邻硝基苯胺，即2-硝基苯胺，是苯胺的苯环上的邻位（2-位）被硝基取代形成的化合物。 邻硝基苯胺是黄色固体。[1]
合成 编辑
邻硝基苯胺可通过苯胺乙酰化制备。首先，用乙酸酐将苯胺乙酰化。
- C6H5NH2 + (CH3CO)2O → C6H5NHC(O)CH3 + CH3CO2H
然后，再将乙酰苯胺硝化：
- C6H5NHC(O)CH3 + HNO3 → O2NC6H4NHC(O)CH3 + H2O
最后，将邻硝基乙酰苯胺水解得到邻硝基苯胺：
- O2NC6H4NHC(O)CH3 + H2O → O2NC6H4NH2 + CH3CO2H
应用 编辑
反应 编辑
邻硝基苯胺的硝基是一个拉电子基团，使邻硝基苯胺的邻位和对位的反应活性降低，而间位则变得更易发生取代反应。同时，邻硝基苯胺的氨基提高了邻位和对位的活性。二者共同作用的净结果是，硝基的邻位更易发生反应。[3]
相关化合物 编辑
参考文献 编辑
- ^ Safety data for o-nitroaniline. [2014-07-30]. （原始内容于2009-06-28）.
- ^ Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_411
- ^ 存档副本. [2014-07-30]. （原始内容于2014-08-08）.
邻硝基苯胺, 即2, 硝基苯胺, 是苯胺的苯环上的邻位, 被硝基取代形成的化合物, 是黄色固体, iupac名2, nitroaniline, 别名, ortho, nitroaniline, nitroaniline, nitrobenzenamine, 识别, cas号, chemspider, 13853943, smiles, c1ccccc1n, inchi, c6h6n2o2, inchikey, dpjcxcztlwnfoh, uhfffaoyav, 性质, 化学式, c6h6n2o2, 摩尔质量, . 邻硝基苯胺 即2 硝基苯胺 是苯胺的苯环上的邻位 2 位 被硝基取代形成的化合物 邻硝基苯胺是黄色固体 1 邻硝基苯胺 IUPAC名2 Nitroaniline 别名 ortho nitroaniline o nitroaniline 2 nitrobenzenamine 识别 CAS号 88 74 4 Y ChemSpider 13853943 SMILES O N O c1ccccc1N InChI 1 C6H6N2O2 c7 5 3 1 2 4 6 5 8 9 10 h1 4H 7H2 InChIKey DPJCXCZTLWNFOH UHFFFAOYAV 性质 化学式 C6H6N2O2 摩尔质量 138 14 g mol 外观 橙色固体 密度 1 442 熔点 71 5 C 溶解性 水 0 117 g 100 ml 20 C SIDS 相关物质 相关化学品 间硝基苯胺 对硝基苯胺 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 合成 2 应用 3 反应 4 相关化合物 5 参考文献合成 编辑邻硝基苯胺可通过苯胺乙酰化制备 首先 用乙酸酐将苯胺乙酰化 C6H5NH2 CH3CO 2O C6H5NHC O CH3 CH3CO2H 然后 再将乙酰苯胺硝化 C6H5NHC O CH3 HNO3 O2NC6H4NHC O CH3 H2O 最后 将邻硝基乙酰苯胺水解得到邻硝基苯胺 O2NC6H4NHC O CH3 H2O O2NC6H4NH2 CH3CO2H应用 编辑邻硝基苯胺是合成苯二胺的原料 而苯二胺被用于合成杂环类药物苯并咪唑 2 反应 编辑邻硝基苯胺的硝基是一个拉电子基团 使邻硝基苯胺的邻位和对位的反应活性降低 而间位则变得更易发生取代反应 同时 邻硝基苯胺的氨基提高了邻位和对位的活性 二者共同作用的净结果是 硝基的邻位更易发生反应 3 相关化合物 编辑间硝基苯胺 对硝基苯胺参考文献 编辑 Safety data for o nitroaniline 2014 07 30 原始内容存档于2009 06 28 Gerald Booth Nitro Compounds Aromatic in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007 Wiley VCH Weinheim doi 10 1002 14356007 a17 411 存档副本 2014 07 30 原始内容存档于2014 08 08 取自 https zh wikipedia org w index php title 邻硝基苯胺 amp oldid 61811423, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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，阅读，下载，免费，免费下载，mp3，视频，mp4，3gp， jpg，jpeg，gif，png，图片，音乐，歌曲，电影，书籍，游戏，游戏。