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有机锡化学

一月 01, 2023

「有機錫化合物」是包括一個以上錫-烴鍵的化合物。有機錫化學是有機金屬化學的一個分支。最早發現的有機錫化合物是爱德华·弗兰克兰 在1849年發現的二碘二乙基錫（(C2H5)2SnI2）。有機錫化合物主要用途為聚氯乙烯的熱穩定劑及殺菌劑、木材防腐劑及催化剂。但由於這些化合物的毒性，它們已被國際海事組織禁止使用（有指出1ng/l= 0.001 ppb的濃度已會對水中生物造成影響）。有機錫化合物亦用於玻璃瓶的氧化錫層的生成。[1]

合成

SnCl4 + 4RMgCl → R4Sn+4MgCl2
（註）通式中R為烴基，可為烷基或芳基等；X為無機或有機酸根、氧、鹵族元素等。
SnCl4 + 8Na + 4RCl → R4Sn+8NaCl
  • 鹵化錫和有機鋁化合物（AlR3）的交換作用：

3SnCl4 + 4R3Al + 4R'2O → 3R4Sn + 4AlCl3·R'2O

  • 直接用烷基碘生成，但只能合成二烃基錫：
Sn + RI → R2SnI2
  • 把四烃基錫和四氯化錫混合，可生成各種有机錫化合物：
3R4 + SnCl4 → 4R3SnCl
R4 + SnCl4 → 2R2SnCl2
R4 + 3SnCl4 → 4RSnCl3[2]
  • 三丁基錫氧化物的分子式：
C24H54OSn2

反应

用途和毒性

  • 四烃基錫是很穩定的分子，毒性和對生物的作用都很低，不能作為殺生物劑，但可以變成有毒的三烃基錫。
  • 三烃基錫毒性十分強，三烷基錫是植物毒素，所以不能用於農業。三甲基錫和三乙基錫口服時的毒性十分強，隨著烷基增大，毒性漸漸減弱，到了三辛基錫已變成無毒性。主要是由於消化系統對三基錫的吸收隨烷基增大而減少。根據不同的基，三烃基錫可以作為強力抑菌劑及抑霉劑。三丁基錫在工業上作為殺菌劑，例如做紙業，紡織業，亦用於船業作來防止生物依靠，但由於對水中生物有影響，使用已受法律限制。三苯基錫用於抗霉漆和農業防霉。其他三烃基錫亦可用於抗蟎上。
  • 二烃基錫除了二苯基錫外，沒有抗霉能力，抗菌能力低，毒性也低。主要用於聚合物的生產，如PVC熱穩定劑，催化劑，及聚氨酯及硅膠的生產。
  • 一烃基錫的毒性更低，沒有生物作用，主要用於PVC熱穩定劑[3]。部份一烃基錫有疏水性的應用。
  • PVC熱穩定劑，在PVC的合成時，多分子中會出現一些缺陷，穩定劑的功用是避免，修補缺陷和吸收釋放出來的鹽酸。有機錫化合物佔了美國PVC熱穩定劑約40%的比例，使用時主要是用一烃基錫和二烃基錫混合使用。由於低毒性，被各國推薦為食品包裝用的PVC熱穩定劑。
  • 同態催化劑，用於聚氨酯的生產，令出現須兩個步驟的生產能一次性完成，並大幅減少了生產時間。還可用於硅膠常溫定形，酯化，氫化，脫氫化，異構化等。
  • 玻璃的塗層，可用一基錫的蒸氣，在玻璃上塗上氧化錫塗層。
  • 殺生物劑：約1950年開始，對有機錫化合物的殺生物應用進行了系統性的研究。三丁基氧化錫等（TBTO）被廣泛用於木材防腐，但由於TBTO的毒性，應用受到一定的限制，另外，TBTO亦可用於紙張，布料及石塊的防護。三苯基錫等用於農業防霉防蟲。三丁基錫（TBT）用於船低防附，但由於對水中生物有一定影響，使用受到限制，幸好三丁基錫會慢慢變成二基，一基以及無機錫，不會造成長期性的污染問題。二丁基二月桂酸錫可用於養殖業防寄生蟲。
  • 三丁基錫：無色或淺黃色澄清液體。相對密度1.2105g/ml，閃點 -15℃，沸點171-173℃，折射率1.4930。用途：具有防腐、殺菌、防黴等作用。廣泛用於木材防腐，船舶油漆等。同時作為醫藥中間體廣泛應用於醫藥行業。

重要的化合物

  • 四丁基錫：用於生產三丁基錫和二丁基錫的原料。
  • 二烷基錫和一烷基錫：用於聚氯乙烯的熱穩定劑。
  • 三丁基錫：（TBTO）Tributyltin chloride：無色到淡黃的液體，用於木材防腐。
  • 三苯基醋酸錫：灰白色結晶，用於防蟲防霉。
  • 三苯基氯化錫：白色結晶，用於殺菌劑和生產其他化合物的原料。
  • 三甲基氯化錫：殺菌劑。
  • 三苯基氫氧化錫：灰白色粉末，用於防蟲防霉。
  • 苯丁錫：很穩定的白色結晶，用於防蟎。
  • 三唑錫：無色結晶，用於防蟎。
  • 三環錫：白色結晶，用於防蟎。
  • 六甲基二錫：用來生產其他化合物的原料。
  • 四乙基錫：一種催化劑。 [4]

多鍵錫化合物

不同碳化合物只能有四個鍵，錫化合物可以配合到五個鍵。這種多鍵錫化合物一般須電負性的取代基來穩定。2007年，一種在常溫下在氬氣中穩定的五鍵錫化合物被報告生成。 [5]

参见

CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
Fr CRa Rf Db CSg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
↓
CLa CCe CPr CNd CPm CSm CEu CGd CTb CDy CHo CEr CTm CYb CLu
Ac CTh CPa CU CNp CPu CAm CCm CBk CCf CEs Fm Md No Lr
含碳的化合物
  应用广泛
  应用较多
  仅限学术研究
  尚未发现

參考資料

  1. ^ Chemistry of Tin， P.J. Smith ，ISBN 0-751-403-857 ；ISBN 978-075-140-385-5
  2. ^ Industrial uses of tin chemicals C.J. Evans
  3. ^ Health and safety aspects of tin chemicals Peter J. Smith
  4. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.881 (1963); Vol. 36, p.86 (1956). Link （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  5. ^ Synthesis and Structure of Pentaorganostannate Having Five Carbon Substituents Masaichi Saito, Sanae Imaizumi, Tomoyuki Tajima, Kazuya Ishimura, and Shigeru Nagase J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10974-10975 doi:10.1021/ja072478+

一月 01, 2023
有机锡化学, 有機錫化合物, 是包括一個以上錫, 烴鍵的化合物, 有機錫化學是有機金屬化學的一個分支, 最早發現的有機錫化合物是爱德华, 弗兰克兰, 在1849年發現的二碘二乙基錫, c2h5, 2sni2, 有機錫化合物主要用途為聚氯乙烯的熱穩定劑及殺菌劑, 木材防腐劑及催化剂, 但由於這些化合物的毒性, 它們已被國際海事組織禁止使用, 有指出1ng, ppb的濃度已會對水中生物造成影響, 有機錫化合物亦用於玻璃瓶的氧化錫層的生成, 目录, 合成, 反应, 用途和毒性, 重要的化合物, 多鍵錫化合物, 参见, 參. 有機錫化合物 是包括一個以上錫 烴鍵的化合物 有機錫化學是有機金屬化學的一個分支 最早發現的有機錫化合物是爱德华 弗兰克兰 在1849年發現的二碘二乙基錫 C2H5 2SnI2 有機錫化合物主要用途為聚氯乙烯的熱穩定劑及殺菌劑 木材防腐劑及催化剂 但由於這些化合物的毒性 它們已被國際海事組織禁止使用 有指出1ng l 0 001 ppb的濃度已會對水中生物造成影響 有機錫化合物亦用於玻璃瓶的氧化錫層的生成 1 目录 1 合成 2 反应 3 用途和毒性 4 重要的化合物 5 多鍵錫化合物 6 参见 7 參考資料合成 编辑鹵化錫和格林尼亞試劑复分解 SnCl4 4RMgCl R4Sn 4MgCl2 dd 註 通式中R為烴基 可為烷基或芳基等 X為無機或有機酸根 氧 鹵族元素等 武慈反應 由鹵化錫和烷基鈉偶联 SnCl4 8Na 4RCl R4Sn 8NaCl dd 鹵化錫和有機鋁化合物 AlR3 的交換作用 3SnCl4 4R3Al 4R 2O 3R4Sn 4AlCl3 R 2O 直接用烷基碘生成 但只能合成二烃基錫 Sn RI R2SnI2 dd 把四烃基錫和四氯化錫混合 可生成各種有机錫化合物 3R4 SnCl4 4R3SnCl R4 SnCl4 2R2SnCl2 R4 3SnCl4 4RSnCl3 2 dd 三丁基錫氧化物的分子式 C24H54OSn2 dd 反应 编辑参见Stille反应 用途和毒性 编辑四烃基錫是很穩定的分子 毒性和對生物的作用都很低 不能作為殺生物劑 但可以變成有毒的三烃基錫 三烃基錫毒性十分強 三烷基錫是植物毒素 所以不能用於農業 三甲基錫和三乙基錫口服時的毒性十分強 隨著烷基增大 毒性漸漸減弱 到了三辛基錫已變成無毒性 主要是由於消化系統對三基錫的吸收隨烷基增大而減少 根據不同的基 三烃基錫可以作為強力抑菌劑及抑霉劑 三丁基錫在工業上作為殺菌劑 例如做紙業 紡織業 亦用於船業作來防止生物依靠 但由於對水中生物有影響 使用已受法律限制 三苯基錫用於抗霉漆和農業防霉 其他三烃基錫亦可用於抗蟎上 二烃基錫除了二苯基錫外 沒有抗霉能力 抗菌能力低 毒性也低 主要用於聚合物的生產 如PVC熱穩定劑 催化劑 及聚氨酯及硅膠的生產 一烃基錫的毒性更低 沒有生物作用 主要用於PVC熱穩定劑 3 部份一烃基錫有疏水性的應用 PVC熱穩定劑 在PVC的合成時 多分子中會出現一些缺陷 穩定劑的功用是避免 修補缺陷和吸收釋放出來的鹽酸 有機錫化合物佔了美國PVC熱穩定劑約40 的比例 使用時主要是用一烃基錫和二烃基錫混合使用 由於低毒性 被各國推薦為食品包裝用的PVC熱穩定劑 同態催化劑 用於聚氨酯的生產 令出現須兩個步驟的生產能一次性完成 並大幅減少了生產時間 還可用於硅膠常溫定形 酯化 氫化 脫氫化 異構化等 玻璃的塗層 可用一基錫的蒸氣 在玻璃上塗上氧化錫塗層 殺生物劑 約1950年開始 對有機錫化合物的殺生物應用進行了系統性的研究 三丁基氧化錫等 TBTO 被廣泛用於木材防腐 但由於TBTO的毒性 應用受到一定的限制 另外 TBTO亦可用於紙張 布料及石塊的防護 三苯基錫等用於農業防霉防蟲 三丁基錫 TBT 用於船低防附 但由於對水中生物有一定影響 使用受到限制 幸好三丁基錫會慢慢變成二基 一基以及無機錫 不會造成長期性的污染問題 二丁基二月桂酸錫可用於養殖業防寄生蟲 三丁基錫 無色或淺黃色澄清液體 相對密度1 2105g ml 閃點 15 沸點171 173 折射率1 4930 用途 具有防腐 殺菌 防黴等作用 廣泛用於木材防腐 船舶油漆等 同時作為醫藥中間體廣泛應用於醫藥行業 重要的化合物 编辑四丁基錫 用於生產三丁基錫和二丁基錫的原料 二烷基錫和一烷基錫 用於聚氯乙烯的熱穩定劑 三丁基錫 TBTO Tributyltin chloride 無色到淡黃的液體 用於木材防腐 三苯基醋酸錫 灰白色結晶 用於防蟲防霉 三苯基氯化錫 白色結晶 用於殺菌劑和生產其他化合物的原料 三甲基氯化錫 殺菌劑 三苯基氫氧化錫 灰白色粉末 用於防蟲防霉 苯丁錫 很穩定的白色結晶 用於防蟎 三唑錫 無色結晶 用於防蟎 三環錫 白色結晶 用於防蟎 六甲基二錫 用來生產其他化合物的原料 四乙基錫 一種催化劑 4 多鍵錫化合物 编辑不同碳化合物只能有四個鍵 錫化合物可以配合到五個鍵 這種多鍵錫化合物一般須電負性的取代基來穩定 2007年 一種在常溫下在氬氣中穩定的五鍵錫化合物被報告生成 5 参见 编辑CH HeCLi CBe CB CC CN CO CF NeCNa CMg CAl CSi CP CS CCl CArCK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKrCRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXeCCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt RnFr CRa Rf Db CSg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og CLa CCe CPr CNd CPm CSm CEu CGd CTb CDy CHo CEr CTm CYb CLuAc CTh CPa CU CNp CPu CAm CCm CBk CCf CEs Fm Md No Lr含碳的化合物 应用广泛 应用较多 仅限学术研究 尚未发现參考資料 编辑 Chemistry of Tin P J Smith ISBN 0 751 403 857 ISBN 978 075 140 385 5 Industrial uses of tin chemicals C J Evans Health and safety aspects of tin chemicals Peter J Smith Organic Syntheses Coll Vol 4 p 881 1963 Vol 36 p 86 1956 Link 页面存档备份 存于互联网档案馆 Synthesis and Structure of Pentaorganostannate Having Five Carbon Substituents Masaichi Saito Sanae Imaizumi Tomoyuki Tajima Kazuya Ishimura and Shigeru Nagase J Am Chem Soc 2007 129 10974 10975 doi 10 1021 ja072478 取自 https zh wikipedia org w index php title 有机锡化学 amp oldid 69755714, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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