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1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯

十二月 03, 2023

三氨基三硝基苯（代号：TATB[註 1]）是一种非常钝感的耐热炸药，对撞击、摩擦、火花、热、光、冲击波等外界刺激均不敏感，因此又被称为木头炸药。三氨基三硝基苯常作为含能钝感剂与黑索金、CL-20等混合制备黏结炸药以改善其感度与耐热性能，在军事和领域有所应用[2]。

1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯
IUPAC名
2,4,6-Trinitrobenzene-1,3,5-triamine
1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯
别名 TATB
三硝基均苯三胺
三氨基三硝基苯
木头炸药
识别
CAS号 3058-38-6  Y
PubChem 18286
ChemSpider 17272
SMILES
 
  • C1(=C(C(=C(C(=C1[N+](=O)[O-])N)[N+](=O)[O-])N)[N+](=O)[O-])N
InChI
 
  • 1S/C6H6N6O6/c7-1-4(10(13)14)2(8)6(12(17)18)3(9)5(1)11(15)16/h7-9H2
InChIKey JDFUJAMTCCQARF-UHFFFAOYSA-N
EINECS 221-297-5
性质
化学式 C6H6N6O6
摩尔质量 258.15 g·mol⁻¹
精确质量 258.03488193
外观 黄色粉状晶体
密度 1.937g/cm3[1]
熔点 330°C[2][3]
沸点 384°C（爆燃）[4]
溶解性（水） 不溶[1][3]
溶解性 几乎不溶于所有常规溶剂
高温下略溶于二甲基亚砜（148°C下溶解度6.6g/L）[1]
热力学[1]
ΔfHm⦵298K -154kJ·mol−1
ΔcHm⦵ -3064.6kJ·mol−1
Cp 64.05J·K-1·mol-1
爆炸性[1][4]
撞击感度 大于50J（钝感）
摩擦感度 大于360N（钝感）
爆速 7350m/s（1.8g/cm3）
7748m/s（1.847g/cm3）
危险性[5]
GHS危险性符号
GHS提示词 Danger
H-术语 H201, H302+312+332, H302, H312, H332
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

为便于叙述，下文统一称三氨基三硝基苯为TATB。

历史 编辑

TATB最早由C·L·杰克逊于1888年制得，后因成本高昂而未能得到应用。20世纪70年代，TATB因其耐热性能优良而被再次深入研究，1976年，美国开始规模生产该药[2]。TATB的含氯量对其热安定性能有显著影响，70年代末，各国相继开始研发无氯生产路径，此后数年间相继有多种高产率制备方法问世。80年代后，TATB逐步开始应用于对能量和安全性能要求较高的常规武器及核武器，美国先后以其为基础药研制出了LX-17、PBX9502等多型黏结炸药[6]。

物理性质 编辑

一般条件下的TATB为黄色粉末状结晶，其晶体密度为1.937g/cm3。TATB耐热性能优良，其熔点高于330°C，初始分解温度约为340°C，爆燃温度则可达到384°C[2]。TATB在室温下既不挥发也不吸湿，且由于特殊分子结构中氢键作用显著，其在绝大多数常规溶剂中几乎不溶解，仅在浓硫酸中溶解度较高。TATB会与非质子溶剂发生迈森海默尔重排（英语：Meisenheimer complex）致使其溶解度上升，但21°C时，其在二甲基亚砜中的溶解度依然只有0.23g/L，直至148°C时才升至6.6g/L，在该体系中引入1-乙基-3-甲基咪唑乙酸盐（结构参见CID 66648016 PubChem的链接）可以极大程度提升TATB的溶解度，在21°C达到25g/L[1]。

化学性质 编辑

TATB化学性质稳定，与铁、铝、铬、铜、锡、锌等常用金属均不会发生反应[2]。

TATB在阳光或紫外光照射后，其外观会发生黄色至绿色至黑色的变化过程，部分研究认为该变化主要由表面分子经光照吸收能量后转化为激发态，进而促使电子跃迁形成游离基所致[7][8]，此后的研究在变色过程中捕捉到亚硝基衍生物的存在，但游离基具体结构依然存在争议[9][10][11]。绿色TATB与黄色TATB在物理化学性质方面表现非常类似，前者在一定温度环境下分解产气量和失重量略多于后者，爆发点也下降数摄氏度，但总体热安定性能依然优异。此外，两种颜色的TATB在高温环境下放置一段时间，其颜色均会加深[7]。

制备工艺 编辑

TATB存在多种制备方法，可依照合成路径是否含氯分为两大类[12]。

TATB含氯合成方法 编辑

TATB的含氯合成方法一般以1,3,5-三氯苯为原料，经硝酸盐-发烟硝酸、硝酸-浓硫酸等体系硝化制备均三氯三硝基苯（TCTNB，结构参见CID 17518 PubChem的链接），随后将该中间体与氨、尿素等胺化剂一同溶于苯、甲苯、二甲苯等溶剂中胺化处理，即可制得TATB。由于TATB几乎不溶于这些有机溶剂，使用该法制得的TATB一般不再精制[2][13]。TATB的工业生产一般也采用该方案，即将1,3,5-三氯苯放入150°C的硝酸-发烟硫酸体系硝化2.5小时得到TCTNB，该步骤产率约80%，随后使用氨在150°C、0.4MPa的甲苯环境下反应10小时，过滤得到纯净的TATB。该方法主要问题包括苛刻的反应条件、较长的反应时间、第一步硝化不完全所产生的含氯有机废料及氨化过程中所产生的氯化铵副产物过多[14][15]。使用该方法的一种工艺流程如下：

 

针对上述方法反应温度高、反应时间长的缺陷，一些学者提出了以3,5-二氯苯甲醚（结构参见CID 36588 PubChem的链接）为原料的合成路径。该方法将3,5-二氯苯甲醚置于高浓度硝酸和硫酸的混酸中，在100°C下反应15分钟得到3,5-二氯-2,4,6-三硝基苯甲醚，该步骤产率约为98%，随后将该中间体溶于甲苯，于0.15MPa、30°C环境下反应30分钟即可得到TATB，产率约为96%，但该法依然会产生含氯副产物[14]。

此外，一些学者还提出了以3,5-二氯苯胺（德语：Dichloraniline）和三聚氰氯为原料的合成路线。该方法以氯苯为溶剂，两种原料先发生缩合反应，再在75°C的硝酸硫酸混酸体系下反应2小时，经乙醇重结晶后得到结构复杂的硝化产物，随后将得到的白色固体溶于丙酮，再在室温下与氨水反应即可得到TATB。该方法可将原料价格降为原先的五分之一[16]。

TATB无氯合成方法 编辑

20世纪80年代以来，各国研究人员相继开发出了多条TATB无氯合成线路，但至今依然未能完全取代传统的工业合成方法[12]。现有的部分合成路径如下：

  • 以均苯三酚为原料硝化制得2,4,6-三硝基-1,3,5-苯三醇（结构参见CID 4555524 PubChem的链接），后经醚化反应生成三硝酸均苯三醚，最后氨化得到TATB[15]。
  • 以4-硝基苯胺、苦基氯等物质为原料制取2,4,6-三硝基苯胺，经4-氨基-1,2,4-三唑、甲醇钠、二甲基亚砜混合体系氨化后可制得TATB，在适当条件下产率可达到95%[17]。
  • 以苦酰胺为原料，与1,1,1-三甲基碘化肼（TMHI，结构参见CID 18683 PubChem的链接）在含有甲醇钠或叔丁醇钾等强碱的环境下反应，适当条件下产率可达95%[18]。
  • 以苯甲酸为原料经硝化制得3,5-二硝基苯甲酸（英语：3,5-Dinitrobenzoic acid），再经由施密特反应制得3,5-二硝基苯胺（结构参见CID 12068 PubChem的链接），该物质在浓硫酸和浓硝酸体系下反应后以一定方法过滤干燥得到2,3,5,6-四硝基-1,4-苯二胺，最后与氨气反应制得TATB[19]。
  • 以TNT为原料选择还原甲基对位的硝基得到4-甲基-3,5-二硝基苯胺（结构参见CID 3318698 PubChem的链接），随后硝化得到五硝基苯胺，最终氨化得到TATB[20]。

爆炸性能 编辑

TATB的氧平衡（英语：oxygen balance）为-55.8%，属负氧平衡炸药[4][註 2]。TATB的爆热为5MJ/kg，爆容1150L/kg，压药密度1.847g/cm3时爆压25.9GPa，压药密度1.89g/cm3时爆压29.1GPa。与其他绝大多数炸药类似，TATB的爆速也与其压药密度正相关，密度1.8g/cm3时爆速7350mm/s，密度1.847g/cm3时爆速升至7748m/s，其总体爆炸性能不及RDX、HMX等猛炸药[1][2][4]。

注释 编辑

  1. ^ 该代号为三氨基三硝基苯英语“triaminotrinitrobenzene”的缩写。
  2. ^ 即炸药分子中氧元素无法完全氧化其他元素。

参考文献 编辑

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  3. ^ 3.0 3.1 崔庆忠; 刘德润; 徐军培; 徐洋 2019，第57-58頁.
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 Meyer, Köhler & Homburg 2015，第352頁.
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参考书籍 编辑

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  • 崔庆忠; 刘德润; 徐军培; 徐洋. 高能炸药与装药设计 第2版. 北京: 国防工业出版社. 2019. ISBN 978-7-118-11804-9 （中文（简体））. 
  • Meyer, Rudolf; Köhler, Josef; Homburg, Axel. Explosives 7th, completely revised and updated Edition. Weinheim: WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2015. ISBN 978-3-527-33776-7 （英语）. 
  • 韦爱勇. 单质与混合火工药剂 第1版. 哈尔滨: 哈尔滨工程大学出版社. 2014. ISBN 978-7-5661-0750-3 （中文（简体））. 
  • Agrawal, Jai Prakash. High Energy Materials Propellants, Explosives and Pyrotechnics. Weinheim: WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2010. ISBN 978-3-527-32610-5 （英语）. 

十二月 03, 2023
三氨基, 三硝基苯, 三氨基三硝基苯, 代号, tatb, 是一种非常钝感的耐热炸药, 对撞击, 摩擦, 火花, 冲击波等外界刺激均不敏感, 因此又被称为木头炸药, 三氨基三硝基苯常作为含能钝感剂与黑索金, 20等混合制备黏结炸药以改善其感度与耐热性能, 在军事和领域有所应用, iupac名2, trinitrobenzene, triamine别名, tatb三硝基均苯三胺三氨基三硝基苯木头炸药识别cas号, 3058, ypubchem, 18286chemspider, 17272smiles, ninchi. 三氨基三硝基苯 代号 TATB 註 1 是一种非常钝感的耐热炸药 对撞击 摩擦 火花 热 光 冲击波等外界刺激均不敏感 因此又被称为木头炸药 三氨基三硝基苯常作为含能钝感剂与黑索金 CL 20等混合制备黏结炸药以改善其感度与耐热性能 在军事和领域有所应用 2 1 3 5 三氨基 2 4 6 三硝基苯IUPAC名2 4 6 Trinitrobenzene 1 3 5 triamine1 3 5 三氨基 2 4 6 三硝基苯别名 TATB三硝基均苯三胺三氨基三硝基苯木头炸药识别CAS号 3058 38 6 YPubChem 18286ChemSpider 17272SMILES C1 C C C C C1 N O O N N O O N N O O NInChI 1S C6H6N6O6 c7 1 4 10 13 14 2 8 6 12 17 18 3 9 5 1 11 15 16 h7 9H2InChIKey JDFUJAMTCCQARF UHFFFAOYSA NEINECS 221 297 5性质化学式 C6H6N6O6摩尔质量 258 15 g mol 精确质量 258 03488193外观 黄色粉状晶体密度 1 937g cm3 1 熔点 330 C 2 3 沸点 384 C 爆燃 4 溶解性 水 不溶 1 3 溶解性 几乎不溶于所有常规溶剂高温下略溶于二甲基亚砜 148 C下溶解度6 6g L 1 热力学 1 DfHm 298K 154kJ mol 1DcHm 3064 6kJ mol 1Cp 64 05J K 1 mol 1爆炸性 1 4 撞击感度 大于50J 钝感 摩擦感度 大于360N 钝感 爆速 7350m s 1 8g cm3 7748m s 1 847g cm3 危险性 5 GHS危险性符号GHS提示词 DangerH 术语 H201 H302 312 332 H302 H312 H332若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 为便于叙述 下文统一称三氨基三硝基苯为TATB 目录 1 历史 2 物理性质 3 化学性质 4 制备工艺 4 1 TATB含氯合成方法 4 2 TATB无氯合成方法 5 爆炸性能 6 注释 7 参考文献 8 参考书籍历史 编辑TATB最早由C L 杰克逊于1888年制得 后因成本高昂而未能得到应用 20世纪70年代 TATB因其耐热性能优良而被再次深入研究 1976年 美国开始规模生产该药 2 TATB的含氯量对其热安定性能有显著影响 70年代末 各国相继开始研发无氯生产路径 此后数年间相继有多种高产率制备方法问世 80年代后 TATB逐步开始应用于对能量和安全性能要求较高的常规武器及核武器 美国先后以其为基础药研制出了LX 17 PBX9502等多型黏结炸药 6 物理性质 编辑一般条件下的TATB为黄色粉末状结晶 其晶体密度为1 937g cm3 TATB耐热性能优良 其熔点高于330 C 初始分解温度约为340 C 爆燃温度则可达到384 C 2 TATB在室温下既不挥发也不吸湿 且由于特殊分子结构中氢键作用显著 其在绝大多数常规溶剂中几乎不溶解 仅在浓硫酸中溶解度较高 TATB会与非质子溶剂发生迈森海默尔重排 英语 Meisenheimer complex 致使其溶解度上升 但21 C时 其在二甲基亚砜中的溶解度依然只有0 23g L 直至148 C时才升至6 6g L 在该体系中引入1 乙基 3 甲基咪唑乙酸盐 结构参见CID 66648016 PubChem的链接 可以极大程度提升TATB的溶解度 在21 C达到25g L 1 化学性质 编辑TATB化学性质稳定 与铁 铝 铬 铜 锡 锌等常用金属均不会发生反应 2 TATB在阳光或紫外光照射后 其外观会发生黄色至绿色至黑色的变化过程 部分研究认为该变化主要由表面分子经光照吸收能量后转化为激发态 进而促使电子跃迁形成游离基所致 7 8 此后的研究在变色过程中捕捉到亚硝基衍生物的存在 但游离基具体结构依然存在争议 9 10 11 绿色TATB与黄色TATB在物理化学性质方面表现非常类似 前者在一定温度环境下分解产气量和失重量略多于后者 爆发点也下降数摄氏度 但总体热安定性能依然优异 此外 两种颜色的TATB在高温环境下放置一段时间 其颜色均会加深 7 制备工艺 编辑TATB存在多种制备方法 可依照合成路径是否含氯分为两大类 12 TATB含氯合成方法 编辑 TATB的含氯合成方法一般以1 3 5 三氯苯为原料 经硝酸盐 发烟硝酸 硝酸 浓硫酸等体系硝化制备均三氯三硝基苯 TCTNB 结构参见CID 17518 PubChem的链接 随后将该中间体与氨 尿素等胺化剂一同溶于苯 甲苯 二甲苯等溶剂中胺化处理 即可制得TATB 由于TATB几乎不溶于这些有机溶剂 使用该法制得的TATB一般不再精制 2 13 TATB的工业生产一般也采用该方案 即将1 3 5 三氯苯放入150 C的硝酸 发烟硫酸体系硝化2 5小时得到TCTNB 该步骤产率约80 随后使用氨在150 C 0 4MPa的甲苯环境下反应10小时 过滤得到纯净的TATB 该方法主要问题包括苛刻的反应条件 较长的反应时间 第一步硝化不完全所产生的含氯有机废料及氨化过程中所产生的氯化铵副产物过多 14 15 使用该方法的一种工艺流程如下 nbsp 针对上述方法反应温度高 反应时间长的缺陷 一些学者提出了以3 5 二氯苯甲醚 结构参见CID 36588 PubChem的链接 为原料的合成路径 该方法将3 5 二氯苯甲醚置于高浓度硝酸和硫酸的混酸中 在100 C下反应15分钟得到3 5 二氯 2 4 6 三硝基苯甲醚 该步骤产率约为98 随后将该中间体溶于甲苯 于0 15MPa 30 C环境下反应30分钟即可得到TATB 产率约为96 但该法依然会产生含氯副产物 14 此外 一些学者还提出了以3 5 二氯苯胺 德语 Dichloraniline 和三聚氰氯为原料的合成路线 该方法以氯苯为溶剂 两种原料先发生缩合反应 再在75 C的硝酸硫酸混酸体系下反应2小时 经乙醇重结晶后得到结构复杂的硝化产物 随后将得到的白色固体溶于丙酮 再在室温下与氨水反应即可得到TATB 该方法可将原料价格降为原先的五分之一 16 TATB无氯合成方法 编辑 20世纪80年代以来 各国研究人员相继开发出了多条TATB无氯合成线路 但至今依然未能完全取代传统的工业合成方法 12 现有的部分合成路径如下 以均苯三酚为原料硝化制得2 4 6 三硝基 1 3 5 苯三醇 结构参见CID 4555524 PubChem的链接 后经醚化反应生成三硝酸均苯三醚 最后氨化得到TATB 15 以4 硝基苯胺 苦基氯等物质为原料制取2 4 6 三硝基苯胺 经4 氨基 1 2 4 三唑 甲醇钠 二甲基亚砜混合体系氨化后可制得TATB 在适当条件下产率可达到95 17 以苦酰胺为原料 与1 1 1 三甲基碘化肼 TMHI 结构参见CID 18683 PubChem的链接 在含有甲醇钠或叔丁醇钾等强碱的环境下反应 适当条件下产率可达95 18 以苯甲酸为原料经硝化制得3 5 二硝基苯甲酸 英语 3 5 Dinitrobenzoic acid 再经由施密特反应制得3 5 二硝基苯胺 结构参见CID 12068 PubChem的链接 该物质在浓硫酸和浓硝酸体系下反应后以一定方法过滤干燥得到2 3 5 6 四硝基 1 4 苯二胺 最后与氨气反应制得TATB 19 以TNT为原料选择还原甲基对位的硝基得到4 甲基 3 5 二硝基苯胺 结构参见CID 3318698 PubChem的链接 随后硝化得到五硝基苯胺 最终氨化得到TATB 20 爆炸性能 编辑TATB的氧平衡 英语 oxygen balance 为 55 8 属负氧平衡炸药 4 註 2 TATB的爆热为5MJ kg 爆容1150L kg 压药密度1 847g cm3时爆压25 9GPa 压药密度1 89g cm3时爆压29 1GPa 与其他绝大多数炸药类似 TATB的爆速也与其压药密度正相关 密度1 8g cm3时爆速7350mm s 密度1 847g cm3时爆速升至7748m s 其总体爆炸性能不及RDX HMX等猛炸药 1 2 4 注释 编辑 该代号为三氨基三硝基苯英语 triaminotrinitrobenzene 的缩写 即炸药分子中氧元素无法完全氧化其他元素 参考文献 编辑 1 0 1 1 1 2 1 3 1 4 1 5 1 6 Koch 2021 第666 668頁 2 0 2 1 2 2 2 3 2 4 2 5 2 6 韦爱勇 2014 第52 53頁 3 0 3 1 崔庆忠 刘德润 徐军培 徐洋 2019 第57 58頁 4 0 4 1 4 2 4 3 Meyer Kohler amp Homburg 2015 第352頁 CID 18286 PubChem的链接 马晗晔 王雨时 王光宇 国外不敏感炸药综述 兵器装备工程学报 2020 41 05 166 174 ISSN 2096 2304 CNKI CUXI202005032 中文 简体 7 0 7 1 黄奕刚 王晓川 李广来 王蔺 绿色三氨基三硝基苯的热安定性研究 化学研究与应用 1999 05 570 571 ISSN 1004 1656 CNKI HXYJ199905045 中文 简体 Firsich David W Guse Michael P On the photochemical phenomenon in TATB Journal of Energetic Materials 1984 2 3 205 214 ISSN 0737 0652 doi 10 1080 07370658408012334 英语 Xiong Ying Liu Jun Zhong Fachun Xu Tao Cheng Kemei Identification of the Free Radical Produced in the Photolysis of 1 3 5 Triamino 2 4 6 trinitrobenzene TATB Journal of Physical Chemistry A 2014 118 34 6858 6863 ISSN 1089 5639 PMID 25081131 doi 10 1021 jp5029867 英语 Manaa M R Schmidt R D Overturf G E Watkins B E Fried L E Kolb J R Towards unraveling the photochemistry of TATB Thermochimica Acta 2002 384 1 2 85 90 ISSN 0040 6031 doi 10 1016 s0040 6031 01 00779 1 英语 Britt A D Moniz W B Chingas G C Moore D W Heller C A Ko C L Free Radicales of TATB Propellants Explosives Pyrotechnics 1981 6 4 94 95 ISSN 0721 3115 doi 10 1002 prep 19810060403 英语 12 0 12 1 盛宽 1 3 5 三氨基 2 4 6 三硝基苯的合成 硕士学位论文 南京理工大学 2010 01 CNKI 2009197578 nh 中文 简体 易景缎 均 三氯三硝基苯及其在炸药合成中的应用 火炸药学报 1994 02 1 7 11 ISSN 1004 9363 CNKI HZYY402 000 中文 简体 14 0 14 1 Ott D G Benziger T M Preparation of 1 3 5 triamino 2 4 6 trinitrobenzene from 3 5 dichloroanisole Journal of Energetic Materials 1987 5 3 4 343 354 ISSN 0737 0652 doi 10 1080 07370658708012359 英语 15 0 15 1 Bellamy Anthony J Ward Simon J Golding Peter A New Synthetic Route to 1 3 5 Triamino 2 4 6 Trinitrobenzene TATB Propellants Explosives Pyrotechnics 2002 27 2 49 58 ISSN 0721 3115 doi 10 1002 1521 4087 200204 27 2 lt 49 aid prep49 gt 3 0 co 2 4 英语 李星 田野 陈博仁 欧育湘 合成三氨基三硝基苯的新方法 含能材料 1997 04 162 164 ISSN 1006 9941 CNKI HNCL704 003 中文 简体 王友兵 王伯周 叶志虎 尚雁 卿辉 李亚南 VNS法合成TATB 含能材料 2011 19 02 142 146 ISSN 1006 9941 CNKI HNCL201102008 中文 简体 Agrawal 2010 第84 88頁 魏运洋 1 3 5 三氨基 2 4 6 三硝基苯的合成新法 应用化学 1990 01 70 71 ISSN 1000 0518 CNKI YYHX199001013 中文 简体 邱甬生 TATB的新合成法 火炸药 1987 03 7 11 ISSN 1004 9363 CNKI HZYY198703001 中文 简体 参考书籍 编辑Koch Ernst Christian High Explosives Propellants Pyrotechnics 1st English Edition Berlin Boston Walter de Gruyter GmbH 2021 ISBN 978 3 11 066052 4 英语 引文格式1维护 冗余文本 link 崔庆忠 刘德润 徐军培 徐洋 高能炸药与装药设计 第2版 北京 国防工业出版社 2019 ISBN 978 7 118 11804 9 中文 简体 Meyer Rudolf Kohler Josef Homburg Axel Explosives 7th completely revised and updated Edition Weinheim WILEY VCH Verlag GmbH amp Co KGaA 2015 ISBN 978 3 527 33776 7 英语 引文格式1维护 冗余文本 link 韦爱勇 单质与混合火工药剂 第1版 哈尔滨 哈尔滨工程大学出版社 2014 ISBN 978 7 5661 0750 3 中文 简体 Agrawal Jai Prakash High Energy Materials Propellants Explosives and Pyrotechnics Weinheim WILEY VCH Verlag GmbH amp Co KGaA 2010 ISBN 978 3 527 32610 5 英语 取自 https zh wikipedia org w index php title 1 3 5 三氨基 2 4 6 三硝基苯 amp oldid 79771337, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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