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蒽醌
蒽醌（Anthraquinone，化學式：C14H8O2），又音譯作安特拉歸農，是一種醌類化學物。蒽醌的複合物存在於天然，也可以人工合成。工業上，不少染料都是以蒽醌作基體；而不少有醫療功效的藥用植物，如蘆薈，都含有蒽醌複合物。例如蘆薈的凝膠當中的蒽醌複合物，有消炎、消腫、止痛、止癢及抑制細菌生長的效用，可作天然的治傷藥用。此外，利用烷基蒽醌的蒽醌法是生產雙氧水的最佳方法。
| 蒽醌 | |
|---|---|
| IUPAC名 Anthraquinone | |
| 别名 | 9,10-蒽醌 |
| 识别 | |
| CAS号 | 84-65-1 |
| PubChem | 6780 |
| ChemSpider | 6522 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N |
| UN编号 | 3143 |
| ChEBI | 40448 |
| KEGG | C16207 |
| 性质 | |
| 化学式 | C14H8O2 |
| 摩尔质量 | 208.21 g·mol−1 |
| 外观 | 黄色或淡灰绿色固体 |
| 熔点 | 286 ℃ |
| 沸点 | 379.8 ℃ |
| 溶解性（水） | 几乎不溶 |
| 溶解性（其他） | 可溶於乙醇、硝基苯、苯胺、醚 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R36/37/38 |
| 闪点 | 185℃ |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 醌、蒽 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
物理特性 编辑
天然來源 编辑
蒽醌可在蘆薈（Aloe）、何首烏（Fallopia multiflora）、大黃、番瀉葉（Senna）、美鼠李（Rhamnus purshiana）、真菌、地衣和昆蟲身上發現。通常以色素的形式存在，部份天然蒽醌的衍生物具導瀉作用。
製備 编辑
蒽醌可通过以下途径制备：
- 蒽的氧化。
- 苯与邻苯二甲酸酐在氯化铝存在下发生傅-克反应。先生成邻(苯甲酰基)苯甲酸，然后环化生成蒽醌。
- 萘醌与1,3-二烯发生狄尔斯-阿尔德反应然后氧化。
- 对苯醌与1,3-环己二烯发生环加成反应，产物经氧化后，在加热时发生逆狄尔斯-阿尔德反应放出乙烯，生成蒽醌（Rickert-Alder反应）。[1] 如图。
化学性质 编辑
Bally-Scholl合成(1905)：蒽醌与甘油在铜/硫酸作用下生成苯绕蒽酮。[2] 机理是一个醌羰基先被铜还原为亚甲基，然后与甘油发生加成。
蒽醌也是制取茜素等蒽醌染料的原料。
参考资料 编辑
- ^ Alder, K.; Stein, G.; Pries, P.; Winckler, H. Ber. Dtsch. Chem. Ges.1929, 62B, 2337-72.
- ^ L. C. Macleod and C. F. H. Allen (1943). "Benzathrone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 62.