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对甲苯磺酸

一月 11, 2023

对甲苯磺酸（化学式：p-CH3C6H4SO3H，也写作TsOH）是一个不具氧化性的有机强酸，酸性是苯甲酸的一百万倍。白色针状或粉末结晶，易潮解，可溶于水、醇和其他极性溶剂。会使纸张、木材等脱水发生碳化。常见的是对甲苯磺酸一水合物TsOH·H2O。

对甲苯磺酸[1]
IUPAC名
4-methylbenzenesulfonic acid
别名 对甲基苯磺酸
甲苯-4-磺酸
缩写 PTS、PTSA
识别
CAS号 104-15-4（无水）  
6192-52-5（一水）  
PubChem 6101
ChemSpider 5876
SMILES
InChI
InChIKey JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYAG
ChEBI 27849
DrugBank DB03120
KEGG C06677
性质
化学式 C7H8O3S
摩尔质量 （无水）172.20 g mol-1
（一水）190.22 g·mol⁻¹
外观 白色结晶
密度 1.24 g/cm3
熔点 38 °C（无水）[2]
103.5 °C（一水）[3]
沸点 140 °C，20 mmHg
溶解性（水） 67 g/100 ml
pKa -2.8[4]
8.5（乙腈）[5]
结构[3]
晶体结构 单斜（一水）
空间群 P21/c（一水）
晶格常数 a = 5.881Å（一水）, b = 7.431Å（一水）, c = 20.085Å（一水）
晶格常数 α = 90°, β = 97.95°（一水）°, γ = 90°
分子构型 以硫原子为中心呈四面体结构
危险性
警示术语 R：R36/37/38
安全术语 S：S26
主要危害 对皮肤有刺激性
相关物质
相关化合物 苯磺酸
对氨基苯磺酸
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

用途

对甲苯磺酸是有机合成常用的酸催化剂。用它与氢氧化钠中和制得对甲苯磺酸钠，再与五氯化磷作用，可以制得对甲苯磺酰氯。后者用在亲核取代反应中，也用作醇羟基的保护基。

p-CH3C6H4SO3Na + PCl5 → p-CH3C6H4SO2Cl

对甲苯磺酸与脱水剂五氧化二磷混合加热后可生成对甲苯磺酸酐[6]。

对甲苯磺酸的用途还有：催化醇上二氢吡喃保护基、羧酸的酯化[7][8]和酯交换反应[9]；使醛生成缩醛[10]；作为水解蛋白质和糖蛋白的催化剂[11]；催化可用合成二氢嘧啶的Biginelli反应[12]以及金属硝酸盐有区域选择性地在苯酚和取代苯酚中酚羟基的邻位进行硝化反应[13]。

制备

工业上通过用浓硫酸对甲苯发生磺化制取对甲基苯磺酸。制得的对甲苯磺酸中常含有苯磺酸和硫酸杂质，可通过将不纯样品在浓盐酸中重结晶后，共沸干燥得到纯品[14]。

参考文献

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 9459.
  2. ^ Armarego, Wilfred. Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier Science. 2003: 370. ISBN 0-7506-7571-3. 
  3. ^ 3.0 3.1 SK Arora, M Sundaralingam. The Crystal and Molecular Structure of 4-Methyl Sulfonic Acid (p-Toluenesulfonic Acid) Monohydrate, C7H8SO3-·H3O+, an Oxonium Salt (PDF). Acta Crystallographica Section B. 1971, 27 (7): 1293–1298 [2012-10-24]. doi:10.1107/S0567740871003893. （原始内容 (PDF)于2013-06-10）. 
  4. ^ Guthrie, J. P. Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids. Can. J. Chem. 1978, 56: 2342–2354 [2012-10-21]. doi:10.1139/v78-385. （原始内容于2016-05-18）. 
  5. ^ Eckert, F.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Kütt, A.; Klamt, A.; Diedenhofen, M. Prediction of Acidity in Acetonitrile Solution with COSMO-RS. J. Comput. Chem. 2009, 30 (5): 799–810 [2012-10-21]. doi:10.1002/jcc.21103. （原始内容于2017-03-22）. 
  6. ^ L. Field and J. W. McFarland (1963). "p-Toluenesulfonic Anhydride". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 940. 
  7. ^ Corinne Vieville , Zephirin Mouloungui , Antoine Gaset. Esterification of oleic acid by methanol catalyzed by p-toluenesulfonic acid and the cation-exchange resins K2411 and K1481 in supercritical carbon dioxide. Ind. Eng. Chem. Res. 1993, 32 (9): 2065–2068. doi:10.1021/ie00021a031. 
  8. ^ Furuta, K. Gao, Q.-z.; Yamamoto, H. (1998). "Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 722. 
  9. ^ Imwinkelried, R.; Schiess, M.; Seebach, D. (1993). "Diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 201. 
  10. ^ H. Griesser, H.; Öhrlein, R.; Schwab, W.; Ehrler, R.; Jäger, V. (2004). "3-Nitropropanal, 3-Nitropropanol, and 3-Nitropropanal Dimethyl Acetal". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 577. 
  11. ^ T.-Y. Liu and Y. H. Chang. Hydrolysis of proteins with p-toluenesulfonic acid. Determination of tryptophan.. J Biol Chem. 1971, 246 (9): 2842–2848 [2012-10-21]. PMID 5102928. （原始内容于2016-03-17）. 
  12. ^ Tongshou Jin, Suling Zhang,and Tongshuang Li. p-TOLUENESULFONIC ACID-CATALYZED EFFICIENT SYNTHESIS OF DIHYDROPYRIMIDINES: IMPROVED HIGH YIELDING PROTOCOL FOR THE BIGINELLI REACTION 32 (12): 1847–1851. doi:10.1081/SCC-120004068. 
  13. ^ V. Anuradha, P.V. Srinivas, P. Aparna, J. Madhusudana Rao. p-Toluenesulfonicacid catalyzed regiospecific nitration of phenols with metal nitrates. Tetrahedron Lett. 2006, 47 (28): 4933–4935 [2012-10-24]. doi:10.1016/j.tetlet.2006.05.017. （原始内容于2015-09-24）. 
  14. ^ Perrin, D. D. and Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals. Oxford: Pergamon Press. 1988. 

参见

一月 11, 2023
对甲苯磺酸, 化学式, ch3c6h4so3h, 也写作tsoh, 是一个不具氧化性的有机强酸, 酸性是苯甲酸的一百万倍, 白色针状或粉末结晶, 易潮解, 可溶于水, 醇和其他极性溶剂, 会使纸张, 木材等脱水发生碳化, 常见的是一水合物tsoh, iupac名4, methylbenzenesulfonic, acid别名, 对甲基苯磺酸甲苯, 磺酸缩写, ptsa识别cas号, 无水, 6192, 一水, pubchem, 6101chemspider, 5876smiles, cc1ccc, cc1inchi. 对甲苯磺酸 化学式 p CH3C6H4SO3H 也写作TsOH 是一个不具氧化性的有机强酸 酸性是苯甲酸的一百万倍 白色针状或粉末结晶 易潮解 可溶于水 醇和其他极性溶剂 会使纸张 木材等脱水发生碳化 常见的是对甲苯磺酸一水合物TsOH H2O 对甲苯磺酸 1 IUPAC名4 methylbenzenesulfonic acid别名 对甲基苯磺酸甲苯 4 磺酸缩写 PTS PTSA识别CAS号 104 15 4 无水 6192 52 5 一水 PubChem 6101ChemSpider 5876SMILES Cc1ccc S O O O cc1InChI 1 C7H8O3S c1 6 2 4 7 5 3 6 11 8 9 10 h2 5H 1H3 H 8 9 10 InChIKey JOXIMZWYDAKGHI UHFFFAOYAGChEBI 27849DrugBank DB03120KEGG C06677性质化学式 C7H8O3S摩尔质量 无水 172 20 g mol 1 一水 190 22 g mol 外观 白色结晶密度 1 24 g cm3熔点 38 C 无水 2 103 5 C 一水 3 沸点 140 C 20 mmHg溶解性 水 67 g 100 mlpKa 2 8 4 8 5 乙腈 5 结构 3 晶体结构 单斜 一水 空间群 P21 c 一水 晶格常数 a 5 881A 一水 b 7 431A 一水 c 20 085A 一水 晶格常数 a 90 b 97 95 一水 g 90 分子构型 以硫原子为中心呈四面体结构危险性警示术语 R R36 37 38安全术语 S S26主要危害 对皮肤有刺激性相关物质相关化合物 苯磺酸对氨基苯磺酸若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 目录 1 用途 2 制备 3 参考文献 4 参见用途 编辑对甲苯磺酸是有机合成常用的酸催化剂 用它与氢氧化钠中和制得对甲苯磺酸钠 再与五氯化磷作用 可以制得对甲苯磺酰氯 后者用在亲核取代反应中 也用作醇羟基的保护基 p CH3C6H4SO3Na PCl5 p CH3C6H4SO2Cl对甲苯磺酸与脱水剂五氧化二磷混合加热后可生成对甲苯磺酸酐 6 对甲苯磺酸的用途还有 催化醇上二氢吡喃保护基 羧酸的酯化 7 8 和酯交换反应 9 使醛生成缩醛 10 作为水解蛋白质和糖蛋白的催化剂 11 催化可用合成二氢嘧啶的Biginelli反应 12 以及金属硝酸盐有区域选择性地在苯酚和取代苯酚中酚羟基的邻位进行硝化反应 13 制备 编辑工业上通过用浓硫酸对甲苯发生磺化制取对甲基苯磺酸 制得的对甲苯磺酸中常含有苯磺酸和硫酸杂质 可通过将不纯样品在浓盐酸中重结晶后 共沸干燥得到纯品 14 参考文献 编辑 Merck Index 11th Edition 9459 Armarego Wilfred Purification of Laboratory Chemicals Elsevier Science 2003 370 ISBN 0 7506 7571 3 3 0 3 1 SK Arora M Sundaralingam The Crystal and Molecular Structure of 4 Methyl Sulfonic Acid p Toluenesulfonic Acid Monohydrate C7H8SO3 H3O an Oxonium Salt PDF Acta Crystallographica Section B 1971 27 7 1293 1298 2012 10 24 doi 10 1107 S0567740871003893 原始内容存档 PDF 于2013 06 10 Guthrie J P Hydrolysis of esters of oxy acids pKa values for strong acids Can J Chem 1978 56 2342 2354 2012 10 21 doi 10 1139 v78 385 原始内容存档于2016 05 18 Eckert F Leito I Kaljurand I Kutt A Klamt A Diedenhofen M Prediction of Acidity in Acetonitrile Solution with COSMO RS J Comput Chem 2009 30 5 799 810 2012 10 21 doi 10 1002 jcc 21103 原始内容存档于2017 03 22 L Field and J W McFarland 1963 p Toluenesulfonic Anhydride Org Synth Coll Vol 4 940 Corinne Vieville Zephirin Mouloungui Antoine Gaset Esterification of oleic acid by methanol catalyzed by p toluenesulfonic acid and the cation exchange resins K2411 and K1481 in supercritical carbon dioxide Ind Eng Chem Res 1993 32 9 2065 2068 doi 10 1021 ie00021a031 Furuta K Gao Q z Yamamoto H 1998 Chiral Acyloxy borane Complex catalyzed Asymmetric Diels Alder Reaction 1R 1 3 4 Trimethyl 3 cyclohexene 1 carboxaldehyde Org Synth Coll Vol 9 722 Imwinkelried R Schiess M Seebach D 1993 Diisopropyl 2S 3S 2 3 O isopropylidenetartrate Org Synth Coll Vol 8 201 H Griesser H Ohrlein R Schwab W Ehrler R Jager V 2004 3 Nitropropanal 3 Nitropropanol and 3 Nitropropanal Dimethyl Acetal Org Synth Coll Vol 10 577 T Y Liu and Y H Chang Hydrolysis of proteins with p toluenesulfonic acid Determination of tryptophan J Biol Chem 1971 246 9 2842 2848 2012 10 21 PMID 5102928 原始内容存档于2016 03 17 Tongshou Jin Suling Zhang and Tongshuang Li p TOLUENESULFONIC ACID CATALYZED EFFICIENT SYNTHESIS OF DIHYDROPYRIMIDINES IMPROVED HIGH YIELDING PROTOCOL FOR THE BIGINELLI REACTION 32 12 1847 1851 doi 10 1081 SCC 120004068 V Anuradha P V Srinivas P Aparna J Madhusudana Rao p Toluenesulfonicacid catalyzed regiospecific nitration of phenols with metal nitrates Tetrahedron Lett 2006 47 28 4933 4935 2012 10 24 doi 10 1016 j tetlet 2006 05 017 原始内容存档于2015 09 24 Perrin D D and Armarego W L F Purification of Laboratory Chemicals Oxford Pergamon Press 1988 参见 编辑对甲苯磺酰基 对甲苯磺酰氯 取自 https zh wikipedia org w index php title 对甲苯磺酸 amp oldid 67612777, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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