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对苯二酚

一月 14, 2023

对苯二酚，也称氢醌（英語：hydroquinone），化学式為C6H4(OH)2，是苯的两个对位氢被羟基取代形成的化合物。

对苯二酚
IUPAC名
benzene-1,4-diol[1]
1,4-苯二酚
别名 氢醌[1]
idrochinone
quinol
1,4-二羟基苯
识别
CAS号 123-31-9  
ChemSpider 764
SMILES
InChI
InChIKey QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYAX
ChEBI 17594
RTECS MX3500000
KEGG D00073
性质
化学式 C6H4(OH)2
摩尔质量 110.1 g·mol⁻¹
外观 白色固体
密度 1.3 g/cm3（固）
熔点 172 °C
沸点 287 °C
溶解性（水） 5.9 g/100 ml (15 °C)
结构
偶极矩 0
危险性
警示术语 R：R22, R40, R41, R43, R50, R68
安全术语 S：S2, S26, S36/37/39, S61
欧盟分类 有害 (Xn)
第三类致癌物质
第三类诱变剂
对环境有害 (N)
NFPA 704
1
2
0
 
闪点 165 °C
相关物质
相关苯二酚 邻苯二酚、间苯二酚
相关化学品 对苯醌
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

性质

对苯二酚是白色针状结晶，可燃，可溶于热水、乙醚和乙醇，微溶于苯。具还原性，经温和氧化得到褐色的对苯醌（C6H4O2），对苯醌经还原又得到对苯二酚。对苯醌-氢醌氧化还原电对存在于很多生物分子中，如辅酶Q等。

对苯二酚的酚羟基氢具有弱酸性，可以失去一个或两个质子生成相应的酚盐负离子。主要用作还原剂、显影剂（将卤化银还原为银）、单体（丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯）的阻聚剂，以及皮肤美白剂等。对苯二酚醚是染料、香料生产中的原料。

对苯二酚毒性很大，成人误服1g，便出现头痛、头晕、恶心、呕吐等中毒症状。它有致癌和致诱变性。

生产

  1. 一般工业上用苯胺作原料生成对苯二酚。硫酸介质中，苯胺用二氧化锰氧化为对苯醌，再经铁粉还原得到对苯二酚。
  2. 另一种方法是用硝基苯作原料，经加氢、加热得到对苯二酚。
  3. 与异丙苯法类似，将丙烯与苯加成为1,4-二异丙基苯，再经过空气的氧化和酸性水解而制成丙酮与对苯二酚。
  4. 用过氧化氢將苯酚羟基化，得出对苯二酚与邻苯二酚的混合液：
C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

参见

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 

一月 14, 2023
对苯二酚, 也称氢醌, 英語, hydroquinone, 化学式為c6h4, 是苯的两个对位氢被羟基取代形成的化合物, iupac名benzene, diol, 苯二酚别名, 氢醌, idrochinonequinol1, 二羟基苯识别cas号, chemspider, 764smiles, oc1ccc, cc1inchi, c6h6o2, 8hinchikey, qigbrxmkcjkvmj, uhfffaoyaxchebi, 17594rtecs, mx3500000kegg, d00073性质化学式, c. 对苯二酚 也称氢醌 英語 hydroquinone 化学式為C6H4 OH 2 是苯的两个对位氢被羟基取代形成的化合物 对苯二酚IUPAC名benzene 1 4 diol 1 1 4 苯二酚别名 氢醌 1 idrochinonequinol1 4 二羟基苯识别CAS号 123 31 9 ChemSpider 764SMILES Oc1ccc O cc1InChI 1 C6H6O2 c7 5 1 2 6 8 4 3 5 h1 4 7 8HInChIKey QIGBRXMKCJKVMJ UHFFFAOYAXChEBI 17594RTECS MX3500000KEGG D00073性质化学式 C6H4 OH 2摩尔质量 110 1 g mol 外观 白色固体密度 1 3 g cm3 固 熔点 172 C沸点 287 C溶解性 水 5 9 g 100 ml 15 C 结构偶极矩 0危险性警示术语 R R22 R40 R41 R43 R50 R68安全术语 S S2 S26 S36 37 39 S61欧盟分类 有害 Xn 第三类致癌物质第三类诱变剂对环境有害 N NFPA 704 1 2 0 闪点 165 C相关物质相关苯二酚 邻苯二酚 间苯二酚相关化学品 对苯醌若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 目录 1 性质 2 生产 3 参见 4 参考资料性质 编辑对苯二酚是白色针状结晶 可燃 可溶于热水 乙醚和乙醇 微溶于苯 具还原性 经温和氧化得到褐色的对苯醌 C6H4O2 对苯醌经还原又得到对苯二酚 对苯醌 氢醌氧化还原电对存在于很多生物分子中 如辅酶Q等 对苯二酚的酚羟基氢具有弱酸性 可以失去一个或两个质子生成相应的酚盐负离子 主要用作还原剂 显影剂 将卤化银还原为银 单体 丙烯酸 甲基丙烯酸甲酯 的阻聚剂 以及皮肤美白剂等 对苯二酚醚是染料 香料生产中的原料 对苯二酚毒性很大 成人误服1g 便出现头痛 头晕 恶心 呕吐等中毒症状 它有致癌和致诱变性 生产 编辑一般工业上用苯胺作原料生成对苯二酚 硫酸介质中 苯胺用二氧化锰氧化为对苯醌 再经铁粉还原得到对苯二酚 另一种方法是用硝基苯作原料 经加氢 加热得到对苯二酚 与异丙苯法类似 将丙烯与苯加成为1 4 二异丙基苯 再经过空气的氧化和酸性水解而制成丙酮与对苯二酚 用过氧化氢將苯酚羟基化 得出对苯二酚与邻苯二酚的混合液 C6H5OH H2O2 C6H4 OH 2 H2O参见 编辑其他苯二酚 邻苯二酚 间苯二酚参考资料 编辑 1 0 1 1 Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Blue Book Cambridge The Royal Society of Chemistry 2014 691 ISBN 978 0 85404 182 4 doi 10 1039 9781849733069 FP001 取自 https zh wikipedia org w index php title 对苯二酚 amp oldid 75270132, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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