碳－氟鍵 是在碳 和氟 的極性 共價鍵，是所有有機氟化合物 的組分。由於其局部的離子鍵特性，它是化學中最強的單鍵之一，強度僅次於硼－氟單鍵、矽－氟單鍵和氫－氟單鍵。往化合物 中的同一碳原子上添加更多氟原子時，所構成的鍵會增強並縮短。因此，諸如四氟甲烷 （四氟化碳）的氟代烷 是一些最不活潑的有機化合物。
電負性和鍵的強度 氟的高電負性 （氟：4.0，碳：2.5）給予碳－氟鍵顯著的極性 /電偶極矩 。電子云集中在氟原子一侧，使碳原子的電子云較為稀疏。由於這個特性，透過部分電荷 (Cδ+ —Fδ− )，碳－氟鍵具有離子鍵特性。氟和碳的部分電荷有吸引力，促成了碳－氟鍵不尋常的鍵結強度。這個鍵被稱為“有機化學中最強的”，因為氟與碳形成最強的單鍵。"[1] 鍵解離能 （BDE）。[2] 鹵素 和碳－氫 鍵的更高。例如，，某分子H3 X中碳－X的BDE分別為115、104.9、83.7、72.1和57.6 kcal/mol（X = 氟、氫 、氯 、溴 和碘 ）。[3]
鍵長 碳－氟鍵長通常為大約1.35埃 （Å）（氟甲烷 中則為1.39 Å）。[1] 氮 單鍵和碳－氧 單鍵還短，儘管氟的原子質量 較大。碳－氟鍵長，可以歸因於碳原子和氟原子的局部電荷之間的離子特性/靜電引力。 碳－氟鍵長可以有幾百分之一埃的變化，取決於碳原子的雜化和碳原子上的其它取代基，甚至涉及離原子更遠的地方。這些波動可以作為細微的雜化變化和立體電子效應 的跡象。下表顯示平均鍵長在不同的鍵合環境（碳原子數是sp3 雜化，除非另外說明是sp2 或芳族碳）如何變化。
鍵結 平均鍵長（Å）[4] CCH2 F, C2 CHF 1.399 C3 CF 1.428 C2 CF2 , H2 CF2 , CCHF2 1.349 CCF3 1.346 FCNO2 1.320 FCCF 1.371 Csp2 F 1.340 Car F 1.363 FCar Car F 1.340
鍵長的改變和氟鍵的縮短是由於它們的部分離子特性，部分離子特性也可以在氟和其他元素之間觀察到，而困難的是該如何選擇適當的氟共價半徑 的值。萊納斯•鮑林最初提出64pm，但該值最終被72pm取代，這是氟 - 氟鍵一半的長度。然而，72pm對於氟和其他元素之間的鍵而言，為過長的長度，所以其他作者提議以54pm至60pm之間的值作為氟共價半徑的值。[5] [6] [7] [8]
鍵結強度影響成對的鍵 隨著增加的氟原子，對相同的( 成對 )碳的其他鍵變得更強和更短。對氟甲烷系列而言，這可以看出鍵長和強度(BDE)的改變，如下面的表格所示;此外，在原子上的部分電荷(q C and q F )改變系列[2]
化合物 碳 - 氟鍵長度(Å) BDE (kcal/mol) q C q F CH3 F 1.385 109.9 ± 1 0.01 −0.23 CH2 F2 1.357 119.5 0.40 −0.23 CHF3 1.332 127.5 0.56 −0.21 CF4 1.319 130.5 ± 3 0.72 −0.18
扭轉效應
1,2-二氟乙烷的反式 (左) 和扭轉(gauche )(右) 結構。下排顯示其
紐曼投影 .
當2個氟原子是位在鄰位（即相鄰）的碳原子，如在1,2 - 二氟乙烷(H2 FCCFH2 ),時，扭轉構象 比反構象更穩定，這是相反於大部分的1,2 - 二取代乙烷類通常會被預期到和觀察到;此種現象被稱為扭轉效應(gauche effect) [9] 鹵素 ，然而; 扭轉效應，也可以在1,2 - 二甲氧基乙烷觀察到。一個相關的效果是烯烴順式 作用。例如，1,2 - 二氟乙烯的順式異構體比反式異構體更穩定。[10]
用超共軛模型解釋1,2 - 二氟乙烷的扭轉效應的影響
這裡有兩個主要影響扭轉效應的解釋：超共軛 和彎曲的鍵結。在超共軛的模型，從碳-氫σ鍵軌道到碳 - 氟σ* 反鍵軌道的電子密度的捐贈被認為是穩定扭轉異構體的來源。由於氟更大的電負性，碳 - 氫σ軌道比碳氟σ軌道是更好的電子供體，而碳-氟σ* 軌道比碳 - 氫σ* 軌道為一個更好的電子受體。只有扭轉構象允許在更好的供體和受體之間的良好重疊。
在二氟乙烷扭轉效應的彎曲鍵關鍵解釋是，在兩個碳 - 氟鍵增加p軌域 ，由於氟的電負性大。其結果是電子密度建立在中央碳 - 碳鍵的上方、下方、左側和右側。由此此結果可以減少軌道重疊，當一個扭轉效應被假設，形成一個彎曲的鍵。在這兩種模式，超共軛通常被認為是二氟乙烷的扭轉效應的主要原因。[1] [11]
光譜分析 在紅外光譜 中，碳 - 氟鍵的伸縮出現在1000和1360 cm−1 之間。寬範圍是由於偵查到其它在分子中的取代基。單氟化化合物在1000和1110 cm−1 之間有著強大頻帶;超過一個以上的氟原子，頻帶分割成兩個頻帶，一個用於對稱模式，另一個用於不對稱[12] [13]
有機氟化合物 也可以透過使用NMR 光譜分析，用碳-13 ，氟-19 (唯一的天然氟同位素) 或氫-1 (如果存在) 。在19 F NMR的化學位移 出現在很寬的範圍內，根據替代和官能團的程度。下表顯示範圍的一些主要類別。[14]
化合物類型 化學位移範圍 (ppm) (與CFCl3 比較) F–C=O −70 to −20 CF3 +40 to +80 CF2 +80 to +140 CF +140 to +250 ArF +80 to +170
外部連結
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应用较多
仅限学术研究
尚未发现
氟鍵, 此條目翻譯品質不佳, 原文在en, carbon, fluorine, bond, 翻譯者可能不熟悉中文或原文語言, 也可能使用了機器翻譯, 請協助翻譯本條目或重新編寫, 并注意避免翻译腔的问题, 明顯拙劣的翻譯請改掛, href, template, html, class, redirect, title, template, href, wikipedia, html, class, redirect, title, wikipedia, 提交刪除, 是在碳和氟的極性共價鍵, 是所有有機氟化合物的組分. 此條目翻譯品質不佳 原文在en Carbon fluorine bond 翻譯者可能不熟悉中文或原文語言 也可能使用了機器翻譯 請協助翻譯本條目或重新編寫 并注意避免翻译腔的问题 明顯拙劣的翻譯請改掛 a href Template D html class mw redirect title Template D d a a href Wikipedia CSD html G13 class mw redirect title Wikipedia CSD G13 a 提交刪除 碳 氟鍵是在碳和氟的極性共價鍵 是所有有機氟化合物的組分 由於其局部的離子鍵特性 它是化學中最強的單鍵之一 強度僅次於硼 氟單鍵 矽 氟單鍵和氫 氟單鍵 往化合物中的同一碳原子上添加更多氟原子時 所構成的鍵會增強並縮短 因此 諸如四氟甲烷 四氟化碳 的氟代烷是一些最不活潑的有機化合物 極性碳 氟鍵部分電荷分布之示意圖 目录 1 電負性和鍵的強度 2 鍵長 3 鍵結強度影響成對的鍵 4 扭轉效應 5 光譜分析 6 外部連結 7 參考文獻電負性和鍵的強度 编辑氟的高電負性 氟 4 0 碳 2 5 給予碳 氟鍵顯著的極性 電偶極矩 電子云集中在氟原子一侧 使碳原子的電子云較為稀疏 由於這個特性 透過部分電荷 Cd Fd 碳 氟鍵具有離子鍵特性 氟和碳的部分電荷有吸引力 促成了碳 氟鍵不尋常的鍵結強度 這個鍵被稱為 有機化學中最強的 因為氟與碳形成最強的單鍵 1 碳 氟鍵可以具有高達130 kcal mol的鍵解離能 BDE 2 碳 氟鍵的BDE 鍵的強度 比其它碳 鹵素和碳 氫鍵的更高 例如 某分子H3X中碳 X的BDE分別為115 104 9 83 7 72 1和57 6 kcal mol X 氟 氫 氯 溴和碘 3 鍵長 编辑碳 氟鍵長通常為大約1 35埃 A 氟甲烷中則為1 39 A 1 它比任何其他碳 鹵素鍵 碳 氮單鍵和碳 氧單鍵還短 儘管氟的原子質量較大 碳 氟鍵長 可以歸因於碳原子和氟原子的局部電荷之間的離子特性 靜電引力 碳 氟鍵長可以有幾百分之一埃的變化 取決於碳原子的雜化和碳原子上的其它取代基 甚至涉及離原子更遠的地方 這些波動可以作為細微的雜化變化和立體電子效應的跡象 下表顯示平均鍵長在不同的鍵合環境 碳原子數是sp3雜化 除非另外說明是sp2或芳族碳 如何變化 鍵結 平均鍵長 A 4 CCH2F C2CHF 1 399C3CF 1 428C2CF2 H2CF2 CCHF2 1 349CCF3 1 346FCNO2 1 320FCCF 1 371Csp2F 1 340CarF 1 363FCarCarF 1 340鍵長的改變和氟鍵的縮短是由於它們的部分離子特性 部分離子特性也可以在氟和其他元素之間觀察到 而困難的是該如何選擇適當的氟共價半徑的值 萊納斯 鮑林最初提出64pm 但該值最終被72pm取代 這是氟 氟鍵一半的長度 然而 72pm對於氟和其他元素之間的鍵而言 為過長的長度 所以其他作者提議以54pm至60pm之間的值作為氟共價半徑的值 5 6 7 8 鍵結強度影響成對的鍵 编辑隨著增加的氟原子 對相同的 成對 碳的其他鍵變得更強和更短 對氟甲烷系列而言 這可以看出鍵長和強度 BDE 的改變 如下面的表格所示 此外 在原子上的部分電荷 qC and qF 改變系列 2 當氟添加時 碳上的部分電荷變得更陽性 在氟和碳之間 增加靜電相互作用和離子特性 化合物 碳 氟鍵長度 A BDE kcal mol qC qFCH3F 1 385 109 9 1 0 01 0 23CH2F2 1 357 119 5 0 40 0 23CHF3 1 332 127 5 0 56 0 21CF4 1 319 130 5 3 0 72 0 18扭轉效應 编辑 1 2 二氟乙烷的反式 左 和扭轉 gauche 右 結構 下排顯示其 紐曼投影 當2個氟原子是位在鄰位 即相鄰 的碳原子 如在1 2 二氟乙烷 H2FCCFH2 時 扭轉構象比反構象更穩定 這是相反於大部分的1 2 二取代乙烷類通常會被預期到和觀察到 此種現象被稱為扭轉效應 gauche effect 9 1 2 二氟乙烷 該扭轉構象比反構象更穩定 在氣相中 更穩定2 4至3 4千焦耳 摩爾 這種效果不是指會出現在氟鹵素 然而 扭轉效應 也可以在1 2 二甲氧基乙烷觀察到 一個相關的效果是烯烴順式作用 例如 1 2 二氟乙烯的順式異構體比反式異構體更穩定 10 用超共軛模型解釋1 2 二氟乙烷的扭轉效應的影響 這裡有兩個主要影響扭轉效應的解釋 超共軛和彎曲的鍵結 在超共軛的模型 從碳 氫s鍵軌道到碳 氟s 反鍵軌道的電子密度的捐贈被認為是穩定扭轉異構體的來源 由於氟更大的電負性 碳 氫s軌道比碳氟s軌道是更好的電子供體 而碳 氟s 軌道比碳 氫s 軌道為一個更好的電子受體 只有扭轉構象允許在更好的供體和受體之間的良好重疊 在二氟乙烷扭轉效應的彎曲鍵關鍵解釋是 在兩個碳 氟鍵增加p軌域 由於氟的電負性大 其結果是電子密度建立在中央碳 碳鍵的上方 下方 左側和右側 由此此結果可以減少軌道重疊 當一個扭轉效應被假設 形成一個彎曲的鍵 在這兩種模式 超共軛通常被認為是二氟乙烷的扭轉效應的主要原因 1 11 光譜分析 编辑在紅外光譜中 碳 氟鍵的伸縮出現在1000和1360 cm 1之間 寬範圍是由於偵查到其它在分子中的取代基 單氟化化合物在1000和1110 cm 1之間有著強大頻帶 超過一個以上的氟原子 頻帶分割成兩個頻帶 一個用於對稱模式 另一個用於不對稱 12 碳 氟頻帶是很強烈 導致它們可能掩蓋其他能存在的碳 氫頻帶 13 有機氟化合物也可以透過使用NMR光譜分析 用碳 13 氟 19 唯一的天然氟同位素 或氫 1 如果存在 在19F NMR的化學位移出現在很寬的範圍內 根據替代和官能團的程度 下表顯示範圍的一些主要類別 14 化合物類型 化學位移範圍 ppm 與CFCl3比較 F C O 70 to 20CF3 40 to 80CF2 80 to 140CF 140 to 250ArF 80 to 170外部連結 编辑有機氟化學 氟氯碳化物 鹵化參考文獻 编辑 1 0 1 1 1 2 O Hagan D Understanding organofluorine chemistry An introduction to the C F bond Chem Soc Rev February 2008 37 2 308 19 PMID 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revisited Dalton Trans 2008 2832 2838 doi 10 1039 b801115j P Pyykko M Atsumi Chem Eur J 15 2009 186 197 doi 10 1002 chem 200800987 Contribution to the Study of the Gauche Effect The Complete Structure of the Anti Rotamer of 1 2 Difluoroethane Norman C Craig Anthony Chen Ki Hwan Suh Stefan Klee Georg C Mellau Brenda P Winnewisser and Manfred Winnewisser J Am Chem Soc 1997 119 20 pp 4789 4790 Communication doi 10 1021 ja963819e The stereochemical consequences of electron delocalization in extended pi systems An interpretation of the cis effect exhibited by 1 2 disubstituted ethylenes and related phenomena Richard C Bingham J Am Chem Soc 1976 98 2 535 540 Abstract 页面存档备份 存于互联网档案馆 Goodman L Gu H Pophristic V Gauche Effect in 1 2 Difluoroethane Hyperconjugation Bent Bonds Steric Repulsion J Phys Chem A 2005 109 1223 1229 doi 10 1021 jp046290d George Socrates Socrates Infrared and Raman characteristic group frequencies tables and charts John Wiley and Sons 2001 198 ISBN 0 470 09307 2 Barbara 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