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蒎烯

蒎烯Pinene)是一类具有相同骨架结构的天然有机化合物,属于双环单,分子式C10H16[1]

蒎烯
IUPAC名
(1S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
(1S,5S)-6,6-dimethyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]heptane
识别
CAS号 80-56-8((±)-α)  Y
7785-70-8(1R,5R-α)  Y
7785-26-4(1S,5S-α)  Y
2437-95-8(来源未指明)  N
127-91-3((±)-β)  Y
18172-67-3(1S,5S-β)  Y
性质
化学式 C10H16
摩尔质量 136.24 g·mol⁻¹
外观 液体
密度 0.86 g·cm−3 (α, 15 °C)[1][2]
熔点 -62 ~ -55 °C
沸点 155 ~ 156 °C
溶解性 几乎不溶于水
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

自然界存在α-蒎烯β-蒎烯,它们之间属双键的位置异构。这两种蒎烯是松节油的主要成分(蒎烯英文名即出自松树),也存在于其它松柏門植物中。在针叶植物以外的种类中也发现其存在,比如一种菊科植物Heterotheca英语Heterotheca[3]以及大鼠尾草(三齿蒿英语Artemisia tridentata)。

异构体 编辑

键线式
 
 
 
 
透视图
X
 
X
 
球棒模型
X
 
X
 
名称
(1R)-(+)-α-蒎烯
(1S)-(−)-α-蒎烯
(1R)-(+)-β-蒎烯
(1S)-(−)-β-蒎烯
CAS号
7785-70-8
7785-26-4
19902-08-0
18172-67-3

生物合成 编辑

生物体内,α-蒎烯和β-蒎烯都是由香叶基焦磷酸酯转化生成的。反应机理经过酯基异构化,首先得芳樟醇焦磷酸酯,接着环化重排,然后从碳正离子失去一个质子得到产物。

 
Biosynthesis of pinene from geranyl pyrophosphate

分布 编辑

α-蒎烯是自然界中最广泛分布的萜烯之一,[4]具有强烈的驱虫性。[5]

α-蒎烯主要存在于针叶树等植物。[6]也是毒马草属鼠尾草属植物精油的主要成分。[7][8]大麻属也含α-蒎烯。[6] 圆柄黄连木的树脂富含蒎烯。松子中也存在。[6]

箭叶橙的果皮精油主要成分为柠烯和β-蒎烯。[9]

应用 编辑

化学工业上,蒎烯的催化氧化得到各种人工香料,如马鞭烯酮等。[10]

 
Pinene left verbenone right

参考资料 编辑

  1. ^ Record of alpha-Pinen in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health, accessed on 07-January-2016
  2. ^ Record of beta-Pinen in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health, accessed on 07-January-2016
  3. ^ Lincoln, D.E., B.M. Lawrence. 1984. The volatile constituents of camphorweed, Heterotheca subaxillaris. Phytochemistry 23(4):933-934
  4. ^ Noma Y, Asakawa Y (2010). Biotransformation of monoterpenoids by microorganisms, insects, and mammals. In: Baser KHC, Buchbauer G (eds). Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications. CRC Press: Boca Raton, FL, pp. 585–736.
  5. ^ Nerio LS, Olivero-Verbel J, Stashenko E. Repellent activity of essential oils: a review. Bioresour Technol. 2010, 101 (1): 372–378. PMID 19729299. doi:10.1016/j.biortech.2009.07.048. 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 Russo, E. B. Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. British Journal of Pharmacology. 2011, 163 (7): 1344–1364 [2017-05-12]. PMC 3165946 . PMID 21749363. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. (原始内容于2018-02-22). 
  7. ^ Kose EO, Deniz IG, Sarikurkcu C, Aktas O, Yavuz M (2010). Chemical composition, antimicrobial and antioxidant activities of the essential oils of Sideritis erythrantha Boiss. and Heldr. (var. erythrantha and var. cedretorum P.H. Davis) endemic in Turkey. Food Chem Toxicol 48: 2960–2965.
  8. ^ Ozek G, Demirci F, Ozek T, Tabanca N, Wedge DE, Khan SI et al. (2010). Gas chromatographic-mass spectrometric analysis of volatiles obtained by four different techniques from Salvia rosifolia Sm., and evaluation for biological activity. J Chromatog 1217: 741–748.
  9. ^ Kasuan, Nurhani. Extraction of Citrus hystrix D.C. (Kaffir Lime) Essential Oil Using Automated Steam Distillation Process: Analysis of Volatile Compounds (PDF). Malyasian Journal of Analytical Sciences. 2013, 17 (3): 359–369 [2017-05-12]. (原始内容 (PDF)于2020-08-06). 
  10. ^ U. Neuenschwander, Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene, ChemSusChem. 2010, 3 (1): pp. 75–84, doi:10.1002/cssc.200900228 (德文) 
  • Mann, J.; Davidson, R. S.; Hobbs, J. B.; Banthorpe, D. V.; Harborne, J. B. Natural Products. Harlow, UK: Addison Wesley Longman Ltd. 1994: 309–311. ISBN 0-582-06009-5. 

蒎烯, pinene, 是一类具有相同骨架结构的天然有机化合物, 属于双环单萜, 分子式c10h16, iupac名, trimethylbicyclo, hept, dimethyl, methylenebicyclo, heptane, 识别, cas号, y7785, y7785, y2437, 来源未指明, n127, y18172, 性质, 化学式, c10h16, 摩尔质量, 外观, 液体, 密度, 熔点, 沸点, 溶解性, 几乎不溶于水, 若非注明, 所有数据均出自标准状态, 自然界存在α, 和β, . 蒎烯 Pinene 是一类具有相同骨架结构的天然有机化合物 属于双环单萜 分子式C10H16 1 蒎烯 IUPAC名 1S 5S 2 6 6 trimethylbicyclo 3 1 1 hept 2 ene 1S 5S 6 6 dimethyl 2 methylenebicyclo 3 1 1 heptane 识别 CAS号 80 56 8 a Y7785 70 8 1R 5R a Y7785 26 4 1S 5S a Y2437 95 8 来源未指明 N127 91 3 b Y18172 67 3 1S 5S b Y 性质 化学式 C10H16 摩尔质量 136 24 g mol 外观 液体 密度 0 86 g cm 3 a 15 C 1 2 熔点 62 55 C 沸点 155 156 C 溶解性 水 几乎不溶于水 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 自然界存在a 蒎烯和b 蒎烯 它们之间属双键的位置异构 这两种蒎烯是松节油的主要成分 蒎烯英文名即出自松树 也存在于其它松柏門植物中 在针叶植物以外的种类中也发现其存在 比如一种菊科植物Heterotheca 英语 Heterotheca 3 以及大鼠尾草 三齿蒿 英语 Artemisia tridentata 目录 1 异构体 2 生物合成 3 分布 4 应用 5 参考资料异构体 编辑键线式 nbsp nbsp nbsp nbsp 透视图 X nbsp X nbsp 球棒模型 X nbsp X nbsp 名称 1R a 蒎烯 1S a 蒎烯 1R b 蒎烯 1S b 蒎烯 CAS号 7785 70 8 7785 26 4 19902 08 0 18172 67 3生物合成 编辑生物体内 a 蒎烯和b 蒎烯都是由香叶基焦磷酸酯转化生成的 反应机理经过酯基异构化 首先得芳樟醇焦磷酸酯 接着环化重排 然后从碳正离子失去一个质子得到产物 nbsp Biosynthesis of pinene from geranyl pyrophosphate分布 编辑a 蒎烯是自然界中最广泛分布的萜烯之一 4 具有强烈的驱虫性 5 a 蒎烯主要存在于针叶树等植物 6 也是毒马草属和鼠尾草属植物精油的主要成分 7 8 大麻属也含a 蒎烯 6 圆柄黄连木的树脂富含蒎烯 松子中也存在 6 箭叶橙的果皮精油主要成分为柠烯和b 蒎烯 9 应用 编辑化学工业上 蒎烯的催化氧化得到各种人工香料 如马鞭烯酮等 10 nbsp Pinene left verbenone right参考资料 编辑 Record of alpha Pinen in the GESTIS Substance Database from the IFA 英语 Institute for Occupational Safety and Health accessed on 07 January 2016 Record of beta Pinen in the GESTIS Substance Database from the IFA 英语 Institute for Occupational Safety and Health accessed on 07 January 2016 Lincoln D E B M Lawrence 1984 The volatile constituents of camphorweed Heterotheca subaxillaris Phytochemistry 23 4 933 934 Noma Y Asakawa Y 2010 Biotransformation of monoterpenoids by microorganisms insects and mammals In Baser KHC Buchbauer G eds Handbook of Essential Oils Science Technology and Applications CRC Press Boca Raton FL pp 585 736 Nerio LS Olivero Verbel J Stashenko E Repellent activity of essential oils a review Bioresour Technol 2010 101 1 372 378 PMID 19729299 doi 10 1016 j biortech 2009 07 048 6 0 6 1 6 2 Russo E B Taming THC potential cannabis synergy and phytocannabinoid terpenoid entourage effects British Journal of Pharmacology 2011 163 7 1344 1364 2017 05 12 PMC 3165946 nbsp PMID 21749363 doi 10 1111 j 1476 5381 2011 01238 x 原始内容存档于2018 02 22 Kose EO Deniz IG Sarikurkcu C Aktas O Yavuz M 2010 Chemical composition antimicrobial and antioxidant activities of the essential oils of Sideritis erythrantha Boiss and Heldr var erythrantha and var cedretorum P H Davis endemic in Turkey Food Chem Toxicol 48 2960 2965 Ozek G Demirci F Ozek T Tabanca N Wedge DE Khan SI et al 2010 Gas chromatographic mass spectrometric analysis of volatiles obtained by four different techniques from Salvia rosifolia Sm and evaluation for biological activity J Chromatog 1217 741 748 Kasuan Nurhani Extraction of Citrus hystrix D C Kaffir Lime Essential Oil Using Automated Steam Distillation Process Analysis of Volatile Compounds PDF Malyasian Journal of Analytical Sciences 2013 17 3 359 369 2017 05 12 原始内容存档 PDF 于2020 08 06 U Neuenschwander Mechanism of the Aerobic Oxidation of a Pinene ChemSusChem 2010 3 1 pp 75 84 doi 10 1002 cssc 200900228 德文 Mann J Davidson R S Hobbs J B Banthorpe D V Harborne J B Natural Products Harlow UK Addison Wesley Longman Ltd 1994 309 311 ISBN 0 582 06009 5 取自 https zh wikipedia org w index php title 蒎烯 amp oldid 79255999, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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