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蒽

十二月 27, 2023

提示：此条目的主题不是蔥。

蒽（ēn）（英語：Anthracene），也称荌、绿油脑，是一种稠环芳香烃，分子式為C14H10，分子量178.22。无色棱柱状晶体，有蓝紫色荧光，有昇華性，有毒。不溶于水，微溶于乙醇，溶于乙醚、苯、甲苯、氯仿、丙酮、四氯化碳。蒽与菲为同分异构体。

蒽[1]
IUPAC名
Anthracene
别名 荌[來源請求]
绿油脑
识别
CAS号 120-12-7  Y
PubChem 8418
ChemSpider 8111
SMILES
 
  • C12=CC=CC=C1C=C3C(C=CC=C3)=C2
InChI
 
  • 1/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H
InChIKey MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYAK
Beilstein 1905429
Gmelin 67837
EINECS 217-004-5
ChEBI 35298
RTECS CA9350000
DrugBank DB07372
KEGG C14315
性质
化学式 C14H10
摩尔质量 178.23 g·mol⁻¹
外观 无色
密度 1.25 g/cm³, 19.85℃ （固）
0.969 g/cm³, 220℃ （液）
熔点 218 °C（491 K）
沸点 340 °C（613 K）
溶解性（其他溶剂） 不溶于水
甲醇0.908 g/L
己烷1.64 g/L
危险性
欧盟分类 刺激性
對環境有害
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

在歐盟的「關於化學品註冊、評估、許可和限制法案」（REACH）中，已將蒽列為高度關注物質（SVHC）；[2]IARC将其列为第2B类致癌物质。[3]

來源及製備 编辑

蒽多數來源自煤焦油，煤焦油大約含有1.5%蒽。 商業上的蒽亦由煤焦油製備，其中菲及咔唑為常見的雜質。

反應 编辑

蒽蒸汽在700～800℃及铂作用下，生成二聚物。

 

蒽可以氧化為蒽醌（下圖示），例如使用過氧化氫。[4]

 
Anthraquione

蒽亦會與親雙烯體，如單態氧進行[4+2]-環加成反應（狄耳士－阿德爾反應）。

 
Diels alder reaction of anthracene with singlet oxygen

應用 编辑

蒽被用作製取蒽醌，蒽醌則是製作染劑（例如茜素）的前體。[5]

在教宗選舉時，蒽是用作製造黑煙的三種化學品之一（另外兩種化學品為過氯酸鉀和硫）。[6]

參見 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ NIST—蒽
  2. ^ http://echa.Europa.eu/consultations/authorisation/svhc/svhc_cons_en.asp 互联网档案馆的，存档日期2011-11-18. [1] 互联网档案馆的，存档日期2011-11-18.
  3. ^ IARC MONOGRAPHS ON THE IDENTIFICATION OF CARCINOGENIC HAZARDS TO HUMANS. WHO. 2023-12-01 [2023-12-06]. 
  4. ^ Coordination Complexes as Catalysts: The Oxidation of Anthracene by Hydrogen Peroxide in the Presence of VO(acac)2 Kimberly D. M. Charleton, Ernest M. Prokopchuk Journal of Chemical Education 2011 88 (8), 1155-1157 doi:10.1021/ed100843a
  5. ^ Gerd Collin, Hartmut Höke and Jörg Talbiersky "Anthracene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a02_343.pub2
  6. ^ Vatican Radio, Briefing by Fr. Federico Lombardi, 03/13/2013, 1 p.m. CET.

十二月 27, 2023
提示, 此条目的主题不是蔥, 英語, anthracene, 也称荌, 绿油脑, 是一种稠环芳香烃, 分子式為c14h10, 分子量178, 无色棱柱状晶体, 有蓝紫色荧光, 有昇華性, 有毒, 不溶于水, 微溶于乙醇, 溶于乙醚, 甲苯, 氯仿, 丙酮, 四氯化碳, 与菲为同分异构体, iupac名anthracene别名, 來源請求, 绿油脑识别cas号, ypubchem, 8418chemspider, 8111smiles, c2inchi, c14h10, 10hinchikey, mwplvednuu. 提示 此条目的主题不是蔥 蒽 en 英語 Anthracene 也称荌 绿油脑 是一种稠环芳香烃 分子式為C14H10 分子量178 22 无色棱柱状晶体 有蓝紫色荧光 有昇華性 有毒 不溶于水 微溶于乙醇 溶于乙醚 苯 甲苯 氯仿 丙酮 四氯化碳 蒽与菲为同分异构体 蒽 1 IUPAC名Anthracene别名 荌 來源請求 绿油脑识别CAS号 120 12 7 YPubChem 8418ChemSpider 8111SMILES C12 CC CC C1C C3C C CC C3 C2InChI 1 C14H10 c1 2 6 12 10 14 8 4 3 7 13 14 9 11 12 5 1 h1 10HInChIKey MWPLVEDNUUSJAV UHFFFAOYAKBeilstein 1905429Gmelin 67837EINECS 217 004 5ChEBI 35298RTECS CA9350000DrugBank DB07372KEGG C14315性质化学式 C14H10摩尔质量 178 23 g mol 外观 无色密度 1 25 g cm 19 85 固 0 969 g cm 220 液 熔点 218 C 491 K 沸点 340 C 613 K 溶解性 其他溶剂 不溶于水甲醇0 908 g L己烷1 64 g L危险性欧盟分类 刺激性對環境有害若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 在歐盟的 關於化學品註冊 評估 許可和限制法案 REACH 中 已將蒽列為高度關注物質 SVHC 2 IARC将其列为第2B类致癌物质 3 目录 1 來源及製備 2 反應 3 應用 4 參見 5 参考资料來源及製備 编辑蒽多數來源自煤焦油 煤焦油大約含有1 5 蒽 商業上的蒽亦由煤焦油製備 其中菲及咔唑為常見的雜質 反應 编辑蒽蒸汽在700 800 及铂作用下 生成二聚物 nbsp 蒽可以氧化為蒽醌 下圖示 例如使用過氧化氫 4 nbsp Anthraquione蒽亦會與親雙烯體 如單態氧進行 4 2 環加成反應 狄耳士 阿德爾反應 nbsp Diels alder reaction of anthracene with singlet oxygen應用 编辑蒽被用作製取蒽醌 蒽醌則是製作染劑 例如茜素 的前體 5 在教宗選舉時 蒽是用作製造黑煙的三種化學品之一 另外兩種化學品為過氯酸鉀和硫 6 參見 编辑菲 並四苯参考资料 编辑 NIST 蒽 http echa Europa eu consultations authorisation svhc svhc cons en asp 互联网档案馆的存檔 存档日期2011 11 18 1 互联网档案馆的存檔 存档日期2011 11 18 IARC MONOGRAPHS ON THE IDENTIFICATION OF CARCINOGENIC HAZARDS TO HUMANS WHO 2023 12 01 2023 12 06 Coordination Complexes as Catalysts The Oxidation of Anthracene by Hydrogen Peroxide in the Presence of VO acac 2 Kimberly D M Charleton Ernest M Prokopchuk Journal of Chemical Education 2011 88 8 1155 1157 doi 10 1021 ed100843a Gerd Collin Hartmut Hoke and Jorg Talbiersky Anthracene in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH Weinheim 2006 doi 10 1002 14356007 a02 343 pub2 Vatican Radio Briefing by Fr Federico Lombardi 03 13 2013 1 p m CET 取自 https zh wikipedia org w index php title 蒽 amp oldid 80004750, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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