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羟胺-O-磺酸

行進 31, 2023

羟胺-O-磺酸是化学式 H3NO4S的无机化合物，可以由羟胺和发烟硫酸反应而成。[4]它是白色、可溶于水、易潮解的固体，以两性离子+H3NOSO3−存在。[5]它被用作胺化试剂，也用于把醛转化成腈，把环酮转化成内酰胺，以及各种含氮杂环的合成。[5][6][7]

羟胺-O-磺酸
英文名 Hydroxylamine-O-sulfonic acid
识别
CAS号 2950-43-8
PubChem 76284
ChemSpider 68763
SMILES
EINECS 220-971-6
性质
化学式 H3NO4S
摩尔质量 113.09 g·mol−1
外观 白色至米色固体[1]
密度 2.2 g/cm3[2]
熔点 210 °C（分解）[1]
溶解性（水） 675 g/L，缓慢分解[2]
溶解性 可溶于甲醇和DMSO[3]
不溶于非极性溶剂[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

实验室的羟胺-O-磺酸是由羟胺和发烟硫酸的反应制备的，[4]而工业生产羟胺-O-磺酸的生产过程也是这样。[8]

(NH3OH)2SO4 + 2SO3 → 2H2NOSO3H + H2SO4

羟胺和氯磺酸反应也可以得到羟胺-O-磺酸[5]。

结构

类似氨基磺酸（H3N+SO3−）和氨基酸，羟胺-O-磺酸在固态下以两性离子 H3N+OSO3−的形式存在。[9]

反应

羟胺-O-磺酸在碱性环境下是亲核体，在酸性条件下是亲电体。[6][10]

 

胺化反应

羟胺-O-磺酸和伯胺、仲胺反应会分别产生对应的肼。举个例子，它和哌啶反应，生成N-氨基哌啶，产率96%。[11]

 

它和吡啶的反应则会生成1-氨基吡啶𬭩盐。[12]

 

苯并三唑被羟胺-O-磺酸N-胺化，产生1-氨基苯并三唑（主产物）和2-氨基苯并三唑。1-氨基苯并三唑被乙酸铅(IV)氧化会产生苯炔，然后迅速二聚成联苯烯（英语：biphenylene）。[13]

 

像是四唑的缺电子杂环化合物可以被羟胺-O-磺酸N-胺化，而更缺电子的5-硝基四唑则只能和更强的胺化试剂（如O-对甲苯磺酰基羟胺）反应。[14]

 

硫醚可以被羟胺-O-磺酸胺化成亚氨基硫醚（结构和亚砜相似但很不稳定），而膦则会被胺化成亚氨基膦（英语：phosphine imide）。[15]

 
 

羟胺-O-磺酸和亚磺酸盐在乙酸钠溶液中反应可以得到磺酰胺，产率很高。[16]

 

和羰基化合物的反应

在室温下，羟胺-O-磺酸和酮、醛的反应会产生对应的肟-O-磺酸或其盐。[17]在更高温下，醛肟-O-磺酸会和硫酸发生消除反应，生成腈。[18]

 

脂肪酮在同样的条件下会产生酮肟，芳香酮则会通过贝克曼重排反应重排成酰胺。环酮和羟胺-O-磺酸在酸性条件（例如浓甲酸中）回流加热几个小时，可以得到内酰胺。[19]

 

在碱性条件和伯胺存在下，羟胺-O-磺酸可以和醛、酮（例如环己酮）[20]反应生成二氮杂环丙烷，而二氮杂环丙烷很容易被氧化成更稳定的二氮杂环丙烯。

 

这个反应可用于生产取代的二氮杂环丙烷，并有对映选择性。[21]

 

苯并异𫫇唑（英语：1,2-Benzisoxazole）可以由羟胺-O-磺酸和水杨醛反应而成，[22]而苯并异𫫇唑是抗精神病药利培酮和帕利哌酮以及抗癫痫药（英语：anticonvulsant）唑尼沙胺的母体化合物。

 

其它反应

鲁米诺/氯化亚钴体系发出的光可以被羟胺-O-磺酸显著增强。[23]

参考资料

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行進 31, 2023
羟胺, 磺酸, 是化学式, h3no4s的无机化合物, 可以由羟胺和发烟硫酸反应而成, 它是白色, 可溶于水, 易潮解的固体, 以两性离子, h3noso3, 存在, 它被用作胺化试剂, 也用于把醛转化成腈, 把环酮转化成内酰胺, 以及各种含氮杂环的合成, 英文名, hydroxylamine, sulfonic, acid识别cas号, 2950, 8pubchem, 76284chemspider, 68763smiles, oeinecs, 6性质化学式, h3no4s摩尔质量, 1外观, 白色至米色固体, . 羟胺 O 磺酸是化学式 H3NO4S的无机化合物 可以由羟胺和发烟硫酸反应而成 4 它是白色 可溶于水 易潮解的固体 以两性离子 H3NOSO3 存在 5 它被用作胺化试剂 也用于把醛转化成腈 把环酮转化成内酰胺 以及各种含氮杂环的合成 5 6 7 羟胺 O 磺酸英文名 Hydroxylamine O sulfonic acid识别CAS号 2950 43 8PubChem 76284ChemSpider 68763SMILES NOS O O OEINECS 220 971 6性质化学式 H3NO4S摩尔质量 113 09 g mol 1外观 白色至米色固体 1 密度 2 2 g cm3 2 熔点 210 C 分解 1 溶解性 水 675 g L 缓慢分解 2 溶解性 可溶于甲醇和DMSO 3 不溶于非极性溶剂 3 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制备 2 结构 3 反应 3 1 胺化反应 3 2 和羰基化合物的反应 3 3 其它反应 4 参考资料制备 编辑实验室的羟胺 O 磺酸是由羟胺和发烟硫酸的反应制备的 4 而工业生产羟胺 O 磺酸的生产过程也是这样 8 NH3OH 2SO4 2SO3 2H2NOSO3H H2SO4羟胺和氯磺酸反应也可以得到羟胺 O 磺酸 5 结构 编辑类似氨基磺酸 H3N SO3 和氨基酸 羟胺 O 磺酸在固态下以两性离子 H3N OSO3 的形式存在 9 反应 编辑羟胺 O 磺酸在碱性环境下是亲核体 在酸性条件下是亲电体 6 10 胺化反应 编辑 羟胺 O 磺酸和伯胺 仲胺反应会分别产生对应的肼 举个例子 它和哌啶反应 生成N 氨基哌啶 产率96 11 它和吡啶的反应则会生成1 氨基吡啶𬭩盐 12 苯并三唑被羟胺 O 磺酸N 胺化 产生1 氨基苯并三唑 主产物 和2 氨基苯并三唑 1 氨基苯并三唑被乙酸铅 IV 氧化会产生苯炔 然后迅速二聚成联苯烯 英语 biphenylene 13 像是四唑的缺电子杂环化合物可以被羟胺 O 磺酸N 胺化 而更缺电子的5 硝基四唑则只能和更强的胺化试剂 如O 对甲苯磺酰基羟胺 反应 14 硫醚可以被羟胺 O 磺酸胺化成亚氨基硫醚 结构和亚砜相似但很不稳定 而膦则会被胺化成亚氨基膦 英语 phosphine imide 15 羟胺 O 磺酸和亚磺酸盐在乙酸钠溶液中反应可以得到磺酰胺 产率很高 16 和羰基化合物的反应 编辑 在室温下 羟胺 O 磺酸和酮 醛的反应会产生对应的肟 O 磺酸或其盐 17 在更高温下 醛肟 O 磺酸会和硫酸发生消除反应 生成腈 18 脂肪酮在同样的条件下会产生酮肟 芳香酮则会通过贝克曼重排反应重排成酰胺 环酮和羟胺 O 磺酸在酸性条件 例如浓甲酸中 回流加热几个小时 可以得到内酰胺 19 在碱性条件和伯胺存在下 羟胺 O 磺酸可以和醛 酮 例如环己酮 20 反应生成二氮杂环丙烷 而二氮杂环丙烷很容易被氧化成更稳定的二氮杂环丙烯 这个反应可用于生产取代的二氮杂环丙烷 并有对映选择性 21 苯并异𫫇唑 英语 1 2 Benzisoxazole 可以由羟胺 O 磺酸和水杨醛反应而成 22 而苯并异𫫇唑是抗精神病药利培酮和帕利哌酮以及抗癫痫药 英语 anticonvulsant 唑尼沙胺的母体化合物 其它反应 编辑 鲁米诺 氯化亚钴体系发出的光可以被羟胺 O 磺酸显著增强 23 参考资料 编辑 1 0 1 1 来源 Sigma Aldrich Co product no 480975 2 0 2 1 Datenblatt Hydroxylamin O sulfonsaure zur Synthese Hydroxylamin O sulfonsaure zur Synthese安全信息单 MSDS PDF Herstellers Merck 德语 3 0 3 1 Erdik Ender Saczewski Jaroslaw Hydroxylamine O sulfonic Acid Chichester UK John Wiley amp Sons Ltd 2013 04 22 doi 10 1002 047084289x rh058 pub2 4 0 4 1 Matsuguma Harold J Audrieth Ludwig F Wehrmeister Herbert L Hydroxylamine O Sulfonic Acid Inorganic Syntheses 5 1957 122 125 ISBN 9780470132364 doi 10 1002 9780470132364 ch32 5 0 5 1 5 2 Wiberg Egon Wiberg Nils Sulfur Compounds of Nitrogen Inorganic Chemistry Academic Press 2001 675 677 ISBN 978 0 12 352651 9 6 0 6 1 Wallace Raymond G Hydroxylamine O sulfonic acid a versatile synthetic reagent Aldrichimica Acta 1980 13 1 3 11 2022 09 08 原始内容存档于2019 04 04 Rademacher P Product Class 7 Hydrazines and Hydrazinium Salts 40 7 1 1 9 2 Using Hydroxylamine O sulfonic Acids Enders Dieter Schaumann E 编 Compounds with One Saturated Carbon Heteroatom Bond Amine N Oxides Haloamines Hydroxylamines and Sulfur Analogues and Hydrazines Science of Synthesis Houben Weyl Methods of Molecular Transformations 40b Georg Thieme Verlag 2014 1171 ISBN 978 3 13 172181 5 US patent 3281209 Wehrmeister Herbert L amp Harold I Yalowitz Process for the preparation of hydroxylamine O sulfonic acid 发表于1966 10 25 发行于1966 10 25 指定于Commercial Solvents Corporation 页面存档备份 存于互联网档案馆 Baenziger Norman C Belt Roger F Goebel Carol V Crystal structure of hydroxylamine O sulfonic acid Inorg Chem 1967 6 3 511 514 doi 10 1021 ic50049a017 Erdik Ender Hydroxylamine O Sulfonic Acid Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 ISBN 978 0 471 93623 7 doi 10 1002 047084289X rh058 Labarthe E Bougrine A J Pasquet Veronique Delalu H A New Strategy for the Preparation of N Aminopiperidine Using Hydroxylamine O Sulfonic Acid Synthesis Kinetic Modelling Phase Equilibria Extraction and Processes Advances in Chemical Engineering and Science Scientific Research Publishing Inc 2013 03 02 157 163 ISSN 2160 0392 doi 10 4236 aces 2013 32019 R Gosl A Meuwsen 1 Aminopyridinium iodide Org Synth 1963 43 1 doi 10 15227 orgsyn 043 0001 德语 Campbell C D Rees C W Reactive intermediates Part I Synthesis and oxidation of 1 and 2 aminobenzotriazole J Chem Soc C 1969 1969 5 742 747 doi 10 1039 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