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咔唑

一月 26, 2023

咔唑（分子式 C12H9N）是一个多环含氮杂环有机物，其结构式类似芴，将芴的一个碳原子替换为氮，因此又稱氮芴。咔唑为无色晶体，源自煤焦油，也可人工合成。它是極弱的鹼，可溶於丙酮、苯或醇，難溶於水，是合成染料(如硫化还原蓝RX)、塑料(如聚N-乙烯咔唑)等的原料[3]。

咔唑
IUPAC名
9H-Carbazole[1]
别名 氮芴
识别
CAS号 86-74-8  
PubChem 6854
ChemSpider 6593
SMILES
InChI
InChIKey UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYAV
ChEBI 27543
DrugBank DB07301
KEGG C08060
性质
化学式 C12H9N
摩尔质量 167.206[2] g·mol⁻¹
密度 1.301g/cm3
熔点 246.3 °C（519 K）
沸点 354.69 °C（628 K）
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

咔唑暴露在紫外線會呈現強螢光和長時間的磷光，可用作木質素、糖和甲醛的試劑。[4]

咔唑于1872年由卡尔·格雷贝和卡尔·格拉泽（德语：Carl Glaser）从煤焦油首次分离。[5][6]它也存在于烟草烟雾中。[7]

合成

Borsche–Drechsel 合成法是在實驗室合成咔唑的經典方法。 [8][9]

 
Borsche–Drechsel 合成

首先苯肼與環己酮聚合成上圖所示的亞胺。氫氯酸隨後催化重排反應和環化反應，所得之化合物會被四氧化三鉛氧化為咔唑。另一種經典的合成法是Bucherer咔唑合成。

此外，透過Graebe–Ullmann反應亦可合成咔唑。

 

在上圖中間，不穩定的1,2,3-三唑在加熱下會釋出氮氣，形成咔唑。 [10][11]

相關化合物

參考文獻

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 212. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ Lide, David R. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th Edition. CRC Press. 2007: 3–86. ISBN 978-0-8493-0488-0. 
  3. ^ 辞海缩印本 上海辞书出版社1979年版 书号:17187.35
  4. ^ 英漢化學辭典，薛德炯譯訂，商務印書館（香港）有限公司，1990年8月第7次印刷，p.227，ISBN 962-07-0010-4
  5. ^ C. Graebe; C. Glaser: Ueber Carbazol. In: Ann. Chem. Pharm. 163 (1872) 343–360.
  6. ^ Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Naturstoffe, Version 2020, S. 49 PDF.
  7. ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon. Hazardous Compounds in Tobacco Smoke. Int. J. Environ. Res. Public Health. 2011, 8 (12): 613–628. PMC 3084482  . PMID 21556207. doi:10.3390/ijerph8020613  . 
  8. ^ W. Borsche. Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.). Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1908, 359 (1–2): 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103. 
  9. ^ E. Drechsel. Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen. Journal für praktische Chemie（德语：Journal für praktische Chemie）. 1888, 38 (1): 65–74. doi:10.1002/prac.18880380105 （德语）. 
  10. ^ Carl Graebe; Fritz Ullmann. Ueber eine neue Carbazolsynthese. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1896, 291 (1): 16–17. doi:10.1002/jlac.18962910104. 
  11. ^ O. Bremer. Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1934, 514: 279–291. doi:10.1002/jlac.19345140116. 

一月 26, 2023
咔唑, 分子式, c12h9n, 是一个多环含氮杂环有机物, 其结构式类似芴, 将芴的一个碳原子替换为氮, 因此又稱氮芴, 为无色晶体, 源自煤焦油, 也可人工合成, 它是極弱的鹼, 可溶於丙酮, 苯或醇, 難溶於水, 是合成染料, 如硫化还原蓝rx, 塑料, 如聚n, 乙烯, 等的原料, iupac名9h, carbazole, 别名, 氮芴识别cas号, pubchem, 6854chemspider, 6593smiles, c1ccc2c, c3ccccc3, 2inchi, c12h9n, 13hinch. 咔唑 分子式 C12H9N 是一个多环含氮杂环有机物 其结构式类似芴 将芴的一个碳原子替换为氮 因此又稱氮芴 咔唑为无色晶体 源自煤焦油 也可人工合成 它是極弱的鹼 可溶於丙酮 苯或醇 難溶於水 是合成染料 如硫化还原蓝RX 塑料 如聚N 乙烯咔唑 等的原料 3 咔唑IUPAC名9H Carbazole 1 别名 氮芴识别CAS号 86 74 8 PubChem 6854ChemSpider 6593SMILES c1ccc2c c1 c3ccccc3 nH 2InChI 1 C12H9N c1 3 7 11 9 5 1 10 6 2 4 8 12 10 13 11 h1 8 13HInChIKey UJOBWOGCFQCDNV UHFFFAOYAVChEBI 27543DrugBank DB07301KEGG C08060性质化学式 C12H9N摩尔质量 167 206 2 g mol 密度 1 301g cm3熔点 246 3 C 519 K 沸点 354 69 C 628 K 若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 咔唑暴露在紫外線會呈現強螢光和長時間的磷光 可用作木質素 糖和甲醛的試劑 4 咔唑于1872年由卡尔 格雷贝和卡尔 格拉泽 德语 Carl Glaser 从煤焦油首次分离 5 6 它也存在于烟草烟雾中 7 合成 编辑Borsche Drechsel 合成法是在實驗室合成咔唑的經典方法 8 9 Borsche Drechsel 合成首先苯肼與環己酮聚合成上圖所示的亞胺 氫氯酸隨後催化重排反應和環化反應 所得之化合物會被四氧化三鉛氧化為咔唑 另一種經典的合成法是Bucherer咔唑合成 此外 透過Graebe Ullmann反應亦可合成咔唑 在上圖中間 不穩定的1 2 3 三唑在加熱下會釋出氮氣 形成咔唑 10 11 相關化合物 编辑吲哚啉 吲哚 芴 吡咯參考文獻 编辑 International Union of Pure and Applied Chemistry Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 The Royal Society of Chemistry 2014 212 ISBN 978 0 85404 182 4 doi 10 1039 9781849733069 Lide David R CRC Handbook of Chemistry and Physics 88th Edition CRC Press 2007 3 86 ISBN 978 0 8493 0488 0 辞海缩印本 上海辞书出版社1979年版 书号 17187 35 英漢化學辭典 薛德炯譯訂 商務印書館 香港 有限公司 1990年8月第7次印刷 p 227 ISBN 962 07 0010 4 C Graebe C Glaser Ueber Carbazol In Ann Chem Pharm 163 1872 343 360 Rolf Werner Soukup Chemiegeschichtliche Daten organischer Naturstoffe Version 2020 S 49 PDF Talhout Reinskje Schulz Thomas Florek Ewa Van Benthem Jan Wester Piet Opperhuizen Antoon Hazardous Compounds in Tobacco Smoke Int J Environ Res Public Health 2011 8 12 613 628 PMC 3084482 PMID 21556207 doi 10 3390 ijerph8020613 W Borsche Ueber Tetra und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese Mitbearbeitet von A Witte und W Bothe Justus Liebig s Annalen der Chemie 1908 359 1 2 49 80 doi 10 1002 jlac 19083590103 E Drechsel Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselstromen Journal fur praktische Chemie 德语 Journal fur praktische Chemie 1888 38 1 65 74 doi 10 1002 prac 18880380105 德语 Carl Graebe Fritz Ullmann Ueber eine neue Carbazolsynthese Justus Liebig s Annalen der Chemie 1896 291 1 16 17 doi 10 1002 jlac 18962910104 O Bremer Uber die Bedeutung der Graebe Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Ubertragung auf N substituierte Pyridino triazole Justus Liebigs Annalen der Chemie 1934 514 279 291 doi 10 1002 jlac 19345140116 取自 https zh wikipedia org w index php title 咔唑 amp oldid 74557685, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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