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菲

十二月 01, 2023

提示：此条目的主题不是菲律賓或王菲。

菲（fēi），旧称芠（wén），化學式為C14H10，是一个多环芳香烃，由三个苯环稠合而成，与蒽为同分异构体。无色片状结晶，有蓝色螢光，易升华，具刺激性。存在于吸烟时的烟雾中。折射率(nD20)为1.6415。

菲
IUPAC名
Phenanthrene
系统名
Tricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaene
三環[8.4.0.02,7]十四-1,3,5,7,9,11,13-庚烯
别名 芠[來源請求]
识别
CAS号 85-01-8  Y
PubChem 995
ChemSpider 970
SMILES
 
  • c1ccc2c(c1)ccc3ccccc32
InChI
 
  • 1/C14H10/c1-3-7-13-
    11(5-1)9-10-12-6-2-4-
    8-14(12)13/h1-10H
InChIKey YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYAC
Beilstein 1905428
Gmelin 28699
EINECS 266-028-2
ChEBI 28851
KEGG C11422
MeSH C031181
性质
化学式 C14H10
摩尔质量 178.23 g·mol⁻¹
外观 无色片状结晶
密度 1.057g/cm3
熔点 99 - 101℃
沸点 336 ℃
溶解性（水） 不溶
溶解性（其他） 微溶于乙醇，溶于乙醚、
冰醋酸、四氯化碳、苯和
二硫化碳
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

化学性质 编辑

菲的化学性质介于萘和蒽之间。反应主要在9和10位上。可以被铬酸氧化生成菲醌[1]，被氢气（与雷尼镍）还原为9,10-二氢菲[2]，发生臭氧化反应生成2-联苯醛的衍生物[3]，也可发生溴化[4] 和磺化[5] 等取代反应。

制备及应用 编辑

由煤焦油的蒽油馏分中分离。也可由某些二苯乙烯衍生物受光环化得到。用作有机合成原料，用于合成农药、合成树脂、染料、医药、防霉剂、鞣革剂等，还可作为炸药的稳定剂。

一个从2-苯乙基环己醇合成菲的人名反应是“Bardhan-Sengupta菲合成”：[6][7][8][9]

 

邻二氮菲是菲的氮杂环衍生物。

参考资料 编辑

  1. ^ Ray Wendland, John LaLonde (1963). "Phenanthrenequinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 757. 
  2. ^ Donald D. Phillips (1963). "9,10-Dihydrophenanthrene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 313. 
  3. ^ Philip S. Bailey, Ronald E. Erickson1. (1973). "Diphenaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 489. 
  4. ^ Clinton A. Dornfeld, Joseph E. Callen, George H. Coleman (1955). "9-bromophenanthrene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 134. 
  5. ^ Louis F. Fieser (1943). "2- and 3-phenanthrenesulfonic acids". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 482. 
  6. ^ J. C. Bardhan and S. C. Sengupta, J. Chem. Soc. 1932, 2520, 2798.
  7. ^ R. P. Linstead, Ann. Repts. (Chem. Soc., London) 33, 319 (1936)
  8. ^ L. F. Fieser and M. Fieser, Natural Products Related to Phenanthrene (New York, 1949), p 88.
  9. ^ W. B. Renfrow et al., J. Am. Chem. Soc. 73, 317 (1951).


十二月 01, 2023
提示, 此条目的主题不是律賓或王, fēi, 旧称芠, wén, 化學式為c14h10, 是一个多环芳香烃, 由三个苯环稠合而成, 与蒽为同分异构体, 无色片状结晶, 有蓝色螢光, 易升华, 具刺激性, 存在于吸烟时的烟雾中, 折射率, nd20, 为1, 6415, iupac名phenanthrene系统名tricyclo, tetradeca, heptaene三環, 十四, 庚烯别名, 來源請求, 识别cas号, ypubchem, 995chemspider, 970smiles, c1ccc2c, cc. 提示 此条目的主题不是菲律賓或王菲 菲 fei 旧称芠 wen 化學式為C14H10 是一个多环芳香烃 由三个苯环稠合而成 与蒽为同分异构体 无色片状结晶 有蓝色螢光 易升华 具刺激性 存在于吸烟时的烟雾中 折射率 nD20 为1 6415 菲IUPAC名Phenanthrene系统名Tricyclo 8 4 0 02 7 tetradeca 1 3 5 7 9 11 13 heptaene三環 8 4 0 02 7 十四 1 3 5 7 9 11 13 庚烯别名 芠 來源請求 识别CAS号 85 01 8 YPubChem 995ChemSpider 970SMILES c1ccc2c c1 ccc3ccccc32InChI 1 C14H10 c1 3 7 13 11 5 1 9 10 12 6 2 4 8 14 12 13 h1 10HInChIKey YNPNZTXNASCQKK UHFFFAOYACBeilstein 1905428Gmelin 28699EINECS 266 028 2ChEBI 28851KEGG C11422MeSH C031181性质化学式 C14H10摩尔质量 178 23 g mol 外观 无色片状结晶密度 1 057g cm3熔点 99 101 沸点 336 溶解性 水 不溶溶解性 其他 微溶于乙醇 溶于乙醚 冰醋酸 四氯化碳 苯和二硫化碳若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 化学性质 编辑菲的化学性质介于萘和蒽之间 反应主要在9和10位上 可以被铬酸氧化生成菲醌 1 被氢气 与雷尼镍 还原为9 10 二氢菲 2 发生臭氧化反应生成2 联苯醛的衍生物 3 也可发生溴化 4 和磺化 5 等取代反应 制备及应用 编辑由煤焦油的蒽油馏分中分离 也可由某些二苯乙烯衍生物受光环化得到 用作有机合成原料 用于合成农药 合成树脂 染料 医药 防霉剂 鞣革剂等 还可作为炸药的稳定剂 一个从2 苯乙基环己醇合成菲的人名反应是 Bardhan Sengupta菲合成 6 7 8 9 nbsp 邻二氮菲是菲的氮杂环衍生物 参考资料 编辑 Ray Wendland John LaLonde 1963 Phenanthrenequinone Org Synth Coll Vol 4 757 Donald D Phillips 1963 9 10 Dihydrophenanthrene Org Synth Coll Vol 4 313 Philip S Bailey Ronald E Erickson1 1973 Diphenaldehyde Org Synth Coll Vol 5 489 Clinton A Dornfeld Joseph E Callen George H Coleman 1955 9 bromophenanthrene Org Synth Coll Vol 3 134 Louis F Fieser 1943 2 and 3 phenanthrenesulfonic acids Org Synth Coll Vol 2 482 J C Bardhan and S C Sengupta J Chem Soc 1932 2520 2798 R P Linstead Ann Repts Chem Soc London 33 319 1936 L F Fieser and M Fieser Natural Products Related to Phenanthrene New York 1949 p 88 W B Renfrow et al J Am Chem Soc 73 317 1951 取自 https zh wikipedia org w index php title 菲 amp oldid 79840505, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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