2,4,6,8,10,12-六硝基-2,4,6,8,10,12-六氮杂异伍兹烷，简称六硝基六氮杂异伍兹烷、HNIW，俗称CL-20，是具有笼型多环硝胺结构的一个高能量密度化合物，分子式为C6H6N12O12，为白色结晶。它由美国的尼尔森（Nielson）博士于1987年首先制得，主要用作推进剂的组分，中国化学家于1998年首次成功合成该物质。[1]
| 六硝基 |
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IUPAC名
2,4,6,8,10,12-hexanitro-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.05,9.03,11]dodecane
2,4,6,8,10,12-六硝基-2,4,6,8,10,12-六氮杂四环[5.5.0.05,9.03,11]十二烷 |
| 英文名 | Hexanitrohexaazaisowurtzitane |
| 别名 | CL-20、HNIW |
| 识别 |
|---|
| CAS号 | 135285-90-4 |
| PubChem | 9889323 |
| ChemSpider | 8064994 |
| SMILES | - C12N(C4C(N1[N+](=O)[O-])N(C3C(N(C2N3[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])N4[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
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| InChI | - 1S/C6H6N12O12/c19-13(20)7-1-2-8(14(21)22)5(7)6-9(15(23)24)3(11(1)17(27)28)4(10(6)16(25)26)12(2)18(29)30/h1-6H
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| InChIKey | NDYLCHGXSQOGMS-UHFFFAOYSA-N |
| ChEBI | 77327 |
| 性质 |
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| 化学式 | C6N12H6O12 |
| 摩尔质量 | 438.1850 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 2.044 g·cm-3 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 |
HNIW的氧平衡为-10.95%，最大爆速、爆压、密度等几个材料参数都优于HMX，能量输出比HMX高10-15%，自首次合成便引起了广泛关注。它在常温常压下有四种晶型：α-、β-、γ-及ε-晶型，其中以ε-晶型的结晶密度最大，最为实用。
HNIW有两个缺点限制了其应用：
- 生产成本昂贵，为工业化造成了阻碍。可通过改进或创造出新的合成路线来解决。
- 感度较高，安全性不佳。可通过改善结晶方式、结构及包覆钝感改善。
虽然HNIW目前没有应用于武器中，但对HNIW的性能测试、合成路线及生产的研究已初现端倪。现在合成方法大多沿用尼尔森首次合成的线路：用苄胺与乙二醛缩合生成六苄基六氮杂异伍兹烷（HBIW），脱苄生成乙酰基或其他前体官能团取代物，接着硝解得到α-及γ-晶型，最后转晶为ε-CL-20。
也有很多新路线，如用2-氨甲基噻吩、2-氨甲基呋喃等其他伯胺代替苄胺，用乙二酸酯或乙二酰胺衍生物代替乙二醛，以及省去脱苄一步，等等。
参见参考资料 - ^ The Chemistry of Cubane. [2008-07-05]. （原始内容于2014-05-08）.
外部链接 - 高能量密度化合物CL-20的合成和制备工艺进展 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
六硝基六氮杂异伍兹烷, 六硝基, 六氮杂异伍兹烷, 简称, hniw, 俗称cl, 是具有笼型多环硝胺结构的一个高能量密度化合物, 分子式为c6h6n12o12, 为白色结晶, 它由美国的尼尔森, nielson, 博士于1987年首先制得, 主要用作推进剂的组分, 中国化学家于1998年首次成功合成该物质, 六硝基iupac名2, hexanitro, hexaazatetracyclo, dodecane2, 六硝基, 六氮杂四环, 十二烷英文名, hexanitrohexaazaisowurtzitane别名. 2 4 6 8 10 12 六硝基 2 4 6 8 10 12 六氮杂异伍兹烷 简称六硝基六氮杂异伍兹烷 HNIW 俗称CL 20 是具有笼型多环硝胺结构的一个高能量密度化合物 分子式为C6H6N12O12 为白色结晶 它由美国的尼尔森 Nielson 博士于1987年首先制得 主要用作推进剂的组分 中国化学家于1998年首次成功合成该物质 1 六硝基IUPAC名2 4 6 8 10 12 hexanitro 2 4 6 8 10 12 hexaazatetracyclo 5 5 0 05 9 03 11 dodecane2 4 6 8 10 12 六硝基 2 4 6 8 10 12 六氮杂四环 5 5 0 05 9 03 11 十二烷英文名 Hexanitrohexaazaisowurtzitane别名 CL 20 HNIW识别CAS号 135285 90 4 PubChem 9889323ChemSpider 8064994SMILES C12N C4C N1 N O O N C3C N C2N3 N O O N O O N4 N O O N O O N O O InChI 1S C6H6N12O12 c19 13 20 7 1 2 8 14 21 22 5 7 6 9 15 23 24 3 11 1 17 27 28 4 10 6 16 25 26 12 2 18 29 30 h1 6HInChIKey NDYLCHGXSQOGMS UHFFFAOYSA NChEBI 77327性质化学式 C6N12H6O12摩尔质量 438 1850 g mol 密度 2 044 g cm 3若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 HNIW的氧平衡为 10 95 最大爆速 爆压 密度等几个材料参数都优于HMX 能量输出比HMX高10 15 自首次合成便引起了广泛关注 它在常温常压下有四种晶型 a b g 及e 晶型 其中以e 晶型的结晶密度最大 最为实用 HNIW有两个缺点限制了其应用 生产成本昂贵 为工业化造成了阻碍 可通过改进或创造出新的合成路线来解决 感度较高 安全性不佳 可通过改善结晶方式 结构及包覆钝感改善 虽然HNIW目前没有应用于武器中 但对HNIW的性能测试 合成路线及生产的研究已初现端倪 现在合成方法大多沿用尼尔森首次合成的线路 用苄胺与乙二醛缩合生成六苄基六氮杂异伍兹烷 HBIW 脱苄生成乙酰基或其他前体官能团取代物 接着硝解得到a 及g 晶型 最后转晶为e CL 20 也有很多新路线 如用2 氨甲基噻吩 2 氨甲基呋喃等其他伯胺代替苄胺 用乙二酸酯或乙二酰胺衍生物代替乙二醛 以及省去脱苄一步 等等 参见 编辑八硝基立方烷 四硝基立方烷 2 4 6 三 三硝基甲基 1 3 5 三嗪参考资料 编辑 The Chemistry of Cubane 2008 07 05 原始内容存档于2014 05 08 外部链接 编辑高能量密度化合物CL 20的合成和制备工艺进展 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 六硝基六氮杂异伍兹烷 amp oldid 68467474, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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