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水飛薊素

二月 02, 2023

维基百科中的醫學内容仅供参考，並不能視作專業意見。如需獲取醫療幫助或意見，请咨询专业人士。詳見醫學聲明。

水飛薊素（英語：Silibinin (INN)）是種抗氧化劑和藥物，從一種名為乳薊（Milk Thistle）的植物提煉而成，是該植物的主要活性成分之一。本藥獲批准用於治療肝中毒、慢性肝炎及肝硬化，但其效用尚未完全確立。Silymarin是乳薊的一种标准提取物，其主要成分除了水飛薊素外还有几种黄酮木酚（英语：Flavonolignan）。

水飛薊素
臨床資料
ATC碼
  • A05BA03 (WHO)
识别信息
CAS号65666-07-1  N
22888-70-6  N
PubChem CID
  • 31553
ChemSpider
  • 29263 
UNII
  • 4RKY41TBTF
KEGG
  • D08515 N
ChEMBL
  • ChEMBL9509 N
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
  • DTXSID8026018
ECHA InfoCard100.041.168
化学信息
化学式C25H22O10
摩尔质量482.44 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • 交互式图像

藥理學和毒理學

儘管水飛薊素擁有多個羥基，其水溶性並不高。Silipide（商品名 Siliphos）是磷脂酰胆碱和水飛薊素的超分子化合物，其生物利用度大為提升。兩個研究分別指出，相比未經修飾的水飛薊素，Silipide的生物利用度要高出4.6倍[1]和10倍[2]。除此以外，文獻報導，水飛薊素和β環糊精的超分子化合物水溶性也有顯著改善[3]，而水飛薊素的糖苷則具備更高的水溶性和更強的肝臟保護作用[4]。

作為一種黄酮类化合物，水飛薊素可抑制P-糖蛋白（英语：P-glycoprotein）輔助的細胞外流[註 1][5]。由於許多藥物是P-糖蛋白的底物，對P-糖蛋白的調節作用或會改變其他藥物的吸收和生物利用度。再者，水飛薊素可抑制細胞色素P450酶，故水飛薊素很可能和大多數藥物存在药物相互作用[6]。

在晚期前列腺癌病人進行的第一期臨床研究指出，每日高達13克劑量的水飛薊素耐受性良好。最常見的副作用為無徵狀的肝功能異常，例如膽紅素和谷丙转氨酶升高[7]。動物模型之中未曾偵測出任何的胚胎毒性[8][9]。

醫學用途

考科藍於2007年的系統綜述指出，基於18個臨床研究和1088名酒精性及/或病毒性肝炎（乙型、丙形）病人的數據，利用水飛薊來治療這些病人的好處值得商榷，而且缺乏高品質的證據來支持這種療法。綜述認為需要進行更多高品質隨機對照臨床研究才可得出結論[10]。研究人員正探討水飛薊素在治療癌症方面的應用，這是因為水飛薊素能壓抑STAT3的信號傳導和干擾其他的生物化學過程[11]。根據英国癌症研究中心（英语：Cancer Research UK），互聯網上出現不少聲稱水飛薊能減緩某些癌症的宣傳信息，但這些講法目前仍未有足夠證據支持[12]。

在某些歐洲國家，水飛薊素是種臨床用藥，商品名為Legalon和Silimarit，可用作治療肝中毒（例如毒鵝膏中毒）和慢性肝炎及肝硬化的輔助治療。這些製劑是水飛薊素在2'和3'位置酯化嫁接雙氫琥珀酸後中和所得的鈉鹽，水溶性良好，適合經口服以外的途徑[註 2]給藥。2011年，歐盟給予Legalon罕見病藥用品待遇，適應症為防止肝臟移植者受丙型肝炎復發所害[13]。

皮膚護理方面，水飛薊素具備多重功效，包括保護肌膚免受環境毒素侵害、抗發炎功效、抑制紫外線引起的表皮增生（英语：Hyperplasia）和皮膚癌、預防曬傷、以及促進修復紫外線引起的DNA損傷[14]。

水飛薊素可透過利用水飛薊的傷癒組織（英语：Callus (cell biology)）或細胞懸浮液進行植物組織培養大量製取，吡嗪酰胺的衍生物可誘導水飛薊細胞合成包括水飛薊素在內的黃酮醇-木質素加成物[15]。

備註

  1. ^ 注意，不是胞吐作用。
  2. ^ 例如靜脈注射、肌肉注射。

參考資料

  1. ^ Barzaghi N, Crema F, Gatti G, Pifferi G, Perucca E. Pharmacokinetic studies on IdB 1016, a silybin-phosphatidylcholine complex, in healthy human subjects. Eur J Drug Metab Pharmacokinet. 1990, 15: 333–8. PMID 2088770. doi:10.1007/bf03190223. 
  2. ^ Kidd P, Head K. A review of the bioavailability and clinical efficacy of milk thistle phytosome: a silybin-phosphatidylcholine complex (Siliphos) (PDF). Alternative Medicine Review. 2005, 10 (3): 193–203 [2010-12-14]. PMID 16164374. （原始内容 (PDF)于2017-08-09）. 
  3. ^ Voinovich D, Perissutti B, Grassi M, Passerini N, Bigotto A. Solid state mechanochemical activation of Silybum marianum dry extract with betacyclodextrins: Characterization and bioavailability of the coground systems. Journal of Pharmaceutical Sciences. 2009, 98 (11): 4119–29. PMID 19226635. doi:10.1002/jps.21704. 
  4. ^ Kosina P, Kren V, Gebhardt R, Grambal F, Ulrichová J, Walterová D. Antioxidant properties of silybin glycosides. Phytotherapy Research : PTR. 2002,. 16 Suppl 1: S33–9. PMID 11933137. doi:10.1002/ptr.796. 
  5. ^ Zhou S, Lim LY, Chowbay B. . Drug Metabolism Reviews. 2004, 36 (1): 57–104. PMID 15072439. doi:10.1081/DMR-120028427. （原始内容存档于2016-03-03）. 
  6. ^ Wu JW, Lin LC, Tsai TH. Drug-drug interactions of silymarin on the perspective of pharmacokinetics. Journal of Ethnopharmacology. 2009, 121 (2): 185–93 [2010-12-14]. PMID 19041708. doi:10.1016/j.jep.2008.10.036. （原始内容于2020-07-22）. 
  7. ^ Thomas W. Flaig; Daniel L. Gustafson; Lih-Jen Su; Joseph A. Zirrolli; Frances Crighton; Gail S. Harrison; A. Scott Pierson; Rajesh Agarwal; L. Michael Glodé. A phase I and pharmacokinetic study of silybin-phytosome in prostate cancer patients. Investigational New Drugs. 2007, 25 (2): 139–146. doi:10.1007/s10637-006-9019-2. 
  8. ^ Fraschini F, Demartini G, Esposti D. Pharmacology of Silymarin. Clinical Drug Investigation. 2002, 22 (1): 51–65. doi:10.2165/00044011-200222010-00007. （原始内容存档于2013年1月16日）. 
  9. ^ Hahn G, Lehmann HD, Kürten M, Uebel H, Vogel G. On the pharmacology and toxicology of silymarin, an antihepatotoxic active principle from Silybum marianum (L.) gaertn. Arzneimittelforschung. 1968, 18 (6): 698–704. PMID 5755807. 
  10. ^ Rambaldi A, Jacobs BP, Gluud C. Milk thistle for alcoholic and/or hepatitis B or C virus liver diseases. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2007, (4): CD003620. PMID 17943794. doi:10.1002/14651858.CD003620.pub3. 
  11. ^ Bosch-Barrera J, Menendez JA. Silibinin and STAT3: A natural way of targeting transcription factors for cancer therapy. Cancer Treat. Rev. (Review). 2015, 41 (6): 540–6. PMID 25944486. doi:10.1016/j.ctrv.2015.04.008. 
  12. ^ Milk thistle and liver cancer. Cancer Research UK. 2015-03-08 [March 2015]. （原始内容于2017-02-15）. 
  13. ^ Rottapharm|Madaus. Media Communications Legalon® （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Retrieved March 6 2017.
  14. ^ Singh, Rana P.; Agarwal, Rajesh. Cosmeceuticals and silibinin. Clinics in Dermatology. September 2009, 27 (5): 479–484. PMC 2767273  . PMID 19695480. doi:10.1016/j.clindermatol.2009.05.012. 
  15. ^ Tůmová L, Tůma J, Megušar K, Doleža M. Substituted Pyrazinecarboxamides as Abiotic Elicitors of Flavolignan Production in Silybum marianum (L.) Gaertn Cultures in Vitro. Molecules. 2010, 15 (1): 331–340. doi:10.3390/molecules15010331. 

延伸閱讀

  • 马约诊所對於水飛薊的藥用功效的證據質量所作的文獻回顧 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  • Morazzoni P, Bombardelli E. Silybum marianum (cardus marianus). Fitoterapia. 1994, 66: 3–42. 
  • Saller R, Meier R, Brignoli R. The use of silymarin in the treatment of liver diseases. 藥物期刊（英语：Drugs (journal)）. 2001, 61 (14): 2035–63. PMID 11735632. doi:10.2165/00003495-200161140-00003. 

二月 02, 2023
水飛薊素, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨询专业人士, 詳見醫學聲明, 英語, silibinin, 是種抗氧化劑和藥物, 從一種名為乳薊, milk, thistle, 的植物提煉而成, 是該植物的主要活性成分之一, 本藥獲批准用於治療肝中毒, 慢性肝炎及肝硬化, 但其效用尚未完全確立, silymarin是乳薊的一种标准提取物, 其主要成分除了外还有几种黄酮木酚, 英语, flavonolignan, 臨床資料atc碼a05ba03, 识别信息iupac命名. 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 水飛薊素 英語 Silibinin INN 是種抗氧化劑和藥物 從一種名為乳薊 Milk Thistle 的植物提煉而成 是該植物的主要活性成分之一 本藥獲批准用於治療肝中毒 慢性肝炎及肝硬化 但其效用尚未完全確立 Silymarin是乳薊的一种标准提取物 其主要成分除了水飛薊素外还有几种黄酮木酚 英语 Flavonolignan 水飛薊素臨床資料ATC碼A05BA03 WHO 识别信息IUPAC命名法 2R 3R 3 5 7 trihydroxy 2 2R 3R 3 4 hydroxy 3 methoxyphenyl 2 hydroxymethyl 2 3 dihydrobenzo b 1 4 dioxin 6 yl chroman 4 oneCAS号65666 07 1 N22888 70 6 NPubChem CID31553ChemSpider29263 UNII4RKY41TBTFKEGGD08515 NChEMBLChEMBL9509 NCompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID8026018ECHA InfoCard100 041 168化学信息化学式C 25H 22O 10摩尔质量482 44 g mol3D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像SMILES O C4c5c O cc O cc5O C H c2ccc1O C H C H Oc1c2 c3ccc O c OC c3 CO C H 4OInChI InChI 1S C25H22O10 c1 32 17 6 11 2 4 14 17 28 24 20 10 26 33 16 5 3 12 7 18 16 34 24 25 23 31 22 30 21 15 29 8 13 27 9 19 21 35 25 h2 9 20 23 29 31H 10H2 1H3 t20 23 24 25 m1 s1 Key SEBFKMXJBCUCAI HKTJVKLFSA N 目录 1 藥理學和毒理學 2 醫學用途 3 備註 4 參考資料 5 延伸閱讀藥理學和毒理學 编辑儘管水飛薊素擁有多個羥基 其水溶性並不高 Silipide 商品名 Siliphos 是磷脂酰胆碱和水飛薊素的超分子化合物 其生物利用度大為提升 兩個研究分別指出 相比未經修飾的水飛薊素 Silipide的生物利用度要高出4 6倍 1 和10倍 2 除此以外 文獻報導 水飛薊素和b環糊精的超分子化合物水溶性也有顯著改善 3 而水飛薊素的糖苷則具備更高的水溶性和更強的肝臟保護作用 4 作為一種黄酮类化合物 水飛薊素可抑制P 糖蛋白 英语 P glycoprotein 輔助的細胞外流 註 1 5 由於許多藥物是P 糖蛋白的底物 對P 糖蛋白的調節作用或會改變其他藥物的吸收和生物利用度 再者 水飛薊素可抑制細胞色素P450酶 故水飛薊素很可能和大多數藥物存在药物相互作用 6 在晚期前列腺癌病人進行的第一期臨床研究指出 每日高達13克劑量的水飛薊素耐受性良好 最常見的副作用為無徵狀的肝功能異常 例如膽紅素和谷丙转氨酶升高 7 動物模型之中未曾偵測出任何的胚胎毒性 8 9 醫學用途 编辑考科藍於2007年的系統綜述指出 基於18個臨床研究和1088名酒精性及 或病毒性肝炎 乙型 丙形 病人的數據 利用水飛薊來治療這些病人的好處值得商榷 而且缺乏高品質的證據來支持這種療法 綜述認為需要進行更多高品質隨機對照臨床研究才可得出結論 10 研究人員正探討水飛薊素在治療癌症方面的應用 這是因為水飛薊素能壓抑STAT3的信號傳導和干擾其他的生物化學過程 11 根據英国癌症研究中心 英语 Cancer Research UK 互聯網上出現不少聲稱水飛薊能減緩某些癌症的宣傳信息 但這些講法目前仍未有足夠證據支持 12 在某些歐洲國家 水飛薊素是種臨床用藥 商品名為Legalon和Silimarit 可用作治療肝中毒 例如毒鵝膏中毒 和慢性肝炎及肝硬化的輔助治療 這些製劑是水飛薊素在2 和3 位置酯化嫁接雙氫琥珀酸後中和所得的鈉鹽 水溶性良好 適合經口服以外的途徑 註 2 給藥 2011年 歐盟給予Legalon罕見病藥用品待遇 適應症為防止肝臟移植者受丙型肝炎復發所害 13 皮膚護理方面 水飛薊素具備多重功效 包括保護肌膚免受環境毒素侵害 抗發炎功效 抑制紫外線引起的表皮增生 英语 Hyperplasia 和皮膚癌 預防曬傷 以及促進修復紫外線引起的DNA損傷 14 水飛薊素可透過利用水飛薊的傷癒組織 英语 Callus cell biology 或細胞懸浮液進行植物組織培養大量製取 吡嗪酰胺的衍生物可誘導水飛薊細胞合成包括水飛薊素在內的黃酮醇 木質素加成物 15 備註 编辑 注意 不是胞吐作用 例如靜脈注射 肌肉注射 參考資料 编辑 Barzaghi N Crema F Gatti G Pifferi G Perucca E Pharmacokinetic studies on IdB 1016 a silybin phosphatidylcholine complex in healthy human subjects Eur J Drug Metab Pharmacokinet 1990 15 333 8 PMID 2088770 doi 10 1007 bf03190223 Kidd P Head K A review of the bioavailability and clinical efficacy of milk thistle phytosome a silybin phosphatidylcholine complex Siliphos PDF Alternative Medicine Review 2005 10 3 193 203 2010 12 14 PMID 16164374 原始内容存档 PDF 于2017 08 09 Voinovich D Perissutti B Grassi M Passerini N Bigotto A Solid state mechanochemical activation of Silybum marianum dry extract with betacyclodextrins Characterization and bioavailability of the coground systems Journal of Pharmaceutical Sciences 2009 98 11 4119 29 PMID 19226635 doi 10 1002 jps 21704 Kosina P Kren V Gebhardt R Grambal F Ulrichova J Walterova D Antioxidant properties of silybin glycosides Phytotherapy Research PTR 2002 16 Suppl 1 S33 9 PMID 11933137 doi 10 1002 ptr 796 Zhou S Lim LY Chowbay B Herbal modulation of P glycoprotein Drug Metabolism Reviews 2004 36 1 57 104 PMID 15072439 doi 10 1081 DMR 120028427 原始内容存档于2016 03 03 Wu JW Lin LC Tsai TH Drug drug interactions of silymarin on the perspective of pharmacokinetics Journal of Ethnopharmacology 2009 121 2 185 93 2010 12 14 PMID 19041708 doi 10 1016 j jep 2008 10 036 原始内容存档于2020 07 22 Thomas W Flaig Daniel L Gustafson Lih Jen Su Joseph A Zirrolli Frances Crighton Gail S Harrison A Scott Pierson Rajesh Agarwal L Michael Glode A phase I and pharmacokinetic study of silybin phytosome in prostate cancer patients Investigational New Drugs 2007 25 2 139 146 doi 10 1007 s10637 006 9019 2 Fraschini F Demartini G Esposti D Pharmacology of Silymarin Clinical Drug Investigation 2002 22 1 51 65 doi 10 2165 00044011 200222010 00007 原始内容存档于2013年1月16日 Hahn G Lehmann HD Kurten M Uebel H Vogel G On the pharmacology and toxicology of silymarin an antihepatotoxic active principle from Silybum marianum L gaertn Arzneimittelforschung 1968 18 6 698 704 PMID 5755807 Rambaldi A Jacobs BP Gluud C Milk thistle for alcoholic and or hepatitis B or C virus liver diseases The Cochrane Database of Systematic Reviews 2007 4 CD003620 PMID 17943794 doi 10 1002 14651858 CD003620 pub3 Bosch Barrera J Menendez JA Silibinin and STAT3 A natural way of targeting transcription factors for cancer therapy Cancer Treat Rev Review 2015 41 6 540 6 PMID 25944486 doi 10 1016 j ctrv 2015 04 008 Milk thistle and liver cancer Cancer Research UK 2015 03 08 March 2015 原始内容存档于2017 02 15 Rottapharm Madaus Media Communications Legalon 页面存档备份 存于互联网档案馆 Retrieved March 6 2017 Singh Rana P Agarwal Rajesh Cosmeceuticals and silibinin Clinics in Dermatology September 2009 27 5 479 484 PMC 2767273 PMID 19695480 doi 10 1016 j clindermatol 2009 05 012 Tumova L Tuma J Megusar K Doleza M Substituted Pyrazinecarboxamides as Abiotic Elicitors of Flavolignan Production in Silybum marianum L Gaertn Cultures in Vitro Molecules 2010 15 1 331 340 doi 10 3390 molecules15010331 延伸閱讀 编辑马约诊所對於水飛薊的藥用功效的證據質量所作的文獻回顧 页面存档备份 存于互联网档案馆 Morazzoni P Bombardelli E Silybum marianum cardus marianus Fitoterapia 1994 66 3 42 Saller R Meier R Brignoli R The use of silymarin in the treatment of liver diseases 藥物期刊 英语 Drugs journal 2001 61 14 2035 63 PMID 11735632 doi 10 2165 00003495 200161140 00003 取自 https zh wikipedia org w index php title 水飛薊素 amp oldid 71377190, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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