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布洛芬

十月 05, 2023

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布洛芬（英語：Ibuprofen），是一种非類固醇消炎藥（NSAID），常用來止痛、退燒、消炎[4]。可用於治療經痛、偏頭痛，和類風濕性關節炎[4]。大约60%的人在使用任意一种NSAID后症状会有所改善，在一种药物不起作用时，通常推荐试用其他药物[5]。本品也可用於治療早產兒的開放性動脈導管（英语：patent ductus arteriosus）[4]。本品可經由口服或靜脈注射給藥[4]，藥效通常於給藥後一小時內作用[4]。

布洛芬
臨床資料
读音/ˈaɪbjuːproʊfɛn/, /aɪbjuːˈproʊfən/, EYE-bew-PROH-fən
商品名（英语：Drug nomenclature）布洛芬（Brufen）、芬必得（Fenbid）、安舒疼（Advil）、美林 （Motrin）、諾羅芬（Nurofen）、others（英语：List of ibuprofen brand names）others（英语：List of ibuprofen brand names）
其他名稱isobutylphenylpropionic acid
AHFS（英语：American Society of Health-System Pharmacists）/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa682159
核准狀況
  • 歐 EMA: yes
  • 美 FDA: Ibuprofen
懷孕分級
  • 澳: C
  • 在连续使用超过30周后为 D (US)，可能会导致胎儿动脉导管未闭
给药途径口服、直肠、外用，和静脉注射
ATC碼
  • C01EB16 (WHO) G02CC01 M01AE01 M02AA13 R02AX02
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度87–100%（口服），87%（直肠）[1]
血漿蛋白結合率98%[1]
药物代谢肝臟（CYP2C9）[1]
藥效起始時間（英语：Onset of action）30 分鐘[2]
生物半衰期1.3–3 小時[1]
排泄途徑尿液（95%）[1][3]
识别信息
  • (RS)-2-(4-(2-Methylpropyl)phenyl)propanoic acid
  • (RS)-2-(4-(2-甲基丙基)苯基)丙酸
CAS号15687-27-1  
PubChem CID
  • 3672
IUPHAR/BPS
  • 2713
DrugBank
  • DB01050 
ChemSpider
  • 3544 
UNII
  • WK2XYI10QM
KEGG
  • D00126 
ChEBI
  • CHEBI:5855 
ChEMBL
  • ChEMBL521 
PDB配體ID
  • IBP (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
  • DTXSID5020732
ECHA InfoCard100.036.152
化学信息
化学式C13H18O2
摩尔质量206.29 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • 交互式图像
手性外消旋混合物
密度1.03 g/ml g/cm3
熔点75至78 °C（167至172 °F）
沸点157 °C（315 °F）
水溶性0.021 mg/mL (20 °C)
  • CC(C)Cc1ccc(cc1)[C@@H](C)C(=O)O
  • InChI=1S/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15) 
  • Key:HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 

常見副作用包含胃灼熱（火燒心）或紅疹[4]。但相對其他NSAID而言，本品导致胃肠道出血等副作用的风险较低[5]。本品會提高心臟衰竭、腎衰竭，及肝衰竭的風險[4]。在低剂量时，心肌梗死的风险並不会提高，但高劑量時卻有可能[5]。布洛芬可能会使哮喘加重[5]。妊娠早期用藥的安全性未明[4]，但在懷孕後期用藥有證據顯示有害，因此不建議用藥[6]。如同其他NSAID，本品會抑制前列腺素的製造，降低環氧合酶的活性[4]。本品屬於較弱的NSAID[5]。

此藥物在1961年由英國博姿公司的斯图尔特·亚当斯發明，並以「布洛芬」（Brufen）作為商標上市[7]。如今專利權過期，各家廠商也紛紛投入此藥品的生產，市面上出現多種商品名（英语：List of ibuprofen brand names），例如Advil、Motrin，和Nurofen等等[4][8]。1969年，該药開始於英國上市，並於1974年於美國上市[4][7]。本品列名於世界卫生组织基本药物标准清单之中，為基礎公衛體系必備藥物之一[9]。本品屬於學名藥，每劑在发展中国家的批發價位於0.01至0.04美元之間[10]。在美国，同樣劑量的價格約為0.05美元[4]。

醫療用途 编辑

 
200mg剂量的布洛芬片

布洛芬適用於發燒、輕度及中度疼痛（包含外科手術後疼痛）、經痛、骨關節炎、頭痛，以及腎結石造成的疼痛。同時也適用於幼年特發性關節炎、類風濕性關節炎[11][12]、心包炎和動脈導管未閉。[13]

歷史 编辑

1960年代英國Boots集團的研究人員從丙酸中提取出布洛芬[14]。該藥品於1961年獲得專利。英國和美國分别於1969年和1974年開始採用異丁苯丙酸作為治療類風濕性關節炎的藥品。

2010年最新研究發現，布洛芬於神經細胞中，可以抑制細胞內的RHoA信號，顯著促進神經細胞的軸突生長，可提供阿茲海默症以及脊髓損傷之相關疾病新的治療方式[15]。

用量 编辑

低劑量的異丁苯丙酸在世界多數國家或地区通常作為非處方藥，可以直接在市面上購買。但是在台灣也作為醫生處方用藥。[16] 異丁苯丙酸的藥力持續時間大約是4至8小時。推薦劑量因人而異。一般來說，口服劑量為每4到6小時 200–400 mg（兒童為 5–10 mg/kg），作為非處方藥服用的成人每日用量最多不超過1200 mg[17]。

副作用 编辑

在所有非選擇性非類固醇消炎止痛藥中，服用布洛芬產生藥物不良反應的事例最少。但是上述情況只有在低劑量時是成立的。因此在布洛芬非處方藥的準備過程中一般均會在藥品上標明每日最高劑量為1200毫克[17][18]。

雖然異丁苯丙酸的副作用比較低，但過量服用可引起噁心、消化不良、腹瀉、流鼻血、頭昏以及高血壓。不常見的副作用包括食道潰瘍、心衰竭、腎衰竭等。2010年的一項研究結果表明經常性地服用非類固醇消炎止痛藥還會损害听力[19]。2017年的一項研究指出布洛芬會影響年輕男性的睪丸，可能與男性不孕症有關，因此孕婦、哺乳婦女、年輕男性需特別注意使用[20]。

過量服用布洛芬和過量服用其他非類固醇消炎止痛藥產生的副作用相似。連同其他一些非類固醇消炎止痛藥，服用布洛芬也有增加心肌梗死的風險，尤其是那些長期高劑量服藥的人[21]。

其他禁忌：消化性潰瘍患者、重症之血液異常患者、重症之肝障害患者、重症之腎障害患者、重症之心機能不全患者、對普羅芬過敏之患者、患有阿斯匹靈氣喘或曾有其病歷之患者、15歲以下兒童及青少年、懷孕6個月後。可能引發再生不良性貧血、顆粒性白血球缺乏症、血小板減少、過敏反應（發熱、發疹、誘發氣喘等）、視覺異常、重聽或耳鳴、肝臟黃疸或是氨基轉移值異常、胃腸出血、腹痛、噁心、便秘、頭痛和暈眩等症状。根據動物胎兒實驗，具有毒性，但對於孕婦或哺乳婦人的安全性尚未確定，藥廠僅提醒懷孕6個月後在生產前請勿投藥，以免在分娩時有危險。[16]

化学性质 编辑

 
 
 
 
 
 
(R)-布洛芬
(S)-布洛芬

布洛芬僅微溶於水，在1 ml的水中溶解的布洛芬的質量少於1mg(< 1 mg/mL)，[22] 但相對較溶於水與酒精的混合物中。

立體化學 编辑

布洛芬，與其他2-芳基丙酸酯的衍生物一樣（如酮洛芬（ketoprofen）、氟比洛芬（flurbiprofen）及萘普生（naproxen）等），在丙酸酯基團的α位置上有手性中心，故此異丁苯丙酸有兩個对映异构体，並會對生理及代謝上產生不同的影響。事實不論在實驗室檢測及臨床試驗中，(S)-(+)-異丁苯丙酸(即右旋布洛芬)才具有明顯活性。目前在市場上發售的異丁苯丙酸均為外消旋体，也就是有一半的成份並不具實際用途。相信在可見的將來，只有一種对映异构体異丁苯丙酸會逐漸取代外消旋體商品（就像奈普生（naproxen））。

檢測體液 编辑

布洛芬可定量血液，血漿或顯示帶有過敏反應的人血清中是否帶有藥物的存在，在法醫學上，布洛芬可診斷病人體內的毒性，或協助死亡調查。諾謨圖可測出布洛芬血藥濃度與攝入的時間，攝入過量的患者會導致腎毒性的危險。[23]

有指體內的異構酶（2-arylpropionyl-CoA epimerase）可將(R)-異丁苯丙酸轉化為(S)-(+)-異丁苯丙酸。[24][25][26]正因為此，加上合成具有特殊光學選擇性的化合物成本較高，因此目前在市面上的均為外消旋體商品。

合成 编辑

異丁苯丙酸的有機合成是在學習綠色化學中的一個熱門課題。原本由Boots研發出的合成路徑包含六個步驟，首先將异丁基苯（荷兰语：Isobutylbenzeen）經傅－克酰基化反应。透過與氯乙酸乙酯（英语：Ethyl chloroacetate）經达参反应後生成α,β-環氧酸酯。這活躍的環氧酸酯經過脫羧反應，並在溫和條件下水解，生成不穩定的游離酸，很容易失去二氧化碳，變為烯醇，再經酮-烯醇互變異構生成醛。醛與羥胺反應生成肟後轉化為腈，並透過水解生成所需的羧酸。[27]

 

對比起Boots的合成方法，由BHC公司開發的改良合成路徑只需三個步驟。這個合成路徑獲得了1997年的美國總統綠色化學挑戰獎（Presidential Green Chemistry Challenge Award）的榮譽。[28]其原子經濟性更由35%大幅提升至80%。

經過相類似的酰基化反应後，以雷尼鎳作為催化劑生成醇後，以鈀催化偶合進行羰基化反應（英语：Carbonylation）。[27]

 

参考文献 编辑

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Davies, NM. Clinical pharmacokinetics of ibuprofen. The first 30 years.. Clinical Pharmacokinetics. February 1998, 34 (2): 101–54. PMID 9515184. doi:10.2165/00003088-199834020-00002. 
  2. ^ . [2015-01-31]. （原始内容存档于2015-01-13）. 
  3. ^ Brufen Tablets And Syrup (PDF). Therapeutic Goods Administration. 2012-07-31 [2014-05-08]. （原始内容于2016-08-20）. 
  4. ^ 4.00 4.01 4.02 4.03 4.04 4.05 4.06 4.07 4.08 4.09 4.10 4.11 Ibuprofen. The American Society of Health-System Pharmacists. [2016-10-12]. （原始内容于2017-09-08）.  已忽略未知参数|df= (帮助)
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 Bnf : march 2014-september 2014. 2014. London: British Medical Assn. 2014: 686–688. ISBN 0857110861. 
  6. ^ Ibuprofen Pregnancy and Breastfeeding Warnings. Drugs.com. [2016-05-22]. （原始内容于2017-09-08）. 
  7. ^ 7.0 7.1 Halford, GM; Lordkipanidzé, M; Watson, SP. 50th anniversary of the discovery of ibuprofen: an interview with Dr Stewart Adams.. Platelets. 2012, 23 (6): 415–22. PMID 22098129. doi:10.3109/09537104.2011.632032. 
  8. ^ . （原始内容存档于2014-06-05）.  已忽略未知参数|df= (帮助)
  9. ^ WHO Model List of Essential Medicines (19th List) (PDF). World Health Organization. April 2015 [2016-12-08]. （原始内容 (PDF)于2016-12-13）.  已忽略未知参数|df= (帮助)
  10. ^ Ibuprofen. [2016-01-12]. （原始内容于2021-02-13）. 
  11. ^ ISBN 9780857110848
    单击这里添加你的引用。如果你仍在编辑主页面文章，你可能需要在一个新窗口打开。
  12. ^ ISBN 9780980579093
    单击这里添加你的引用。如果你仍在编辑主页面文章，你可能需要在一个新窗口打开。
  13. ^ Ibuprofen. The American Society of Health-System Pharmacists. [2011-04-03]. （原始内容于2021-02-04）. 
  14. ^ Adams SS. The propionic acids: a personal perspective. J Clin Pharmacol. 1992年4月, 32 (4): 317–23. PMID 1569234 （英语）. [永久失效連結]
  15. ^ Dill, John; Ankur R. Patel, Xiao-Li Yang, Robert Bachoo, Craig M. Powell, Shuxin Li. A Molecular Mechanism for Ibuprofen-Mediated RhoA Inhibition in Neurons. The Journal of Neuroscience. 2010-01-20: 963–972 [2012-01-16]. PMID 20089905. （原始内容于2020-06-14）. 
  16. ^ 16.0 16.1 詳見衛署藥輸字第023576號 普羅芬 膜衣錠600公絲10粒入的外包裝與中文說明書
  17. ^ 17.0 17.1 Ibuprofen. NHS. [2017-08-02]. （原始内容于2017-10-14）. 
  18. ^ . Medic8.com. [2010-10-15]. （原始内容存档于2009-12-19）. 
  19. ^ Curhan SG, Eavey R, Shargorodsky J, Curhan GC. Analgesic use and the risk of hearing loss in men. Am. J. Med. March 2010, 123 (3): 231–7 [2010-10-15]. PMC 2831770  . PMID 20193831. doi:10.1016/j.amjmed.2009.08.006. （原始内容于2020-06-14）. 
  20. ^ David Møbjerg Kristensena, Christèle Desdoits-Lethimonier, Abigail L. Mackey, Marlene Danner Dalgaard, Federico De Masi, Cecilie Hurup Munkbøl, Bjarne Styrishave, Jean-Philippe Antignac, Bruno Le Bizec, Christian Platel, Anders Hay-Schmidt, Tina Kold Jensen, Laurianne Lesné, Séverine Mazaud-Guittot, Karsten Kristiansen, Søren Brunak, Michael Kjaer, Anders Juul, and Bernard Jégou. Ibuprofen alters human testicular physiology to produce a state of compensated hypogonadism. PNAS. JAN 2018 [2018-01-10]. doi:10.1073/pnas.1715035115. （原始内容于2018-10-19）. 
  21. ^ Hippisley-Cox J, Coupland C. Risk of myocardial infarction in patients taking cyclo-oxygenase-2 inhibitors or conventional non-steroidal anti-inflammatory drugs: population based nested case-control analysis.. BMJ. 2005, 330 (7504): 1366 [2010-10-15]. PMC 558288  . PMID 15947398. doi:10.1136/bmj.330.7504.1366. （原始内容于2006-10-21）. 
  22. ^ Motrin (Ibuprofen) drug description - FDA approved labeling for prescription drugs and medications at RxList 互联网档案馆的，存档日期2008-09-12.
  23. ^ Baselt, R. Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man 8th. Foster City, CA: Biomedical Publications. 2008: 758–761. 
  24. ^ Chen CS, Shieh WR, Lu PH, Harriman S, Chen CY. Metabolic stereoisomeric inversion of ibuprofen in mammals. Biochim Biophys Acta. 1991, 1078 (3): 411–7. PMID 1859831. 
  25. ^ Tracy TS, Hall SD. Metabolic inversion of (R)-ibuprofen. Epimerization and hydrolysis of ibuprofenyl-coenzyme A. Drug Metab Dispos. 1992, 20 (2): 322–7. PMID 1352228. 
  26. ^ Reichel C, Brugger R, Bang H, Geisslinger G, Brune K. Molecular cloning and expression of a 2-arylpropionyl-coenzyme A epimerase: a key enzyme in the inversion metabolism of ibuprofen. Mol Pharmacol. 1997, 51 (4): 576–82 [2010-08-27]. PMID 9106621. （原始内容于2009-04-16）. 
  27. ^ 27.0 27.1 http://www.rsc.org/education/teachers/learnnet/green/ibuprofen/
  28. ^ Presidential Green Chemistry Challenge: 1997 Greener Synthetic Pathways Award. U.S. Environmental Protection Agency. [2009-08-18]. （原始内容于2009-09-01）. 

外部連結 编辑

维基共享资源中相关的多媒体资源：布洛芬
  • U.S. National Library of Medicine: MedlinePlus Drug Information: Ibuprofen （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  • The American Society of Health （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  • University of Bristol chemistry department page on Ibuprofen （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  • U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal – Ibuprofen （页面存档备份，存于互联网档案馆）

十月 05, 2023
布洛芬, 此條目的引用需要进行清理, 使其符合格式, 2017年6月19日, 参考文献应符合正确的引用, 脚注及外部链接格式, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨询专业人士, 詳見醫學聲明, 英語, ibuprofen, 是一种非類固醇消炎藥, nsaid, 常用來止痛, 退燒, 消炎, 可用於治療經痛, 偏頭痛, 和類風濕性關節炎, 大约60, 的人在使用任意一种nsaid后症状会有所改善, 在一种药物不起作用时, 通常推荐试用其他药物, 本品也可用於治療早產兒的. 此條目的引用需要进行清理 使其符合格式 2017年6月19日 参考文献应符合正确的引用 脚注及外部链接格式 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 布洛芬 英語 Ibuprofen 是一种非類固醇消炎藥 NSAID 常用來止痛 退燒 消炎 4 可用於治療經痛 偏頭痛 和類風濕性關節炎 4 大约60 的人在使用任意一种NSAID后症状会有所改善 在一种药物不起作用时 通常推荐试用其他药物 5 本品也可用於治療早產兒的開放性動脈導管 英语 patent ductus arteriosus 4 本品可經由口服或靜脈注射給藥 4 藥效通常於給藥後一小時內作用 4 布洛芬臨床資料读音 ˈ aɪ b juː p r oʊ f ɛ n aɪ b juː ˈ p r oʊ f en EYE bew PROH fen商品名 英语 Drug nomenclature 布洛芬 Brufen 芬必得 Fenbid 安舒疼 Advil 美林 Motrin 諾羅芬 Nurofen others 英语 List of ibuprofen brand names others 英语 List of ibuprofen brand names 其他名稱isobutylphenylpropionic acidAHFS 英语 American Society of Health System Pharmacists Drugs comMonographMedlinePlusa682159核准狀況歐 EMA yes 美 FDA Ibuprofen懷孕分級澳 C 在连续使用超过30周后为 D US 可能会导致胎儿动脉导管未闭给药途径口服 直肠 外用 和静脉注射ATC碼C01EB16 WHO G02CC01 M01AE01 M02AA13 R02AX02法律規範狀態法律規範澳 限药店出售 S2 to Prescription Only S4 加 OTC 中 甲类非处方药 英 一般销售列表 GSL OTC 美 OTC Rx only藥物動力學數據生物利用度87 100 口服 87 直肠 1 血漿蛋白結合率98 1 药物代谢肝臟 CYP2C9 1 藥效起始時間 英语 Onset of action 30 分鐘 2 生物半衰期1 3 3 小時 1 排泄途徑尿液 95 1 3 识别信息IUPAC命名法 RS 2 4 2 Methylpropyl phenyl propanoic acid RS 2 4 2 甲基丙基 苯基 丙酸CAS号15687 27 1 PubChem CID3672IUPHAR BPS2713DrugBankDB01050 ChemSpider3544 UNIIWK2XYI10QMKEGGD00126 ChEBICHEBI 5855 ChEMBLChEMBL521 PDB配體IDIBP PDBe RCSB PDB CompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID5020732ECHA InfoCard100 036 152化学信息化学式C 13H 18O 2摩尔质量206 29 g mol3D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像手性外消旋混合物密度1 03 g ml g cm3熔点75至78 C 167至172 F 沸点157 C 315 F 水溶性0 021 mg mL 20 C SMILES CC C Cc1ccc cc1 C H C C O OInChI InChI 1S C13H18O2 c1 9 2 8 11 4 6 12 7 5 11 10 3 13 14 15 h4 7 9 10H 8H2 1 3H3 H 14 15 Key HEFNNWSXXWATRW UHFFFAOYSA N 常見副作用包含胃灼熱 火燒心 或紅疹 4 但相對其他NSAID而言 本品导致胃肠道出血等副作用的风险较低 5 本品會提高心臟衰竭 腎衰竭 及肝衰竭的風險 4 在低剂量时 心肌梗死的风险並不会提高 但高劑量時卻有可能 5 布洛芬可能会使哮喘加重 5 妊娠早期用藥的安全性未明 4 但在懷孕後期用藥有證據顯示有害 因此不建議用藥 6 如同其他NSAID 本品會抑制前列腺素的製造 降低環氧合酶的活性 4 本品屬於較弱的NSAID 5 此藥物在1961年由英國博姿公司的斯图尔特 亚当斯發明 並以 布洛芬 Brufen 作為商標上市 7 如今專利權過期 各家廠商也紛紛投入此藥品的生產 市面上出現多種商品名 英语 List of ibuprofen brand names 例如Advil Motrin 和Nurofen等等 4 8 1969年 該药開始於英國上市 並於1974年於美國上市 4 7 本品列名於世界卫生组织基本药物标准清单之中 為基礎公衛體系必備藥物之一 9 本品屬於學名藥 每劑在发展中国家的批發價位於0 01至0 04美元之間 10 在美国 同樣劑量的價格約為0 05美元 4 目录 1 醫療用途 2 歷史 3 用量 4 副作用 5 化学性质 5 1 立體化學 5 2 檢測體液 5 3 合成 6 参考文献 7 外部連結醫療用途 编辑 nbsp 200mg剂量的布洛芬片布洛芬適用於發燒 輕度及中度疼痛 包含外科手術後疼痛 經痛 骨關節炎 頭痛 以及腎結石造成的疼痛 同時也適用於幼年特發性關節炎 類風濕性關節炎 11 12 心包炎和動脈導管未閉 13 歷史 编辑1960年代英國Boots集團的研究人員從丙酸中提取出布洛芬 14 該藥品於1961年獲得專利 英國和美國分别於1969年和1974年開始採用異丁苯丙酸作為治療類風濕性關節炎的藥品 2010年最新研究發現 布洛芬於神經細胞中 可以抑制細胞內的RHoA信號 顯著促進神經細胞的軸突生長 可提供阿茲海默症以及脊髓損傷之相關疾病新的治療方式 15 用量 编辑低劑量的異丁苯丙酸在世界多數國家或地区通常作為非處方藥 可以直接在市面上購買 但是在台灣也作為醫生處方用藥 16 異丁苯丙酸的藥力持續時間大約是4至8小時 推薦劑量因人而異 一般來說 口服劑量為每4到6小時 200 400 mg 兒童為 5 10 mg kg 作為非處方藥服用的成人每日用量最多不超過1200 mg 17 副作用 编辑在所有非選擇性非類固醇消炎止痛藥中 服用布洛芬產生藥物不良反應的事例最少 但是上述情況只有在低劑量時是成立的 因此在布洛芬非處方藥的準備過程中一般均會在藥品上標明每日最高劑量為1200毫克 17 18 雖然異丁苯丙酸的副作用比較低 但過量服用可引起噁心 消化不良 腹瀉 流鼻血 頭昏以及高血壓 不常見的副作用包括食道潰瘍 心衰竭 腎衰竭等 2010年的一項研究結果表明經常性地服用非類固醇消炎止痛藥還會损害听力 19 2017年的一項研究指出布洛芬會影響年輕男性的睪丸 可能與男性不孕症有關 因此孕婦 哺乳婦女 年輕男性需特別注意使用 20 過量服用布洛芬和過量服用其他非類固醇消炎止痛藥產生的副作用相似 連同其他一些非類固醇消炎止痛藥 服用布洛芬也有增加心肌梗死的風險 尤其是那些長期高劑量服藥的人 21 其他禁忌 消化性潰瘍患者 重症之血液異常患者 重症之肝障害患者 重症之腎障害患者 重症之心機能不全患者 對普羅芬過敏之患者 患有阿斯匹靈氣喘或曾有其病歷之患者 15歲以下兒童及青少年 懷孕6個月後 可能引發再生不良性貧血 顆粒性白血球缺乏症 血小板減少 過敏反應 發熱 發疹 誘發氣喘等 視覺異常 重聽或耳鳴 肝臟黃疸或是氨基轉移值異常 胃腸出血 腹痛 噁心 便秘 頭痛和暈眩等症状 根據動物胎兒實驗 具有毒性 但對於孕婦或哺乳婦人的安全性尚未確定 藥廠僅提醒懷孕6個月後在生產前請勿投藥 以免在分娩時有危險 16 化学性质 编辑 nbsp nbsp nbsp nbsp nbsp nbsp R 布洛芬 S 布洛芬布洛芬僅微溶於水 在1 ml的水中溶解的布洛芬的質量少於1mg lt 1 mg mL 22 但相對較溶於水與酒精的混合物中 立體化學 编辑 布洛芬 與其他2 芳基丙酸酯的衍生物一樣 如酮洛芬 ketoprofen 氟比洛芬 flurbiprofen 及萘普生 naproxen 等 在丙酸酯基團的a位置上有手性中心 故此異丁苯丙酸有兩個对映异构体 並會對生理及代謝上產生不同的影響 事實不論在實驗室檢測及臨床試驗中 S 異丁苯丙酸 即右旋布洛芬 才具有明顯活性 目前在市場上發售的異丁苯丙酸均為外消旋体 也就是有一半的成份並不具實際用途 相信在可見的將來 只有一種对映异构体異丁苯丙酸會逐漸取代外消旋體商品 就像奈普生 naproxen 檢測體液 编辑 布洛芬可定量血液 血漿或顯示帶有過敏反應的人血清中是否帶有藥物的存在 在法醫學上 布洛芬可診斷病人體內的毒性 或協助死亡調查 諾謨圖可測出布洛芬血藥濃度與攝入的時間 攝入過量的患者會導致腎毒性的危險 23 有指體內的異構酶 2 arylpropionyl CoA epimerase 可將 R 異丁苯丙酸轉化為 S 異丁苯丙酸 24 25 26 正因為此 加上合成具有特殊光學選擇性的化合物成本較高 因此目前在市面上的均為外消旋體商品 合成 编辑 異丁苯丙酸的有機合成是在學習綠色化學中的一個熱門課題 原本由Boots研發出的合成路徑包含六個步驟 首先將异丁基苯 荷兰语 Isobutylbenzeen 經傅 克酰基化反应 透過與氯乙酸乙酯 英语 Ethyl chloroacetate 經达参反应後生成a b 環氧酸酯 這活躍的環氧酸酯經過脫羧反應 並在溫和條件下水解 生成不穩定的游離酸 很容易失去二氧化碳 變為烯醇 再經酮 烯醇互變異構生成醛 醛與羥胺反應生成肟後轉化為腈 並透過水解生成所需的羧酸 27 nbsp 對比起Boots的合成方法 由BHC公司開發的改良合成路徑只需三個步驟 這個合成路徑獲得了1997年的美國總統綠色化學挑戰獎 Presidential Green Chemistry Challenge Award 的榮譽 28 其原子經濟性更由35 大幅提升至80 經過相類似的酰基化反应後 以雷尼鎳作為催化劑生成醇後 以鈀催化偶合進行羰基化反應 英语 Carbonylation 27 nbsp 参考文献 编辑 1 0 1 1 1 2 1 3 1 4 Davies NM Clinical pharmacokinetics of ibuprofen The first 30 years Clinical Pharmacokinetics February 1998 34 2 101 54 PMID 9515184 doi 10 2165 00003088 199834020 00002 ibuprofen 2015 01 31 原始内容存档于2015 01 13 Brufen Tablets And Syrup PDF Therapeutic Goods Administration 2012 07 31 2014 05 08 原始内容存档于2016 08 20 4 00 4 01 4 02 4 03 4 04 4 05 4 06 4 07 4 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Severine Mazaud Guittot Karsten Kristiansen Soren Brunak Michael Kjaer Anders Juul and Bernard Jegou Ibuprofen alters human testicular physiology to produce a state of compensated hypogonadism PNAS JAN 2018 2018 01 10 doi 10 1073 pnas 1715035115 原始内容存档于2018 10 19 请检查 date 中的日期值 帮助 Hippisley Cox J Coupland C Risk of myocardial infarction in patients taking cyclo oxygenase 2 inhibitors or conventional non steroidal anti inflammatory drugs population based nested case control analysis BMJ 2005 330 7504 1366 2010 10 15 PMC 558288 nbsp PMID 15947398 doi 10 1136 bmj 330 7504 1366 原始内容存档于2006 10 21 Motrin Ibuprofen drug description FDA approved labeling for prescription drugs and medications at RxList 互联网档案馆的存檔 存档日期2008 09 12 Baselt R Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man 8th Foster City CA Biomedical Publications 2008 758 761 Chen CS Shieh WR Lu PH Harriman S Chen CY Metabolic stereoisomeric inversion of ibuprofen in mammals Biochim Biophys Acta 1991 1078 3 411 7 PMID 1859831 Tracy 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维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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