳香烴發生偶聯反應，生成联苯衍生物[17][18][19]。
分子内的偶聯反應稱爲 Pschorr反应[20][21]。

 
Pschorr反应

其中Z可以是代表CH2、CH2CH2等基團。

Schiemann反应
 
Schiemann反应

芳香重氮鹽加入氟硼酸生成氟硼酸重氮鹽，加熱或光照後生成氟代芳烴[22][23]。這個反應傳統上常用於生成氟苯及其衍生物[24]，包括4-氟苯甲酸[25]。

Craig合成 2-氨基吡啶与亚硝酸钠、氢溴酸及过量溴反应生成2-溴吡啶[26]。
碘代反應 芳香重氮鹽與碘化鉀發生反應，生成碘代芳烴[27]。

Meerwein芳基化反应 编辑

主条目：Meerwein芳基化反应

芳基重氮盐与缺电子的烯烃发生偶联反应，生成苯乙烯衍生物[28][29]。反应式如下图：

 
Meerwein芳基化

本反应机理尚不清楚[30]。

雜環合成 编辑

重氮盐可以用於雜環化合物的合成。

反應 反應式
Bamberger三嗪合成
 

反應能從芳香重氮鹽生成三嗪類化合物，首先被歐根·班伯格於1892年報導[31]。

Widman-Stoermer合成
 
Widman–Stoermer reaction

重氮盐末端氮原子作亲电试剂与活化的双键反应成环，生成噌啉。

水解 编辑

加熱芳香重氮鹽的水溶液，可以得到苯酚[32][33][34][35]。化學式如下：

[C6H5N2]+ + H2O → C6H5OH + N2 + H+

由於生成的苯酚有機會跟原先的重氮鹽反應，因此反應會在酸的存在下進行，以壓抑上述副反應[36]。

還原 编辑

用次磷酸[37]、乙醇[38]、硼氢化钠、氫化三丁基锡、三乙基矽烷在不同介質還原，重氮基被氢取代，放出氮氣，生成苯。重氮化反应與该反应常用于向芳环引入氨基，借助其定位效应，达到目的后再将该导向基除去[39]。

在硫代硫酸鈉（鹼性介質）、亚硫酸氫钠、鹽酸加氯化亞錫，芳香重氮鹽可以被還原作苯肼，這是實驗室、工業上製備苯肼的常用方法[40]。

安全 编辑

固體鹵化重氮鹽很多時候是危險的，具有爆炸性，曾有過傷亡報告[41]。

重氮鹽的陰離子影響化合物的穩定性。

参见 编辑

注釋 编辑

  1. ^ “重”音“虫”，chóng，意思为“双。”

参考资料 编辑

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外部链接 编辑

  • 胺类的反应（英文）

十二月 26, 2023
重氮盐, 有时也称, 重氮化合物, 是一类通式为r, 的有机化合物, r指有机基团, 如烷基或芳基, x指任何阴离子, 通常为卤素离子, 重氮苯正离子, 是无色结晶固体, 爆炸性很强, 干燥情况下不稳定, 一般不直接分离出来, 它可溶于水呈中性, 发生电离, 水溶液具有很强的导电能力, 一個重要應用在於染料工業, 是合成染料时的重要中间体, 目录, 合成, 反应, 重氮偶聯反應, 取代反應, meerwein芳基化反应, 雜環合成, 水解, 還原, 安全, 参见, 注釋, 参考资料, 外部链接合成, 编辑主条目, . 重氮盐有时也称 重氮化合物 註 1 是一类通式为R N2 X 的有机化合物 R指有机基团 如烷基或芳基 X指任何阴离子 通常为卤素离子 重氮苯正离子 重氮盐是无色结晶固体 爆炸性很强 干燥情况下不稳定 一般不直接分离出来 它可溶于水呈中性 发生电离 水溶液具有很强的导电能力 重氮盐一個重要應用在於染料工業 1 是合成染料时的重要中间体 目录 1 合成 2 反应 2 1 重氮偶聯反應 2 2 取代反應 2 3 Meerwein芳基化反应 2 4 雜環合成 2 5 水解 2 6 還原 3 安全 4 参见 5 注釋 6 参考资料 7 外部链接合成 编辑主条目 重氮化反应 重氮盐一般由芳香胺 如苯胺 与亚硝酸钠或亚硝酸在低温及过量无机酸 例如鹽酸 硫酸等 存在下发生重氮化反应制取 亞硝酸可以由亞硝酸鈉和無機酸在反應期間生成 重氮化反應首先於1858年由化學家彼得 格里斯發現 重氮化反應式如下 RNH2 2HCl NaNO2 RN2Cl NaCl 2H2O 氟硼酸重氮盐與对甲苯磺酸重氮鹽在室温下稳定 2 可以分离出来 3 但一般的重氮盐在5 C以上是不稳定的 容易放出氮气而分解 因此通常不将它分离出来 而是直接进行下一步的反应 重氮鹽一般溶于水 不溶于乙醚 反应 编辑重氮偶聯反應 编辑 主条目 重氮偶聯反應 重氮盐正离子可以与酚和三级芳胺发生芳环上的亲电取代反应 生成偶氮化合物 该反应也称重氮偶聯反應 产物常用作偶氮染料 4 以重氮苯正离子与苯酚的反应为例 两者发生重氮偶联反应 生成溶剂黄7 反应机理如下 nbsp 重氮偶联反应例子富电子的芳香环进攻重氮正离子 经过一步去质子化生成产物 除了生成碳 氮鍵的偶聯反應 重氮鹽也可以參與生成氮 氮鍵的氮偶聯反應 重氮鹽與大部分一級和二級胺發生偶聯反應 生成三氮烯衍生物 5 nbsp 取代反應 编辑 重氮盐芳环上的取代反应 重氮基被其他官能团 卤素 氰基 羟基 硝基 磺酸基等 取代 以下列出一些例子 反應 反應式Sandmeyer反应 nbsp 在銅鹽存在下 芳香重氮鹽生成芳香鹵代烴 酚或芳香腈 6 7 8 反應由一價銅離子催化的單電子轉移 失去一分子氮氣 9 10 11 12 接著 Cl Br CN或 OH基團的加入有兩個機理 一 以上基團直接轉移到芳香環上 伴隨一價銅離子的重生 二 芳香基自由基與二價銅化合物反應生成三價銅中間體 然後發生快速的還原消去 生成產物以及一價銅催化劑 13 14 15 Gattermann反应 氯化苯基重氮鹽與銅粉 鹽酸或氫溴酸一同加熱 可以分別製備氯苯和溴苯 反應由德國化學家路德維希 蓋特曼發現 16 Gomberg Bachmann反应 nbsp 芳香重氮鹽與芳香烴發生偶聯反應 生成联苯衍生物 17 18 19 分子内的偶聯反應稱爲 Pschorr反应 20 21 nbsp Pschorr反应 其中Z可以是代表CH2 CH2CH2等基團 Schiemann反应 nbsp Schiemann反应 芳香重氮鹽加入氟硼酸生成氟硼酸重氮鹽 加熱或光照後生成氟代芳烴 22 23 這個反應傳統上常用於生成氟苯及其衍生物 24 包括4 氟苯甲酸 25 Craig合成 2 氨基吡啶与亚硝酸钠 氢溴酸及过量溴反应生成2 溴吡啶 26 碘代反應 芳香重氮鹽與碘化鉀發生反應 生成碘代芳烴 27 Meerwein芳基化反应 编辑 主条目 Meerwein芳基化反应 芳基重氮盐与缺电子的烯烃发生偶联反应 生成苯乙烯衍生物 28 29 反应式如下图 nbsp Meerwein芳基化本反应机理尚不清楚 30 雜環合成 编辑 重氮盐可以用於雜環化合物的合成 反應 反應式Bamberger三嗪合成 nbsp 反應能從芳香重氮鹽生成三嗪類化合物 首先被歐根 班伯格於1892年報導 31 Widman Stoermer合成 nbsp Widman Stoermer reaction 重氮盐末端氮原子作亲电试剂与活化的双键反应成环 生成噌啉 水解 编辑 加熱芳香重氮鹽的水溶液 可以得到苯酚 32 33 34 35 化學式如下 C6H5N2 H2O C6H5OH N2 H 由於生成的苯酚有機會跟原先的重氮鹽反應 因此反應會在酸的存在下進行 以壓抑上述副反應 36 還原 编辑 用次磷酸 37 乙醇 38 硼氢化钠 氫化三丁基锡 三乙基矽烷在不同介質還原 重氮基被氢取代 放出氮氣 生成苯 重氮化反应與该反应常用于向芳环引入氨基 借助其定位效应 达到目的后再将该导向基除去 39 在硫代硫酸鈉 鹼性介質 亚硫酸氫钠 鹽酸加氯化亞錫 芳香重氮鹽可以被還原作苯肼 這是實驗室 工業上製備苯肼的常用方法 40 安全 编辑固體鹵化重氮鹽很多時候是危險的 具有爆炸性 曾有過傷亡報告 41 重氮鹽的陰離子影響化合物的穩定性 参见 编辑重氮化合物注釋 编辑 重 音 虫 chong 意思为 双 参考资料 编辑 Klaus Hunger Peter Mischke Wolfgang Rieper et al Azo Dyes in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005 Wiley VCH Weinheim doi 10 1002 14356007 a03 245 Mihelac M Siljanovska A Kosmrlj J A convenient approach to arenediazonium tosylates Dyes Pigm 2021 184 108726 doi 10 1016 j dyepig 2020 108726 nbsp Filimonov Victor D Trusova Marina Postnikov Pavel Krasnokutskaya Elena A Lee Young Min Hwang Ho Yun Kim Hyunuk Chi Ki Whan Unusually Stable Versatile and Pure Arenediazonium Tosylates Their Preparation Structures and Synthetic Applicability Organic Letters 2008 09 18 10 18 3961 3964 ISSN 1523 7060 PMID 18722457 doi 10 1021 ol8013528 英语 Klaus Hunger Peter Mischke Wolfgang 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