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乙二醛

乙二醛是一个有机化合物化学式为OCHCHO,由两个醛基-C=O-H相连。它是最简单的二醛,室温下为黄色液体。

乙二醛
IUPAC名
ethanedial
识别
CAS号 107-22-2  
PubChem 7860
ChemSpider 7572
SMILES
InChI
InChIKey LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYAX
ChEBI 34779
KEGG C14448
性质
化学式 C2H2O2
摩尔质量 58.04 g·mol⁻¹
密度 1.27 g/cm3
熔点 15 °C
沸点 51 °C
相关物质
相关化学品 乙二醇乙二酸
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制取

工业上,乙二醛可由乙二醇催化下的气相氧化,或用硝酸溶液氧化乙醛制得。实验室中,乙二醛是通过用亚硒酸氧化乙醛制取。[1]无水乙二醛可由固态水合物与五氧化二磷共热制得。[2]

应用

乙二醛的应用有:

溶液

通常乙二醛以40%溶液的形式出售。它与其他小分子类似,可以形成水合物,而且水合物缩合生成一系列的“寡聚体”,结构尚不清楚。目前出售的至少有以下两种水合物:

  • 二聚乙二醛二水合物:[(CHO)2]2[H2O]2trans-2,3-二羟基-1,4-二噁烷 (CAS# 4845-50-5, m.p. 91-95 C)
  • 三聚乙二醛二水合物:[(CHO)2]3(H2O)4 (CAS# 4405-13-4)

根据估计,乙二醛水溶液浓度低于1M时,它主要以单体或水合物的形式存在,即OCHCHO、OCHCH(OH)2或(HO)2CHCH(OH)2。浓度大于1M时,主要为二聚体型,可能为缩醛结构,分子式为[(HO)CH]2O2CHCHO。[4]

参考资料

  1. ^ Ronzio, A. R.; Waugh, T. D. (1955). "Glyoxal Bisulfite". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 438. 
  2. ^ Harries, C.; Temme, F. Über monomolekulares und trimolekulares Glyoxal. Berichte. 1907, 40: 165–172. doi:10.1002/cber.19070400124. 
  3. ^ Snyder, H. R.; Handrick, R. G.; Brooks, L. A. (1955). "Imidazole". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 471. 
  4. ^ Whipple, E. B. Structure of Glyoxal in Water. J. Am. Chem. Soc. 1970, 90: 7183–7186. doi:10.1021/ja00727a027. 

乙二醛, 是一个有机化合物, 化学式为ochcho, 由两个醛基, h相连, 它是最简单的二醛, 室温下为黄色液体, iupac名ethanedial识别cas号, pubchem, 7860chemspider, 7572smiles, oinchi, c2h2o2, 2hinchikey, leqaombkqfmdfz, uhfffaoyaxchebi, 34779kegg, c14448性质化学式, c2h2o2摩尔质量, 密度, cm3熔点, c沸点, c相关物质相关化学品, 乙二醇, 乙二酸若非注明, 所. 乙二醛是一个有机化合物 化学式为OCHCHO 由两个醛基 C O H相连 它是最简单的二醛 室温下为黄色液体 乙二醛IUPAC名ethanedial识别CAS号 107 22 2 PubChem 7860ChemSpider 7572SMILES C O C OInChI 1 C2H2O2 c3 1 2 4 h1 2HInChIKey LEQAOMBKQFMDFZ UHFFFAOYAXChEBI 34779KEGG C14448性质化学式 C2H2O2摩尔质量 58 04 g mol 密度 1 27 g cm3熔点 15 C沸点 51 C相关物质相关化学品 乙二醇 乙二酸若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制取 2 应用 3 溶液 4 参考资料制取 编辑工业上 乙二醛可由乙二醇在银或铜催化下的气相氧化 或用硝酸溶液氧化乙醛制得 实验室中 乙二醛是通过用亚硒酸氧化乙醛制取 1 无水乙二醛可由固态水合物与五氧化二磷共热制得 2 应用 编辑乙二醛的应用有 高分子化学中用作增溶剂和交联剂 用于有机合成中 尤其是构建杂环如咪唑时 3 溶液 编辑通常乙二醛以40 溶液的形式出售 它与其他小分子醛类似 可以形成水合物 而且水合物缩合生成一系列的 寡聚体 结构尚不清楚 目前出售的至少有以下两种水合物 二聚乙二醛二水合物 CHO 2 2 H2O 2 trans 2 3 二羟基 1 4 二噁烷 CAS 4845 50 5 m p 91 95 C 三聚乙二醛二水合物 CHO 2 3 H2O 4 CAS 4405 13 4 根据估计 乙二醛水溶液浓度低于1M时 它主要以单体或水合物的形式存在 即OCHCHO OCHCH OH 2或 HO 2CHCH OH 2 浓度大于1M时 主要为二聚体型 可能为缩醛 酮结构 分子式为 HO CH 2O2CHCHO 4 参考资料 编辑 Ronzio A R Waugh T D 1955 Glyoxal Bisulfite Org Synth Coll Vol 3 438 Harries C Temme F Uber monomolekulares und trimolekulares Glyoxal Berichte 1907 40 165 172 doi 10 1002 cber 19070400124 Snyder H R Handrick R G Brooks L A 1955 Imidazole Org Synth Coll Vol 3 471 Whipple E B Structure of Glyoxal in Water J Am Chem Soc 1970 90 7183 7186 doi 10 1021 ja00727a027 取自 https zh wikipedia org w index php title 乙二醛 amp oldid 48398705, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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