对苯二酚

对苯二酚，也称氢醌（英語：hydroquinone），化学式為C₆H₄(OH)₂，是苯的两个对位氢被羟基取代形成的化合物。对苯二酚可以讓膚色變淺^[2][3]。

对苯二酚
IUPAC名 benzene-1,4-diol^[1] 1,4-苯二酚
别名	氢醌^[1] idrochinone quinol 1,4-二羟基苯
识别
CAS号	123-31-9 ^Y
ChemSpider	764
SMILES	Oc1ccc(O)cc1
InChI	1/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H
InChIKey	QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYAX
ChEBI	17594
RTECS	MX3500000
KEGG	D00073
性质
化学式	C6H4(OH)2
摩尔质量	110.1 g·mol⁻¹
外观	白色固体
密度	1.3 g/cm^3（固）
熔点	172 °C
沸点	287 °C
溶解性（水）	5.9 g/100 ml (15 °C)
结构
偶极矩	0
危险性
警示术语	R：R22, R40, R41, R43, R50, R68
安全术语	S：S2, S26, S36/37/39, S61
欧盟分类	有害 (Xn) 第三类致癌物质 第三类诱变剂 对环境有害 (N)
NFPA 704	1 2 0
闪点	165 °C
相关物质
相关苯二酚	邻苯二酚、间苯二酚
相关化学品	对苯醌
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

对苯二酚是白色针状结晶，可燃，可溶于热水、乙醚和乙醇，微溶于苯。具还原性，经温和氧化得到褐色的对苯醌（C₆H₄O₂），对苯醌经还原又得到对苯二酚。对苯醌-氢醌氧化还原电对存在于很多生物分子中，如辅酶Q等。

对苯二酚的酚羟基氢具有弱酸性，可以失去一个或两个质子生成相应的酚盐负离子。主要用作还原剂、显影剂（将卤化银还原为银）、单体（丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯）的阻聚剂，以及皮肤美白剂等。对苯二酚醚是染料、香料生产中的原料。

对苯二酚毒性很大，成人误服1g，便出现头痛、头晕、恶心、呕吐等中毒症状。它有致癌和致诱变性。

生产

• 1820年，法国化学家皮埃爾-約瑟夫·佩爾提埃和约瑟夫·别奈梅·卡旺图首次通过干馏奎尼酸製成对苯二酚^[4]。

1. 一般工业上用苯胺作原料生成对苯二酚。硫酸介质中，苯胺用二氧化锰氧化为对苯醌，再经铁粉还原得到对苯二酚。
2. 另一种方法是用硝基苯作原料，经加氢、加热得到对苯二酚。
3. 与异丙苯法类似，将丙烯与苯加成为1,4-二异丙基苯，再经过空气的氧化和酸性水解而制成丙酮与对苯二酚。
4. 用过氧化氢將苯酚羟基化，得出对苯二酚与邻苯二酚的混合液：

C₆H₅OH + H₂O₂ → C₆H₄(OH)₂ + H₂O

参见

• 其他苯二酚：邻苯二酚、间苯二酚

参考资料

1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
2. 31976L0768EN. EUR-Lex. 1976-07-27 [2023-08-12]. （原始内容于2023-12-08）. 
3. Clear N Smooth Skin Toning Cream recalled. 2011-10-04 [4 April 2018]. （原始内容于2019-01-21）. 
4. See:
   • Pelletier and Caventou (1820) "Recherches chimiques sur les quinquinas" (Chemical investigations of quinquinas [i.e., the bark of various 金雞納樹 trees]), Annales de Chimie et de Physique, 2nd series, 15 : 289-318, 337-364. On pages 341-342, the preparation and properties of l'acide pyro-kinique (pyroquinic acid or hydroquinone) are discussed.
   • Roscoe, Henry. A Treatise on Chemistry, Volume 3, Part 3. London: Macmillan & Co. 1891: 165.