此條目需要补充更多来源。 (2022年2月17日)
请协助補充多方面可靠来源以改善这篇条目，无法查证的内容可能會因為异议提出而被移除。
致使用者：请搜索一下条目的标题（来源搜索："甲酸" — 网页、新闻、书籍、学术、图像），以检查网络上是否存在该主题的更多可靠来源（判定指引）。 |
甲酸（英語：Formic acid），化學式為HCOOH（或寫作HCHO2）。由於螞蟻和蜜蜂等膜翅目昆蟲的分泌液中含有甲酸，早期人們以蒸餾蚂蚁制得，故更常見其別名蟻酸。甲酸無色而有刺激气味，易溶於水，且有腐蚀性，人類皮膚接触后会起泡红腫。熔点8.4℃，沸点 100.8℃。由于甲酸的结构特殊，它的一个氢原子和羧基直接相连。也可看做是一个羟基甲醛。因此甲酸同时具有酸和醛的性质。在化学工业中，甲酸被用于橡胶、医药、染料、皮革种类工业。
性质 编辑
甲酸與水和大多数的极性有机溶剂混溶，在烃中也有一定的溶解性。在烃中及气态下， 甲酸以通过以氢键结合的二聚体形态出现。在气态下，氢键导致甲酸气体与理想气体状态方程之间存在较大的偏差。液态和固态的甲酸由连续不断的通过氢键结合的甲酸分子组成。
甲酸具有与大多数其他羧酸相同的性质，尽管在通常情况下甲酸不会生成酰氯或者酸酐。直到不久以前，所有试图将甲酸转化成这些衍生物的尝试都以产物一氧化碳告终。甲酸酐可由甲酰氟和甲酸钠在零下78摄氏度反应得到。甲酰氯可由将氯化氢气体通过零下60度1-甲酰基咪唑的一氯甲烷溶液得到。甲酸脫水分解为一氧化碳和水。甲酸具備醛基，具有和醛类似的还原性，它能发生银镜反应，把银氨络离子中的银离子还原成金属银，而自己被氧化成二氧化碳和水：
- HCOOH + 2AgOH → 2Ag + 2H2O + CO2
甲酸是唯一能和烯烃进行加成反应的羧酸。甲酸在酸的作用下（如硫酸，氢氟酸），和烯烃迅速反应生成甲酸酯。但是类似于Koch反应的副反应也会发生，产物是更高级的羧酸。
大多数的甲酸盐溶于水。
制备 编辑
制备其他化学药品（尤其是乙酸）的过程中，大量的甲酸作为副产物被生产出来。 然而这样的制备远远的不能满足目前对甲酸的需要，所以有些甲酸被直接生产。
在强碱作用下，甲醇和一氧化碳反应生成甲酸甲酯：
- CH3OH + CO → HCOOCH3
在工业生产中， 此反应在液态和加压的状态下进行。 典型的反应条件为80摄氏度和40个大气压。广泛使用的碱为甲醇钠。水解甲酸甲酯得到甲酸。
- HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH
水解甲酸甲酯需要大量的水来保证反应顺利进行。 有些生产商使用一种间接的水解途径, 即先将甲酸甲酯和氨反应产生甲酰胺，然后用硫酸水解甲酰胺得到甲酸：
- HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH
- 2HCONH2 + 2H2O + H2SO4 → 2HCOOH + (NH4)2SO4
这种技术有其自身缺点，尤其是在对副产物硫酸铵的处理上。有些生产商最近发展了一类节能的方法，即将甲酸从直接水解的大量水溶液中提取出来。在其中一种方法（由巴斯夫所使用）中，甲酸在有机碱的作用下由湿法萃取得到。
在实验室制备中，甲酸可由在无水丙三醇中加热草酸，然后蒸汽蒸馏得到。另外一种制备方法（必须要在通风橱中进行）是在盐酸作用下的异丙腈的水解。
- C2H5NC + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH
异丙腈的制备由乙胺和氯仿反应获得。（异丙腈过于令人不快的气味使此反应必须在通风橱中进行。）
安全 编辑
化学性质 编辑
甲酸具有羧酸的通性。但甲酸同时具有一个醛基，这使它可以被进一步氧化：
- 2HCOOH + O
2 → 2CO
2 + 2H
2O
甲酸在浓硫酸或氧化铝催化下加热脱水生成一氧化碳，这是实验室制取纯净一氧化碳的方法。
- HCOOH → CO + H
2O （在浓硫酸催化下加热）
甲酸也能在氧化锌或高锰酸钾催化下，进行脱氢反应：
- HCOOH → CO
2 + H
2
毒性 编辑
参见 编辑
参考资料 编辑
- NIST webbook （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ChemSub Online: 甲酸 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
甲酸, 提示, 此条目的主题不是乙酸, 此條目需要补充更多来源, 2022年2月17日, 请协助補充多方面可靠来源以改善这篇条目, 无法查证的内容可能會因為异议提出而被移除, 致使用者, 请搜索一下条目的标题, 来源搜索, 网页, 新闻, 书籍, 学术, 图像, 以检查网络上是否存在该主题的更多可靠来源, 判定指引, 英語, formic, acid, 化學式為hcooh, 或寫作hcho2, 由於螞蟻和蜜蜂等膜翅目昆蟲的分泌液中含有, 早期人們以蒸餾蚂蚁制得, 故更常見其別名蟻酸, 無色而有刺激气味, 易溶於水,. 提示 此条目的主题不是乙酸 此條目需要补充更多来源 2022年2月17日 请协助補充多方面可靠来源以改善这篇条目 无法查证的内容可能會因為异议提出而被移除 致使用者 请搜索一下条目的标题 来源搜索 甲酸 网页 新闻 书籍 学术 图像 以检查网络上是否存在该主题的更多可靠来源 判定指引 甲酸 英語 Formic acid 化學式為HCOOH 或寫作HCHO2 由於螞蟻和蜜蜂等膜翅目昆蟲的分泌液中含有甲酸 早期人們以蒸餾蚂蚁制得 故更常見其別名蟻酸 甲酸無色而有刺激气味 易溶於水 且有腐蚀性 人類皮膚接触后会起泡红腫 熔点8 4 沸点 100 8 由于甲酸的结构特殊 它的一个氢原子和羧基直接相连 也可看做是一个羟基甲醛 因此甲酸同时具有酸和醛的性质 在化学工业中 甲酸被用于橡胶 医药 染料 皮革种类工业 甲酸甲酸的键线式 甲酸的空间填充模型IUPAC名Formic acid系统名Methanoic acid别名 蚁酸识别CAS号 64 18 6 PubChem 284ChemSpider 278SMILES O COInChI 1 HCOOH c2 1 3 h1H H 2 3 InChIKey BDAGIHXWWSANSR UHFFFAOYATEINECS 200 579 1ChEBI 30751RTECS LQ4900000DrugBank DB01942KEGG C00058性质化学式 CH2O2HCOOH摩尔质量 46 0254 g mol 外观 无色发烟液体密度 1 22 g mL 液 熔点 8 4 C 47 1 F 沸点 100 8 C 213 3 F 溶解性 水 混溶pKa 3 744黏度 1 57 cP 26 C结构分子构型 平面偶极矩 1 41 D 气态 危险性警示术语 R R10 R35安全术语 S S1 2 S23 S26 S45MSDS ScienceLab com主要危害 腐蚀性 刺激性NFPA 704 2 3 0 闪点 69 C 156 F 相关物质相关羧酸 乙酸 丙酸相关化学品 甲醛 甲醇若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 性质 2 制备 3 安全 4 化学性质 5 毒性 6 参见 7 参考资料性质 编辑甲酸與水和大多数的极性有机溶剂混溶 在烃中也有一定的溶解性 在烃中及气态下 甲酸以通过以氢键结合的二聚体形态出现 在气态下 氢键导致甲酸气体与理想气体状态方程之间存在较大的偏差 液态和固态的甲酸由连续不断的通过氢键结合的甲酸分子组成 甲酸具有与大多数其他羧酸相同的性质 尽管在通常情况下甲酸不会生成酰氯或者酸酐 直到不久以前 所有试图将甲酸转化成这些衍生物的尝试都以产物一氧化碳告终 甲酸酐可由甲酰氟和甲酸钠在零下78摄氏度反应得到 甲酰氯可由将氯化氢气体通过零下60度1 甲酰基咪唑的一氯甲烷溶液得到 甲酸脫水分解为一氧化碳和水 甲酸具備醛基 具有和醛类似的还原性 它能发生银镜反应 把银氨络离子中的银离子还原成金属银 而自己被氧化成二氧化碳和水 HCOOH 2AgOH 2Ag 2H2O CO2甲酸是唯一能和烯烃进行加成反应的羧酸 甲酸在酸的作用下 如硫酸 氢氟酸 和烯烃迅速反应生成甲酸酯 但是类似于Koch反应的副反应也会发生 产物是更高级的羧酸 大多数的甲酸盐溶于水 制备 编辑制备其他化学药品 尤其是乙酸 的过程中 大量的甲酸作为副产物被生产出来 然而这样的制备远远的不能满足目前对甲酸的需要 所以有些甲酸被直接生产 在强碱作用下 甲醇和一氧化碳反应生成甲酸甲酯 CH3OH CO HCOOCH3在工业生产中 此反应在液态和加压的状态下进行 典型的反应条件为80摄氏度和40个大气压 广泛使用的碱为甲醇钠 水解甲酸甲酯得到甲酸 HCOOCH3 H2O HCOOH CH3OH水解甲酸甲酯需要大量的水来保证反应顺利进行 有些生产商使用一种间接的水解途径 即先将甲酸甲酯和氨反应产生甲酰胺 然后用硫酸水解甲酰胺得到甲酸 HCOOCH3 NH3 HCONH2 CH3OH 2HCONH2 2H2O H2SO4 2HCOOH NH4 2SO4这种技术有其自身缺点 尤其是在对副产物硫酸铵的处理上 有些生产商最近发展了一类节能的方法 即将甲酸从直接水解的大量水溶液中提取出来 在其中一种方法 由巴斯夫所使用 中 甲酸在有机碱的作用下由湿法萃取得到 在实验室制备中 甲酸可由在无水丙三醇中加热草酸 然后蒸汽蒸馏得到 另外一种制备方法 必须要在通风橱中进行 是在盐酸作用下的异丙腈的水解 C2H5NC 2H2O C2H5NH2 HCOOH异丙腈的制备由乙胺和氯仿反应获得 异丙腈过于令人不快的气味使此反应必须在通风橱中进行 安全 编辑 nbsp 安全标志浓度 质量 分级 警示标准词2 10 刺激 Xi R36 3810 90 腐蚀 C R34 gt 90 腐蚀 C R10 R35化学性质 编辑甲酸具有羧酸的通性 但甲酸同时具有一个醛基 这使它可以被进一步氧化 2HCOOH O2 2CO2 2H2 O甲酸在浓硫酸或氧化铝催化下加热脱水生成一氧化碳 这是实验室制取纯净一氧化碳的方法 HCOOH CO H2 O 在浓硫酸催化下加热 甲酸也能在氧化锌或高锰酸钾催化下 进行脱氢反应 HCOOH CO2 H2毒性 编辑甲酸对人体的毒性除了刺激黏膜还会抑制线粒体中的细胞色素c氧化酶活性 导致呼吸链中断 代谢产物堆积 细胞坏死 参见 编辑甲酸盐 甲醛 乙酸参考资料 编辑NIST webbook 页面存档备份 存于互联网档案馆 ChemSub Online 甲酸 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 甲酸 amp oldid 77984014, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
文章
，阅读，下载，免费，免费下载，mp3，视频，mp4，3gp， jpg，jpeg，gif，png，图片，音乐，歌曲，电影，书籍，游戏，游戏。