1,4-苯醌 （英語：1,4-Benzoquinone ），又称对苯醌 ，是一种有机化合物 ，分子式 为C6 H4 O2 。纯的对苯醌为亮黄色晶体，带有与氯气 相似的刺激性气味；不纯的样品常常由于醌氢醌（对苯醌与氢醌 所形成的1:1电荷转移络合物）的存在而颜色黯淡。对苯醌含有非芳香性的六元环，它是氢醌 （对苯二酚）的氧化产物。[1] 肟 ），又可以表现出氧化性（还原产物为氢醌），还表现出烯的性质（可以发生加成反应，尤其是α,β-不饱和酮 的典型反应。对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定，发生缩聚与分解等反应。
1,4-苯醌 Skeletal formula Space-filling model
IUPAC名 别名 对苯醌 识别 CAS号 106-51-4 Y PubChem 4650 ChemSpider 4489 SMILES InChI 1/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H InChIKey AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYAR ChEBI 16509 RTECS DK2625000 KEGG C00472 IUPHAR配体 6307 性质 化学式 C6 H4 O2 摩尔质量 108.095 g·mol⁻¹ 外观 黄色固体 密度 1.318 g/cm3 (20°C，固) 熔点 115 °C 沸点 升华 溶解性 （水 ） 微溶 溶解性 石油醚中微溶；丙酮中可溶；乙醇、苯、乙醚中易溶 危险性 警示术语 R：R23/25 R36/37/38 R50 安全术语 S：S26 S28 S45 S61 主要危害 毒性 相关物质 相关醌 1,2-苯醌 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa） 下。
有机合成中的应用 编辑 与对苯醌有关的化合物 编辑 对苯醌有一系列已知的衍生物与类似物，例如：
辅酶Q -1，天然存在的包含对苯醌结构的化合物。氯代对苯醌（CAS编号[695-99-8]）[8] 四氯对苯醌，1,4-C6 Cl4 O2 ，一种比对苯醌更强的氧化剂与脱氢剂。 过量苯醌的消除：
可以用保险粉 溶液加一般的碱性溶液在室温下除去。
参考文献 编辑 ^ （英文） H. W. Underwood, Jr. and W. L. Walsh (1943). "Quinone". Org. Synth. Coll. Vol. 2 : 553. ^ （英文） Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-Benzoquinone” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi :10.1002/047084289.^ （英文） Oda, M.; Kawase, T.; Okada, T.; Enomoto, T. (1998). "2-Cyclohexene-1,4-dione". Org. Synth. Coll. Vol. 9 : 186. ^ （德文） Ueber die Einwirkung von Essigsäure-anhydrid auf Chinon und auf Dibenzoylstyrol (pp. 1247–1249) Johannes Thiele Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 31, Issue 1, pages 1247–1249 1898 doi :10.1002/cber.189803101226^ （英文） Stereoselective Total Synthesis and Enantioselective Formal Synthesis of the Antineoplastic Sesquiterpene Quinone Metachromin A Wanda P. Almeida, and Carlos Roque D. Correia J. Braz. Chem. Soc., Vol. 10, No. 5, 401–414, 1999 doi :10.1590/S0103-50531999000500011.^ （英文） E. A. Braude E. A.; Fawcett, J. S. (1963). "1,4-Naphthoquinone". Org. Synth. Coll. Vol. 4 : 698. ^ （英文） Vogel, E.; Klug, W.; Breuer, A. (1988). "1,6-Methano[10]annulene". Org. Synth. Coll. Vol. 6 : 731. ^ （英文） Harman, R. E. (1963). "Chloro-p-benzoquinone". Org. Synth. Coll. Vol. 4 : 148. 参閲 编辑
苯醌, 英語, benzoquinone, 又称对苯醌, 是一种有机化合物, 分子式为c6h4o2, 纯的对苯醌为亮黄色晶体, 带有与氯气相似的刺激性气味, 不纯的样品常常由于醌氢醌, 对苯醌与氢醌所形成的1, 1电荷转移络合物, 的存在而颜色黯淡, 对苯醌含有非芳香性的六元环, 它是氢醌, 对苯二酚, 的氧化产物, 这个分子反映出多种反应性, 它既表现出酮的性质, 可以形成肟, 又可以表现出氧化性, 还原产物为氢醌, 还表现出烯的性质, 可以发生加成反应, 尤其是α, 不饱和酮的典型反应, 对苯醌在强的无机酸或强. 1 4 苯醌 英語 1 4 Benzoquinone 又称对苯醌 是一种有机化合物 分子式为C6H4O2 纯的对苯醌为亮黄色晶体 带有与氯气相似的刺激性气味 不纯的样品常常由于醌氢醌 对苯醌与氢醌所形成的1 1电荷转移络合物 的存在而颜色黯淡 对苯醌含有非芳香性的六元环 它是氢醌 对苯二酚 的氧化产物 1 这个分子反映出多种反应性 它既表现出酮的性质 可以形成肟 又可以表现出氧化性 还原产物为氢醌 还表现出烯的性质 可以发生加成反应 尤其是a b 不饱和酮的典型反应 对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定 发生缩聚与分解等反应 1 4 苯醌Skeletal formula Space filling modelIUPAC名Cyclohexa 2 5 diene 1 4 dione2 5 環己二烯 1 4 二酮别名 对苯醌识别CAS号 106 51 4 YPubChem 4650ChemSpider 4489SMILES O C 1 C C C O C C 1InChI 1 C6H4O2 c7 5 1 2 6 8 4 3 5 h1 4HInChIKey AZQWKYJCGOJGHM UHFFFAOYARChEBI 16509RTECS DK2625000KEGG C00472IUPHAR配体 6307性质化学式 C6H4O2摩尔质量 108 095 g mol 外观 黄色固体密度 1 318 g cm3 20 C 固 熔点 115 C沸点 升华溶解性 水 微溶溶解性 石油醚中微溶 丙酮中可溶 乙醇 苯 乙醚中易溶危险性警示术语 R R23 25 R36 37 38 R50安全术语 S S26 S28 S45 S61主要危害 毒性相关物质相关醌 1 2 苯醌若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 有机合成中的应用 2 与对苯醌有关的化合物 3 参考文献 4 参閲有机合成中的应用 编辑在有机合成中 对苯醌用作氢的接受体 脱氢剂 和氧化剂 2 它还可以作为亲双烯体参与狄尔斯 阿尔德反应 3 对苯醌的衍生物与乙酸酐和硫酸作用 可以得到1 2 4 苯三酚三乙酸酯的衍生物 这个反应最早在1898年由Thiele描述 因此被称为Thiele反应 英语 Thiele reaction 4 这个反应在全合成中有重要应用 5 nbsp 苯醌还用于抑制烯烃复分解反应中的双键迁移 与对苯醌有关的化合物 编辑对苯醌有一系列已知的衍生物与类似物 例如 1 4 萘醌 由萘在三氧化铬作用下氧化而得 6 2 3 二氯 5 6 二氰基 1 4 苯醌 DDQ 一种比对苯醌更强的氧化剂和脱氢剂 7 辅酶Q 1 天然存在的包含对苯醌结构的化合物 氯代对苯醌 CAS编号 695 99 8 8 四氯对苯醌 1 4 C6Cl4O2 一种比对苯醌更强的氧化剂与脱氢剂 过量苯醌的消除 可以用保险粉溶液加一般的碱性溶液在室温下除去 参考文献 编辑 英文 H W Underwood Jr and W L Walsh 1943 Quinone Org Synth Coll Vol 2 553 英文 Yang T K Shen C Y 1 4 Benzoquinone in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis Ed L Paquette 2004 J Wiley amp Sons New York doi 10 1002 047084289 英文 Oda M Kawase T Okada T Enomoto T 1998 2 Cyclohexene 1 4 dione Org Synth Coll Vol 9 186 德文 Ueber die Einwirkung von Essigsaure anhydrid auf Chinon und auf Dibenzoylstyrol pp 1247 1249 Johannes Thiele Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 31 Issue 1 pages 1247 1249 1898 doi 10 1002 cber 189803101226 英文 Stereoselective Total Synthesis and Enantioselective Formal Synthesis of the Antineoplastic Sesquiterpene Quinone Metachromin A Wanda P Almeida and Carlos Roque D Correia J Braz Chem Soc Vol 10 No 5 401 414 1999 doi 10 1590 S0103 50531999000500011 英文 E A Braude E A Fawcett J S 1963 1 4 Naphthoquinone Org Synth Coll Vol 4 698 英文 Vogel E Klug W Breuer A 1988 1 6 Methano 10 annulene Org Synth Coll Vol 6 731 英文 Harman R E 1963 Chloro p benzoquinone Org Synth Coll Vol 4 148 参閲 编辑邻苯醌 醌 取自 https zh wikipedia org w index php title 1 4 苯醌 amp oldid 74776561, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
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