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间苯二酚
间苯二酚，也称雷琐酚、雷琐辛（英語：resorcin），化学式為C6H4(OH)2，是苯间位两个氢被羟基取代后形成的化合物。
| 间苯二酚 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 benzene-1,3-diol[1] 1,3-苯二酚 | |||
| 别名 | 雷琐酚[1] 雷琐辛 间二羟苯 1,3-二羟基苯 3-羟基苯酚 m-hydroquinone m-benzenediol | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 108-46-3 | ||
| PubChem | 5054 | ||
| ChemSpider | 4878 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYAB | ||
| UN编号 | 2876 | ||
| ChEBI | 27810 | ||
| KEGG | D00133 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H4(OH)2 | ||
| 摩尔质量 | 110.1 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 白色固体 | ||
| 密度 | 1.28 g/cm3（固） | ||
| 熔点 | 110 °C | ||
| 沸点 | 277 °C | ||
| 溶解性（水） | 易溶（110 g/100 mL，20°C） | ||
| 危险性 | |||
| 欧盟分类 | 有害 (Xn) 对环境有害 (N) | ||
| NFPA 704 | 1 3 0 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
性质 编辑
间苯二酚是白色针状易昇華的晶体，可燃，有甜味，露置于空气中变为粉红色。可溶于水、乙醇、戊醇，易溶于甘油、乙醚，难溶于氯仿、苯、二硫化碳。有毒，具刺激性，症状与苯酚中毒症状相似，为头痛、头晕、心动过速、抽搐等。
反应 编辑
间苯二酚可以发生双烯醇-双酮的互变异构，既可以按双烯醇的形式发生反应（如酰基化），也可以按双酮型反应（生成双肟）。它比苯酚更容易发生亲电芳香取代反应和Houben-Hoesch反应。
间苯二酚不与乙酸铅生成沉淀（邻苯二酚与乙酸铅会生成沉淀），但可以和斐林试剂和银氨溶液发生作用。与氯化铁溶液作用变为深紫色。与溴水作用，沉淀出三溴间苯二酚。被钠汞齐还原，生成二氢间苯二酚（1,3-环己二酮）。后者与浓氢氧化钡溶液加热到150-160°C时，生成γ-乙酰基丁酸。在浓硫酸和氯化锌作用下，间苯二酚与邻苯二甲酸酐反应，生成荧光染料荧光黄。
间苯二酚与浓硝酸在冷浓硫酸存在下反应，生成黄色结晶收敛酸（2,4,6-三硝基间苯二酚）。收敛酸在迅速加热时发生爆炸，其铅盐（收敛酸铅）也称斯蒂芬酸铅，用作炸药。
制取 编辑
最早的间苯二酚是由天然树脂蒸馏或碱熔制得的，现在大多采用苯磺酸用发烟硫酸磺化生成间苯二磺酸，再经中和、氢氧化钠碱熔、酸化、萃取及蒸馏得到。此外，间苯二酚的制取方法还有：
用途 编辑
用作防腐剂以及药物、酚醛树脂、染料、胶黏剂、木材胶合剂、医药及分析试剂的合成原料。曙红和红汞都是以间苯二酚作原料制取的。间苯二酚与浓盐酸的混合液可用于鉴别醛糖和酮糖，这个试验称为Seliwanoff试验。间苯二酚与醛缩合，得到间苯二酚型杯芳烃。
参见 编辑
参考资料 编辑
- ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ Meyer, J (1897). Ber 30: 2569.
- 本条目包含来自公有领域出版物的文本: Chisholm, Hugh (编). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911.