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芳樟醇

芳樟醇(Linalool),学名3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇,是一种无环单萜

芳樟醇[1]
IUPAC名
3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol
识别
CAS号 78-70-6  
126-91-0  N
126-90-9  N
PubChem 6549
443158
67179
ChemSpider 13849981
SMILES
InChI
InChIKey CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYAV
ChEBI 17580
IUPHAR配体 2469
性质
化学式 C10H18O
摩尔质量 154.25 g·mol⁻¹
外观 无色易燃的易流动液体
密度 0.858 – 0.868 g/cm3
熔点 < 20 °C
沸点 198 – 199 °C
溶解性 1.589 g/l
蒸氣壓 10 Pa (20 °C)[2]
危险性
欧盟分类 刺激性(Xi
闪点 55 °C
致死量或浓度:
LD50中位剂量
2790 mg/kg (大鼠经口)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

物理性质

芳樟醇是无色油状液体,具有铃兰香气,无樟脑萜烯气味。不溶于水,能与乙醇乙醚混溶。[3]

芳樟醇分子中有一个不对称碳原子,因此具有旋光异构现象,即有左旋芳樟醇和右旋芳樟醇两种。自然界中两种异构体都存在,不同来源的芳樟醇具有不同的旋光性。

制取

可以用芳油、芳樟油、玫瑰木油、伽罗木油等精油作为原料,经分馏得到,也可以通过化学法合成。目前以松节油合成芳樟醇主要有两种路线:[4]

1、β-蒎烯高温裂解为月桂烯,然后经盐酸化、酯化皂化等步骤制成芳樟醇。其他通过此法生成的醇还有橙花醇香叶醇月桂醇松油醇等。此法产率比较高。

2、α-蒎烯氢化至蒎烷,然后氧化为蒎烷氢过氧化物,再还原为蒎烷醇,最后经热解制芳樟醇。


 

历史

1919年,Leopold Ruzicka 和 V. Fornasir 利用甲基庚烯酮与乙炔加成为炔醇,再部分氢化,首先得到芳樟醇:


 

用途

芳樟醇是重要的香料,用于花香型香精、香水香皂和芳香工业等。此外,还可用作制药工业中的中间体。用作维生素E和异植醇的合成前体。据估计2000年世界芳樟醇总产量约12,000吨。

化学性质


 



 


  • 用不同的有机酸酸酐进行酯化后可得到相应的芳樟醇类化合物。芳樟醇酯大多具有优美而愉快的香气,在香精中有广泛的应用。例如下图所示的乙酸芳樟酯:


 

参见

  • 乙酸芳樟酯

参考资料

  1. ^ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 952, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. ^ Record of CAS RN 78-70-6 in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health
  3. ^ . [2009-10-13]. (原始内容存档于2019-09-05). 
  4. ^ 《天然产物化学与应用》,199页

芳樟醇, linalool, 学名3, 二甲基, 辛二烯, 是一种无环单萜醇, iupac名3, dimethylocta, dien, ol识别cas号, n126, npubchem, 6549, 443158, 67179chemspider, 13849981smiles, cinchi, c10h18o, 4h3inchikey, cdoshbssfjomgt, uhfffaoyavchebi, 17580iuphar配体, 2469性质化学式, c10h18o摩尔质量, 外观, 无色易燃的易流动液体密度. 芳樟醇 Linalool 学名3 7 二甲基 1 6 辛二烯 3 醇 是一种无环单萜醇 芳樟醇 1 IUPAC名3 7 dimethylocta 1 6 dien 3 ol识别CAS号 78 70 6 126 91 0 N126 90 9 NPubChem 6549 443158 67179ChemSpider 13849981SMILES CC O C C CCC C C CInChI 1 C10H18O c1 5 10 4 11 8 6 7 9 2 3 h5 7 11H 1 6 8H2 2 4H3InChIKey CDOSHBSSFJOMGT UHFFFAOYAVChEBI 17580IUPHAR配体 2469性质化学式 C10H18O摩尔质量 154 25 g mol 外观 无色易燃的易流动液体密度 0 858 0 868 g cm3熔点 lt 20 C沸点 198 199 C溶解性 水 1 589 g l蒸氣壓 10 Pa 20 C 2 危险性欧盟分类 刺激性 Xi 闪点 55 C致死量或浓度 LD50 中位剂量 2790 mg kg 大鼠经口 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 物理性质 2 制取 3 历史 4 用途 5 化学性质 6 参见 7 参考资料物理性质 编辑芳樟醇是无色油状液体 具有铃兰香气 无樟脑和萜烯气味 不溶于水 能与乙醇 乙醚混溶 3 芳樟醇分子中有一个不对称碳原子 因此具有旋光异构现象 即有左旋芳樟醇和右旋芳樟醇两种 自然界中两种异构体都存在 不同来源的芳樟醇具有不同的旋光性 制取 编辑可以用芳油 芳樟油 玫瑰木油 伽罗木油等精油作为原料 经分馏得到 也可以通过化学法合成 目前以松节油合成芳樟醇主要有两种路线 4 1 b 蒎烯高温裂解为月桂烯 然后经盐酸化 酯化 皂化等步骤制成芳樟醇 其他通过此法生成的醇还有橙花醇 香叶醇 月桂醇及松油醇等 此法产率比较高 2 a 蒎烯氢化至蒎烷 然后氧化为蒎烷氢过氧化物 再还原为蒎烷醇 最后经热解制芳樟醇 历史 编辑1919年 Leopold Ruzicka 和 V Fornasir 利用甲基庚烯酮与乙炔加成为炔醇 再部分氢化 首先得到芳樟醇 用途 编辑芳樟醇是重要的香料 用于花香型香精 香水 香皂和芳香工业等 此外 还可用作制药工业中的中间体 用作维生素E和异植醇的合成前体 据估计2000年世界芳樟醇总产量约12 000吨 化学性质 编辑发生催化氢化 生成四氢芳樟醇 在酸性介质中异构化为香叶醇 下图 也会产生橙花醇和松油醇 用不同的有机酸或酸酐进行酯化后可得到相应的芳樟醇酯类化合物 芳樟醇酯大多具有优美而愉快的香气 在香精中有广泛的应用 例如下图所示的乙酸芳樟酯 参见 编辑乙酸芳樟酯参考资料 编辑 The Merck Index An Encyclopaedia of Chemicals Drugs and Biologicals 14 Auflage 2006 S 952 ISBN 978 0 911910 00 1 Record of CAS RN 78 70 6 in the GESTIS Substance Database from the IFA 英语 Institute for Occupational Safety and Health 芳樟醇 沉香油萜醇 伽罗木醇 2009 10 13 原始内容存档于2019 09 05 天然产物化学与应用 199页 取自 https zh wikipedia org w index php title 芳樟醇 amp oldid 72715456, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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