柠烯 ，又称苧烯 （英語：Limonene ；俗称柠檬油精 ）是一种环状单 萜烯 ，室溫下容易揮發，广泛存在于各种柑橘屬 果皮及香精油 ，特别是柠檬油、柠蒿油、橙子油、佛手柑油、莳萝油中。柠烯分子中含有一个手性中心 ，有左旋 柠烯、右旋柠烯光学异构体与一种外消旋体 。常温下这两种异构体都为无色有强烈宜人香味的易燃液体，左旋柠烯闻起来有柠檬 ／松节油 味道，而右旋柠烯则有柠檬 ／橘子 味道。
D -柠烯 IUPAC名 英文名 Limonene 别名 薴烯、苧烯、柠檬油精、 识别 CAS号 5989-27-5 （(R )） N 138-86-3 （(R /S )） N 5989-54-8 （(S )） N PubChem 22311 （(R /S )）439250 （(S )） ChemSpider 20939 (R /S ), 388386 (S ), 389747 (R ) SMILES InChI
1/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3 InChIKey XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYAC EINECS 227-813-5 ChEBI 15384 KEGG D00194 性质 化学式 C10 H16 摩尔质量 136.24 g·mol⁻¹ 外观 无色液体，左旋异构体有柠檬气味，右旋异构体有柑橘气味 密度 0.8411 g/cm3 熔点 -74.35 °C 沸点 176 °C 溶解性 （水 ） 难溶于水 危险性 警示术语 R：R10 R38 R43 R50/53 安全术语 S：S2 , S24 S37 S60 S61 闪点 50 °C 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa） 下。
生物合成
性状 左旋柠烯：即L -S )-(−)-柠烯。CAS号5989-54-8，EINECS号227-815-6，相对密度0.8407（21/4℃），沸点175.5－176.5℃（101.72kPa），折射率1.474，比旋光度 [ α ] D 19.5 − 101.3 o {\displaystyle [\alpha ]_{\boldsymbol {D}}^{19.5}-101.3^{o}\,} R10 R38 R43 R50 R53 S24 S37 S60 S61
右旋柠烯：即D -柠烯、(R )-(+)-柠烯。CAS号5989-27-5，EINECS号227-813-5，相对密度0.8402（21/4℃），沸点175.5－176℃（101.72kPa），凝固点−95.5℃，折射率1.4743 (21℃)，比旋光度 [ α ] D 19.5 + 123.8 o {\displaystyle {\rm {[\alpha ]_{\boldsymbol {D}}^{19.5}+123.8^{o}\,}}} R22
外消旋体：即左旋柠烯和右旋柠烯的混合物，也称二聚异戊二烯 、二聚戊烯、双戊烯、二戊烯（dipentene）。[2] 旋光性 。不溶于水，与乙醇 互溶。存在于樟脑白油、杉油、松节油 、橙花油、香茅油中。
制取 用酸性试剂硫酸氢钾 处理松油醇 时，可以得到柠烯，同时也会产生少量柠烯的非手性异构体异松油烯。柠烯在工业上主要由天然精油经过分馏 或萃取 ，或者由松节油为原料，取α-蒎烯 馏分，将它异构化得到。
化学性质 柠烯的化学性质相对比较稳定，可以蒸馏 而不分解。(R )-柠烯加热到300℃时发生外消旋化 。如果温度更高，则柠烯分解为异戊二烯 。[3]
潮湿空气中易被氧化为香芹醇和香芹酮 。[4] 对撒花烃 ，也会产生硫化氢 和一些硫醚 。
与无机酸共热时，异构化 为有共轭 双烯结构的α-松油烯，后者又很容易被氧化，生成有芳香性 的对撒花烃。柠烯与顺丁烯二酸酐 共热时，可以得到顺酐与α-松油烯发生狄尔斯-阿尔德反应 生成的加合物。
柠烯可以发生烯烃 的一般反应，其中两个双键可以都发生反应，也可以控制条件只让其中一个双键反应。用无水氯化氢 ／溴化氢 处理时，二取代的烯烃先与卤化氢发生加成 ；但用m CPBA环氧化 时，三取代的烯烃先被环氧化，生成柠烯氧化物。如果m CPBA过量，则两个双键都被环氧化，得到柠烯二氧化物。
D -柠烯的非环双键可以与三氟乙酸 在甲苯 中发生反马氏规则 加成，反应后用氢氧化钠 将三氟乙酸酯水解，便可以得到(S )-(−)-α-萜品醇 （松油醇）。[5]
柠烯也可以在无机酸的存在下与水加成，生成α-松油醇和水合萜二醇。
用亚硝酰氯 处理柠烯时，柠烯的环内双键与 NO−Cl 加成生成1-氯-2-亚硝基化合物，经互变异构 得到α-氯代肟 ，然后用碱将氯化氢脱去得到不饱和的香芹酮 肟，最后将肟用稀硫酸 水解，便得到相应的酮——香芹酮 。[6]
用途
危险性 柠烯和其氧化产物（如被空气氧化生成的1,2-柠烯氧化物）对皮肤和呼吸道有刺激作用。
柠烯会在大鼠中引起肾细胞癌，但目前没有足够的证据证明它对人类有致癌性 和基因毒性 。在国际癌症研究机构 的分类中，D -柠烯被列为第3类物质——尚不清楚其对人体致癌作用。[9] [10] [11]
注释 「薴烯」和「檸烯」都是常用的写法。简体的「苧 （ níng ） 薴 （ níng ） 苎 （ zhù ） 苧 （ zhù ） 苎麻 。令人困惑的是，「薴 （ níng ） 荠苧 。
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外部链接 柠烯的资料 （页面存档备份，存于互联网档案馆 ）于chemyq.com． D -柠烯的应用 （页面存档备份，存于互联网档案馆 ）（英文） D -柠烯的性质 （页面存档备份，存于互联网档案馆 ）（英文）
柠烯, 又称苧烯, 英語, limonene, 俗称柠檬油精, 是一种环状单萜烯, 室溫下容易揮發, 广泛存在于各种柑橘屬果皮及香精油, 特别是柠檬油, 柠蒿油, 橙子油, 佛手柑油, 莳萝油中, 分子中含有一个手性中心, 有左旋, 右旋光学异构体与一种外消旋体, 常温下这两种异构体都为无色有强烈宜人香味的易燃液体, 左旋闻起来有柠檬, 松节油味道, 而右旋则有柠檬, 橘子味道, iupac名1, methyl, prop, cyclohexene1, 甲基, 甲基乙烯基, 环己烯英文名, limonene别名, . 柠烯 又称苧烯 英語 Limonene 俗称柠檬油精 是一种环状单萜烯 室溫下容易揮發 广泛存在于各种柑橘屬果皮及香精油 特别是柠檬油 柠蒿油 橙子油 佛手柑油 莳萝油中 柠烯分子中含有一个手性中心 有左旋柠烯 右旋柠烯光学异构体与一种外消旋体 常温下这两种异构体都为无色有强烈宜人香味的易燃液体 左旋柠烯闻起来有柠檬 松节油味道 而右旋柠烯则有柠檬 橘子味道 D 柠烯IUPAC名1 methyl 4 prop 1 en 2 yl cyclohexene1 甲基 4 1 甲基乙烯基 环己烯英文名 Limonene别名 薴烯 苧烯 柠檬油精 柠檬烯 双戊烯识别CAS号 5989 27 5 R N138 86 3 R S N5989 54 8 S NPubChem 22311 R S 439250 S ChemSpider 20939 R S 388386 S 389747 R SMILES CC C C H 1CCC CC1 CInChI 1 C10H16 c1 8 2 10 6 4 9 3 5 7 10 h4 10H 1 5 7H2 2 3H3InChIKey XMGQYMWWDOXHJM UHFFFAOYACEINECS 227 813 5ChEBI 15384KEGG D00194性质化学式 C10H16摩尔质量 136 24 g mol 外观 无色液体 左旋异构体有柠檬气味 右旋异构体有柑橘气味密度 0 8411 g cm3熔点 74 35 C沸点 176 C溶解性 水 难溶于水危险性警示术语 R R10 R38 R43 R50 53安全术语 S S2 S24 S37 S60 S61闪点 50 C若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 目录 1 生物合成 2 性状 3 制取 4 化学性质 5 用途 6 危险性 7 注释 8 参考资料 8 1 内文参考资料 8 2 全文参考资料 9 外部链接生物合成 编辑由牻牛儿焦磷酸 GPP 生成的橙花基碳正离子发生重排 环化后失去一个质子而得 1 性状 编辑左旋柠烯 即L 柠烯 S 柠烯 CAS号5989 54 8 EINECS号227 815 6 相对密度0 8407 21 4 沸点175 5 176 5 101 72kPa 折射率1 474 比旋光度 a D 19 5 101 3 o displaystyle alpha boldsymbol D 19 5 101 3 o 警示性质标准词有 R10 R38 R43 R50 R53 安全性质标准词有 S24 S37 S60 S61 存在于薄荷油 松针油中 右旋柠烯 即D 柠烯 R 柠烯 CAS号5989 27 5 EINECS号227 813 5 相对密度0 8402 21 4 沸点175 5 176 101 72kPa 凝固点 95 5 折射率1 4743 21 比旋光度 a D 19 5 123 8 o displaystyle rm alpha boldsymbol D 19 5 123 8 o 警示性质标准词有 R22 存在于柠檬油 蜜柑油 樟脑白油 香橙油等植物精油中 外消旋体 即左旋柠烯和右旋柠烯的混合物 也称二聚异戊二烯 二聚戊烯 双戊烯 二戊烯 dipentene 2 相对密度0 8404 沸点178 64 凝固点 95 3 折射率1 4744 无旋光性 不溶于水 与乙醇互溶 存在于樟脑白油 杉油 松节油 橙花油 香茅油中 制取 编辑用酸性试剂硫酸氢钾处理松油醇时 可以得到柠烯 同时也会产生少量柠烯的非手性异构体异松油烯 柠烯在工业上主要由天然精油经过分馏或萃取 或者由松节油为原料 取a 蒎烯馏分 将它异构化得到 化学性质 编辑柠烯的化学性质相对比较稳定 可以蒸馏而不分解 R 柠烯加热到300 时发生外消旋化 如果温度更高 则柠烯分解为异戊二烯 3 潮湿空气中易被氧化为香芹醇和香芹酮 4 与硫磺作用失水生成对撒花烃 也会产生硫化氢和一些硫醚 与无机酸共热时 异构化为有共轭双烯结构的a 松油烯 后者又很容易被氧化 生成有芳香性的对撒花烃 柠烯与顺丁烯二酸酐共热时 可以得到顺酐与a 松油烯发生狄尔斯 阿尔德反应生成的加合物 柠烯可以发生烯烃的一般反应 其中两个双键可以都发生反应 也可以控制条件只让其中一个双键反应 用无水氯化氢 溴化氢处理时 二取代的烯烃先与卤化氢发生加成 但用mCPBA作环氧化时 三取代的烯烃先被环氧化 生成柠烯氧化物 如果mCPBA过量 则两个双键都被环氧化 得到柠烯二氧化物 D 柠烯的非环双键可以与三氟乙酸在甲苯中发生反马氏规则加成 反应后用氢氧化钠将三氟乙酸酯水解 便可以得到 S a 萜品醇 松油醇 5 柠烯也可以在无机酸的存在下与水加成 生成a 松油醇和水合萜二醇 用亚硝酰氯处理柠烯时 柠烯的环内双键与 NO Cl 加成生成1 氯 2 亚硝基化合物 经互变异构得到a 氯代肟 然后用碱将氯化氢脱去得到不饱和的香芹酮肟 最后将肟用稀硫酸水解 便得到相应的酮 香芹酮 6 这是工业上制取香芹酮的主要方法 用途 编辑D 柠烯主要被用作制取香芹酮的前体 6 此外也用作溶剂 清洗剂 除胶剂 调香剂 生物燃料 7 和杀虫剂 8 等 可溶解發泡聚苯乙烯 保麗龍 初步科學臨床實驗數據顯示 D 檸檬烯補充劑或有助於正常的免疫功能及預防癌症等支持作用 危险性 编辑柠烯和其氧化产物 如被空气氧化生成的1 2 柠烯氧化物 对皮肤和呼吸道有刺激作用 柠烯会在大鼠中引起肾细胞癌 但目前没有足够的证据证明它对人类有致癌性和基因毒性 在国际癌症研究机构的分类中 D 柠烯被列为第3类物质 尚不清楚其对人体致癌作用 9 而且某些研究者认为柠烯有潜在的抗癌功能 可以被用作功能性添加剂 10 11 注释 编辑 薴烯 和 檸烯 都是常用的写法 简体的 苧 ning 是 薴 ning 的简化字 指的是一种有机化合物 苎 zhu 则是原繁体字 苧 zhu 的简化字 指的是一种多年生草本植物 苎麻 令人困惑的是 薴 ning 也指另外一种植物 荠苧 参考资料 编辑内文参考资料 编辑 Mann J C Hobbs J B Banthorpe D V Harborne J B Natural products their chemistry and biological significance Harlow Essex England Longman Scientific amp Technical 1994 308 309 ISBN 0 582 06009 5 J L Simonsen The Terpenes Volume I 2nd edition Cambridge University Press 1947 H Pakdela D Panteaa and C Roy Production of dl limonene by vacuum pyrolysis of used tires Journal of Analytical and Applied Pyrolysis 2001 57 1 91 107 doi 10 1016 S0165 2370 00 00136 4 Source European Chemicals Bureau Yuasa Yoshifumi Yoko Yuasa A Practical Synthesis of D Terpineol via Markovnikov Addition of D Limonene Using Trifluoroacetic Acid Org Process Res Dev 2006 10 6 1231 1232 doi 10 1021 op068012d 引文使用过时参数coauthor 帮助 6 0 6 1 Fahlbusch Karl Georg Franz Josef Hammerschmidt Johannes Panten Wilhelm Pickenhagen Dietmar Schatkowski Kurt Bauer Dorothea Garbe Horst Surburg Flavors and Fragrances in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH Weinheim 2002 引文使用过时参数coauthors 帮助 doi 10 1002 14356007 a11 141 Cyclone Power to Showcase External Combustion Engine at SAE Event 页面存档备份 存于互联网档案馆 Green Car Congress 20 September 2007 EPA R E D Fact Sheet on Limonene 页面存档备份 存于互联网档案馆 September 1994 IARC Monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans 1999 73 16 307 27 1 页面存档备份 存于互联网档案馆 Crowell PL Prevention and therapy of cancer by dietary monoterpenes J Nutr 1999年3月 129 3 775S 778S PMID 10082788 永久失效連結 Tsuda H Ohshima Y Nomoto H et al Cancer prevention by natural compounds Drug Metab Pharmacokinet 2004年8月 19 4 245 63 2009 05 02 PMID 15499193 原始内容存档于2009 01 13 引文格式1维护 显式使用等标签 link 全文参考资料 编辑 E E Turner M M Harris Organic Chemistry Longmans Green amp Co London 1952 Wallach Annalen der Chemie 246 221 1888 Blumann amp Zeitschel Berichte 47 2623 1914 Source CSST Workplace Hazardous Materials Information System M Matura et al J Am Acad Dermatol 2002 33 126 27 外部链接 编辑柠烯的资料 页面存档备份 存于互联网档案馆 于chemyq com D 柠烯的应用 页面存档备份 存于互联网档案馆 D 柠烯的性质 英文 D 柠烯的性质 页面存档备份 存于互联网档案馆 英文 取自 https zh wikipedia org w index php title 柠烯 amp oldid 75485634, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
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