氯苯
氯苯（英语：Chlorobenzene）是苯的一个氢被氯原子取代后形成的化合物，化学式为C6H5Cl。这种液体在室温下无色易燃，是一种常见的溶剂，也是广泛用于制造其他化学品的中间体。[1]
| 氯苯 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 Chlorobenzene | |||
| 别名 | 苯基氯、氯代苯、氯化苯 | ||
| 识别 | |||
| 缩写 | PhCl | ||
| CAS号 | 108-90-7 | ||
| PubChem | 7964 | ||
| ChemSpider | 7676 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYAG | ||
| ChEBI | 28097 | ||
| RTECS | CZ0175000 | ||
| KEGG | C06990 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H5Cl | ||
| 摩尔质量 | 112.56 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色液体 | ||
| 密度 | 1.11 g/cm³ (液) | ||
| 熔点 | -45 °C (228 K) | ||
| 沸点 | 131 °C (404 K) | ||
| 溶解性（水） | 低 | ||
| 溶解性（其他溶剂） | 可溶于多数有机溶剂 | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R10, R20, R51/53 | ||
| 安全术语 | S：S24/25, S61 | ||
| 闪点 | 29 °C | ||
| 相关物质 | |||
| 其他阴离子 | 氟苯、溴苯、碘苯 | ||
| 相关化学品 | 苯、对二氯苯 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
用途 编辑
历史 编辑
氯苯的主要用途是作为生产除草剂、染料和橡胶的中间体。氯苯也在工业应用和实验室中用作高沸点溶剂。[2]氯苯被大规模地硝化得到2-硝基氯苯和4-硝基氯苯的混合物，它们是分离的。这些单硝基氯苯通过分别用氢氧化钠、甲醇钠、二硫化钠和氨对氯化物进行亲核置换，并转化为相关的2-硝基苯酚、2-硝基苯甲醚、双（2-硝基苯基）二硫化物和2-硝基苯胺。4-硝基衍生物的转化过程也是类似地。[3]
氯苯曾经通过与三氯乙醛的反应用于制造杀虫剂，其中最主要的是DDT，但随着DDT使用的减少，这种应用已经减少了。氯苯曾一度是制造苯酚的主要前体：[4]
- C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl
该反应还有盐的副产物。该反应被称为道氏法，该反应在350°C下使用熔融氢氧化钠在无溶剂的情况下进行。标记实验表明，反应通过消除/加成，通过苯炔作为中间体进行。
合成 编辑
氯苯可由苯的氯化反应得到，由催化量的路易斯酸如氯化铁催化：[1]
Cl2自身的亲电性不够，加入催化剂可以形成络合物加速反应。一取代的氯苯由于氯电负性较大的缘故，不易受其它亲电试剂的进攻。苯的氯化反应中，若小心控制反应物的计量比，则可以得到以氯苯为主的产物，二取代和三取代的产物很少。
实验室路线
安全 编辑
氯苯表现出“低至中度”毒性，如其LD50为2.9g/kg所示。[5]美国职业安全与健康管理局已将处理氯苯的工人在8小时内的时间加权平均值的允许暴露极限值设定为75ppm（350毫克/立方米）。[6]
毒理学和生物降解 编辑
氯苯可在土壤中存留数月；在空气中存留约3.5天；在水中存留不到1天。人类可能通过呼吸受污染的空气（主要是职业接触）、食用受污染的食物或水，或接触受污染的土壤（通常在危险废物场附近）接触到这种物质。但是，由于仅在1,177个NPL危险废物场地中的97个中发现了它，因此它不被认为是一种普遍存在的环境污染物。 酚红球菌将氯苯降解为唯一的碳源。[7]
氯苯通常是通过受污染的空气进入人体后，通过肺部和泌尿系统排出体外。
在其他星球上 编辑
2015年，SAM科学团队宣布，好奇号探测器发现了火星上名为“Cumberland”的沉积岩中氯苯浓度较高的证据。[8]研究小组推测，氯苯可能是样品在仪器采样室中加热时产生的。加热会引发火星土壤中有机物的反应，已知土壤中含有高氯酸盐。
参见 编辑
参考资料 编辑
- ^ 1.0 1.1 U. Beck, E. Löser "Chlorinated Benzenes and other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.o06_o03
- ^ Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz; Cook, Richard; Beck, Uwe; Lipper, Karl-August; Torkelson, Theodore R.; Löser, Eckhard; Beutel, Klaus K.; Mann, Trevor. Chlorinated Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
- ^ Gerald Booth. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_411.
|chapter=被忽略 (帮助) - ^ Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael. Phenol. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (编). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2004-10-15: a19_299.pub2 [2023-01-15]. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2. （原始内容于2023-01-20） （英语）.
- ^ Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz. Chlorinated Hydrocarbons. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (编). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2006-07-15: a06_233.pub2 [2023-01-15]. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. （原始内容于2022-12-11） （英语）.
- ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. [2023-01-15]. （原始内容于2020-04-12）.
- ^ Rehfuss, M.; Urban, J. Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources. Systematic and Applied Microbiology. 2005, 28 (8): 695–701. PMID 16261859. doi:10.1016/j.syapm.2005.05.011. Erratum: Rehfuss, M. Erratum to "Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources" [Systematic and Applied Microbiology 28 (2005) 695–701]. Systematic and Applied Microbiology. 2006, 29 (2): 182. doi:10.1016/j.syapm.2005.11.005.
- ^ Freissinet, C.; et al. Organic molecules in the sheepbed mudstone, gale crater, mars. Journal of Geophysical Research: Planets. 2015, 120 (3): 495–514. Bibcode:2015JGRE..120..495F. PMC 4672966 . PMID 26690960. doi:10.1002/2014JE004737.