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二氢吡喃

2,3-二氢吡喃,分子式 C5H8O。

二氢吡喃
IUPAC名
3,4-Dihydro-2H-pyran
英文名 2,3-Dihydropyran
别名 二氢吡喃、
3,4-二氢-2H-吡喃
缩写 DHP
识别
CAS号 110-87-2  
PubChem 8080
520540
ChemSpider 7789
SMILES
 
  • O1\C=C/CCC1
InChI
 
  • 1/C5H8O/c1-2-4-6-5-3-1/h2,4H,1,3,5H2
InChIKey BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYAJ
性质
化学式 C5H8O
摩尔质量 84.12 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.9221 g/mL (15 °C)
熔点 −70 °C (203 K)
沸点 86 °C(359 K)
溶解性 微溶于水(20 g/L, 20℃)
危险性
欧盟危险性符号
易燃 F
有害 Xn
警示术语 R:R11, R19, R20, R36/38
安全术语 S:S9, S16, S29, S43
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质 编辑

无色易燃液体,有类似醚的气味。溶于水和乙醇乙醚有机溶剂

在少量酸催化下,与类起加成反应,生成稳定的α-四氢吡喃类化合物。


 


该加成物是羟基保护基,对氧化剂烃基锂格氏试剂催化加氢均较稳定,但遇无机酸会缓慢水解,生成原来的醇和5-羟基戊醛。

制取 编辑

糠醛加氢生成四氢呋喃甲醇,再在氧化铝催化下加热(300~400℃)脱水重排制得。[1]


 

用途 编辑

用于合成炔呋菊酯。二氢呋喃化学性质活泼,通过聚合加氢氧化等反应可制得四氢吡喃戊二醇戊二酸戊内酯戊二烯以及树脂类产品。[2]

参考资料 编辑

  1. ^ R. L. Sawyer and D. W. Andrus (1955). "2,3-Dihydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 276. 
  2. ^ 3,4-二氢(2H)吡喃;3,4-二氢吡喃. 化工引擎. [2009-08-13]. (原始内容于2009-03-29). 

二氢吡喃, 分子式, c5h8o, iupac名3, dihydro, pyran英文名, dihydropyran别名, 二氢, 吡喃缩写, dhp识别cas号, pubchem, 8080, 520540chemspider, 7789smiles, ccc1inchi, c5h8o, 5h2inchikey, budqdwgnqvefac, uhfffaoyaj性质化学式, c5h8o摩尔质量, 外观, 无色液体密度, 9221, 熔点, 沸点, 溶解性, 微溶于水, 危险性欧盟危险性符号易燃, f有害, x. 2 3 二氢吡喃 分子式 C5H8O 二氢吡喃IUPAC名3 4 Dihydro 2H pyran英文名 2 3 Dihydropyran别名 二氢吡喃 3 4 二氢 2H 吡喃缩写 DHP识别CAS号 110 87 2 PubChem 8080 520540ChemSpider 7789SMILES O1 C C CCC1InChI 1 C5H8O c1 2 4 6 5 3 1 h2 4H 1 3 5H2InChIKey BUDQDWGNQVEFAC UHFFFAOYAJ性质化学式 C5H8O摩尔质量 84 12 g mol 外观 无色液体密度 0 9221 g mL 15 C 熔点 70 C 203 K 沸点 86 C 359 K 溶解性 水 微溶于水 20 g L 20 危险性欧盟危险性符号易燃 F有害 Xn警示术语 R R11 R19 R20 R36 38安全术语 S S9 S16 S29 S43若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 性质 2 制取 3 用途 4 参考资料性质 编辑无色易燃液体 有类似醚的气味 溶于水和乙醇 乙醚等有机溶剂 在少量酸催化下 与醇 酚类起加成反应 生成稳定的a 四氢吡喃醚类化合物 nbsp 该加成物是羟基的保护基 对氧化剂 碱 烃基锂 格氏试剂 催化加氢均较稳定 但遇无机酸会缓慢水解 生成原来的醇和5 羟基戊醛 制取 编辑由糠醛加氢生成四氢呋喃甲醇 再在氧化铝催化下加热 300 400 脱水重排制得 1 nbsp 用途 编辑用于合成炔呋菊酯 二氢呋喃化学性质活泼 通过聚合 加氢 氧化等反应可制得四氢吡喃 戊二醇 戊二酸 戊内酯 戊二烯以及树脂类产品 2 参考资料 编辑 R L Sawyer and D W Andrus 1955 2 3 Dihydropyran Org Synth Coll Vol 3 276 3 4 二氢 2H 吡喃 3 4 二氢吡喃 化工引擎 2009 08 13 原始内容存档于2009 03 29 取自 https zh wikipedia org w index php title 二氢吡喃 amp oldid 77197033, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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