茜素

茜素即1,2-二羟基蒽醌，化学式为C₁₄H₈O₄，为二羟基蒽醌的同分异构体之一，是一种常用的染料。它是橘红色针状晶体或赭黄色粉末，微溶于水，可溶于乙醇、乙醚、吡啶和苯。可从茜草根部提取，但目前一般采用工业合成法得到，是用蒽醌-2-磺酸、氢氧化钠与硝酸钾或氯酸钾共熔，或在水溶液加热条件下反应制取。它是第一个通过人工合成得到的天然染料。^[1]

深茜紅
网页颜色	#e32636
RGB^B (r, g, b)	(227, 38, 54)
CMY^H (c, m, y)	(11, 85, 79)
CMYK^H (c, m, y, k)	(0, 83, 76, 11)
HSL (h, s, l)	(355°, 77%, 52%)
HSV (h, s, v)	(355°, 83%, 89%)
HWB (h, w, b)	(355°, 15%, 11%)
^B：代表值域介於0～255之間
^H：代表值域介於0～100之間
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茜素
IUPAC名 1,2-dihydroxy-9,10-anthracenedione
别名	1,2-二羟基-9,10-蒽醌
识别
CAS号	72-48-0
PubChem	6293
ChemSpider	6056
SMILES	Oc2c(O)c1C(=O)c3c(C(=O)c1cc2)cccc3
InChI	1/C14H8O4/c15-10-6-5-9-11(14(10)18)13(17)8-4-2-1-3-7(8)12(9)16/h1-6,15,18H
InChIKey	RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYAG
ChEBI	16866
KEGG	C01474
性质
化学式	C14H8O4
摩尔质量	240.21 g·mol^−1
外观	橘红色晶体或粉末
熔点	279 - 283 ℃
沸点	430 ℃
危险性
警示术语	R：R36-R37-R38
安全术语	S：S26-S36
MSDS	MSDS
相关物质
相关化学品	蒽醌、蒽
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

茜素自古就在中亚、埃及、欧洲和中国被作为红色染料使用。1804年英国的乔治·菲尔德发现^[2] 用明矾水溶液处理茜素后，^[3] 茜素会发生色淀，变为不溶的固体染料，从而延长了它作为染料的使用寿命。用其他金属盐代替明矾，可以得到其他颜色的染料。^[4] 1826年，法国的皮埃尔-让-洛比克（英语：Pierre Jean Robiquet）确认了茜草根部含有两种染料，即茜素红及红紫素（羟基茜素）。

茜素的首个合成路线是1868年由德国化学家卡尔·格雷贝、卡尔·里伯曼和英国化学家威廉·珀金几乎同时发现的。格雷贝和里伯曼的方法十分昂贵，难以投入生产，相反，珀金的方法之一便是以煤焦油产品蒽作原料，先制取蒽醌，然后磺化、碱熔得到茜素，产率很高。因此该法仍是目前工业上制取茜素的方法。

深茜红（茜素红、玫瑰红）是一種紅色的染料，利用茜素製成。

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胭脂紅酸

参考资料

1. Hans-Samuel Bien, Josef Stawitz, Klaus Wunderlich. "Anthraquinone Dyes and Intermediates" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2005. Wiley-VCH, Weinheim: 2005. doi:10.1002/14356007.a02 355.
2. George Field的笔记：http://www.aim25.ac.uk/cgi-bin/search2?coll_id=4107&inst_id=2 （页面存档备份，存于互联网档案馆） ．于2007年9月5日查阅．
3. Winsor Newton's madder pigment is made according to his process. See http://www.winsornewton.com/artnews/EN/artnewsletterA4_english03_2002.pdf （页面存档备份，存于互联网档案馆） page 6. (accessed: 2007/09/03). Note that Henry Charles Newton, founder of Winsor Newton, was his assistant and friend.
4. Daniel V. Thompson - The Materials and Techniques of Medieval Painting - Dover - pp115-124. ISBN 0-486-20327-1