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三氟乙酰氯

十二月 12, 2023

三氟乙酰氯，又称TFAC[3]是一种气体，化学式 C2ClF3O。[4][5]它通常以高压液体货运，[5]有毒。

三氟乙酰氯
IUPAC名
Trifluoroacetyl chloride
别名 2,2,2-三氟乙酰氯
识别
CAS号 354-32-5  Y
ChemSpider 13870615
SMILES
 
  • C(=O)(C(F)(F)F)Cl
InChI
 
  • 1/C2ClF3O/c3-1(7)2(4,5)6
InChIKey PNQBEPDZQUOCNY-UHFFFAOYAG
性质
化学式 C2ClF3O
摩尔质量 132.469 g·mol⁻¹
外观 辛辣的无色气体[1]
密度 1.3844 g·cm−3[2]
熔点 −146 °C[2]
沸点 −24.8 °C[2]
溶解性（水） 迅速水解[2]
相关物质
相关化学品 三氟乙酸
三氟乙酰氟
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质 编辑

三氟乙酰氯的蒸汽密度（英语：vapor density）是空气的4.6倍，在20 °C（68 °F）的液态密度为1.384 g/cm3。[3][4]它的熔点为 −146 °C（−231 °F），沸点 −27 °C（−17 °F）。[4]三氟乙酰氯极易和水及湿气反应，形成有毒的氯化氢和三氟乙酸。[5][6]

三氟乙酰氯和很多化合物如胺、醇、碱和强氧化剂不兼容（英语：Compatibility (chemical)）。它和胺与碱剧烈反应。它也会和异丙醚，或是在金属盐存在下和任何的醚剧烈反应，有时还会引起爆炸。[5]

三氟乙酰氯的汽化热为 20 千焦每摩尔（当65 英热单位每磅）[3]

很多基团都可以取代三氟乙酰氯中的氯原子。这些基团包括碘、氟、氰基、硫氰基和异氰酸基。它也很容易与烷基金属反应。这些反应的通式为 CF3COCl + MR → CF3COR + MCl，其中 M 可以是锂、铜、镁、汞、银或镉。当三氟乙酰氯和烯酮并发生酯化反应时，会产生三氟乙酸酯。[3]

三氟乙酰氯会和土壤、纤维素和粘土反应。[7]当它与金属接触时与水发生反应，会产生具有爆炸性的氢气。[8]它还会和甲基 (CH3)进行聚集反应。[9]

制备 编辑

三氟乙酰氯可以由氯气催化氯化三氟乙醛而成。[10]如果使用CYP2E1（英语：CYP2E1）[11]或CYP2A6（英语：CYP2A6）[12]氧化氟烷，也可以生成三氟乙酰氯。

应用和存放 编辑

三氟乙酰氯可用于药物、农药、精细化工和反应中间体行业。[5]但是，该化合物本身不会出售给消费者或作为商品。[6]一些从三氟乙酰氯生产的乙酰乙酸酯可制备农业化学品和药品。[3]

它也可以用来给复杂的化合物引入三氟甲基。[3]

1970年代晚期，三氟乙酰氯被探索用于核磁共振的试剂。它也用于制备胺、醇、硫醇和酚。[13]

三氟乙酰氯通常以高压液体存放。[6]

安全和毒性 编辑

液态的三氟乙酰氯接触到未保护的皮肤会引起冻伤。如果吸入，处于气态的三氟乙酰氯会刺激眼睛、皮肤和粘膜。通过皮肤吸收、吸入或摄入三氟乙酰氯可导致死亡。当三氟乙酰氯燃烧时，会产生有毒气体。[5] 它还会腐蚀呼吸道。[6]三氟乙酰氯是一种催泪剂。如果被大鼠、小鼠和豚鼠吸入，它可以造成呼吸困难。浓度35.3 ppm的三氟乙酰氯足以在六小时杀死大鼠。[8]

三氟乙酰氯不会显着生物累积。但是，它对水生生物有害。[14]

三氟乙酰氯由细胞色素P450酶代谢。生物体的免疫系统通常对此做出反应。[15]

参见 编辑

  • 剧毒气体列表（英语：List of highly toxic gases）
  • 卤碳（英语：Halocarbon）

参考资料 编辑

  1. ^ Datenblatt TFAC bei Solvay.
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Record of Trifluoracetylchlorid in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 (PDF), [October 14, 2013], （原始内容 (PDF)存档于2016-03-03） 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 , 2013 [October 10, 2013], （原始内容存档于2017-11-07） 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 , 2010 [October 10, 2013], （原始内容存档于2021-08-25） 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 6.3 (PDF), December 2011 [October 14, 2013], （原始内容 (PDF)存档于2016-03-04） 
  7. ^ , [October 16, 2013], （原始内容存档于2013-12-17） 
  8. ^ 8.0 8.1 , National Institutes of Health, August 2013 [October 18, 2013], （原始内容存档于2019-06-24） 
  9. ^ , NIST, 2011 [October 21, 2013], （原始内容存档于2021-04-23） 
  10. ^ Bernard Cheminal; Henri Mathais; Marc Thomarat, , February 17, 1987 [October 18, 2013], （原始内容存档于2016-10-20） 
  11. ^ Arthur J. Atkinson, Jr.; Shiew-Mei Huang; Juan J.L. Lertora; Sanford P. Markey (编), Principles of Clinical Pharmacology, September 18, 2012 [October 22, 2013], ISBN 9780123854728 
  12. ^ Current Concepts in Drug Metabolism and Toxicology, Academic Press, November 27, 2012 [October 22, 2013], ISBN 9780123983596 
  13. ^ P. Sleevi; T.E. Glass; H.C. Dorn, Trifluoroacetyl chloride for characterization of organic functional groups by fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrometry, Analytical Chemistry, October 1979, 51 (12): 1931–1934, doi:10.1021/ac50048a009 
  14. ^ Solvay Company, (PDF), December 2011 [October 16, 2013], （原始内容 (PDF)存档于2016-03-04） 
  15. ^ Kevin James Coe, Metabolism and Cytotoxicity of the Nitroaromatic Drug Flutamide and Its Cyano Analog in Hepatocyte Cell Lines, ProQuest, 2008 [October 22, 2013], ISBN 9781109000955 [失效連結]

外部連結 编辑

十二月 12, 2023
三氟乙酰氯, 又称tfac, 是一种气体, 化学式, c2clf3o, 它通常以高压液体货运, 有毒, iupac名trifluoroacetyl, chloride别名, 识别cas号, ychemspider, 13870615smiles, clinchi, c2clf3o, 6inchikey, pnqbepdzquocny, uhfffaoyag性质化学式, c2clf3o摩尔质量, 外观, 辛辣的无色气体, 密度, 3844, 熔点, 沸点, 溶解性, 迅速水解, 相关物质相关化学品, 三氟乙酸三氟乙酰. 三氟乙酰氯 又称TFAC 3 是一种气体 化学式 C2ClF3O 4 5 它通常以高压液体货运 5 有毒 三氟乙酰氯IUPAC名Trifluoroacetyl chloride别名 2 2 2 三氟乙酰氯识别CAS号 354 32 5 YChemSpider 13870615SMILES C O C F F F ClInChI 1 C2ClF3O c3 1 7 2 4 5 6InChIKey PNQBEPDZQUOCNY UHFFFAOYAG性质化学式 C2ClF3O摩尔质量 132 469 g mol 外观 辛辣的无色气体 1 密度 1 3844 g cm 3 2 熔点 146 C 2 沸点 24 8 C 2 溶解性 水 迅速水解 2 相关物质相关化学品 三氟乙酸三氟乙酰氟若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 性质 2 制备 3 应用和存放 4 安全和毒性 5 参见 6 参考资料 7 外部連結性质 编辑三氟乙酰氯的蒸汽密度 英语 vapor density 是空气的4 6倍 在20 C 68 F 的液态密度为1 384 g cm3 3 4 它的熔点为 146 C 231 F 沸点 27 C 17 F 4 三氟乙酰氯极易和水及湿气反应 形成有毒的氯化氢和三氟乙酸 5 6 三氟乙酰氯和很多化合物如胺 醇 碱和强氧化剂不兼容 英语 Compatibility chemical 它和胺与碱剧烈反应 它也会和异丙醚 或是在金属盐存在下和任何的醚剧烈反应 有时还会引起爆炸 5 三氟乙酰氯的汽化热为 20 千焦每摩尔 当65 英热单位每磅 3 很多基团都可以取代三氟乙酰氯中的氯原子 这些基团包括碘 氟 氰基 硫氰基和异氰酸基 它也很容易与烷基金属反应 这些反应的通式为 CF3COCl MR CF3COR MCl 其中 M 可以是锂 铜 镁 汞 银或镉 当三氟乙酰氯和烯酮并发生酯化反应时 会产生三氟乙酸酯 3 三氟乙酰氯会和土壤 纤维素和粘土反应 7 当它与金属接触时与水发生反应 会产生具有爆炸性的氢气 8 它还会和甲基 CH3 进行聚集反应 9 制备 编辑三氟乙酰氯可以由氯气催化氯化三氟乙醛而成 10 如果使用CYP2E1 英语 CYP2E1 11 或CYP2A6 英语 CYP2A6 12 氧化氟烷 也可以生成三氟乙酰氯 应用和存放 编辑三氟乙酰氯可用于药物 农药 精细化工和反应中间体行业 5 但是 该化合物本身不会出售给消费者或作为商品 6 一些从三氟乙酰氯生产的乙酰乙酸酯可制备农业化学品和药品 3 它也可以用来给复杂的化合物引入三氟甲基 3 1970年代晚期 三氟乙酰氯被探索用于核磁共振的试剂 它也用于制备胺 醇 硫醇和酚 13 三氟乙酰氯通常以高压液体存放 6 安全和毒性 编辑液态的三氟乙酰氯接触到未保护的皮肤会引起冻伤 如果吸入 处于气态的三氟乙酰氯会刺激眼睛 皮肤和粘膜 通过皮肤吸收 吸入或摄入三氟乙酰氯可导致死亡 当三氟乙酰氯燃烧时 会产生有毒气体 5 它还会腐蚀呼吸道 6 三氟乙酰氯是一种催泪剂 如果被大鼠 小鼠和豚鼠吸入 它可以造成呼吸困难 浓度35 3 ppm的三氟乙酰氯足以在六小时杀死大鼠 8 三氟乙酰氯不会显着生物累积 但是 它对水生生物有害 14 三氟乙酰氯由细胞色素P450酶代谢 生物体的免疫系统通常对此做出反应 15 参见 编辑剧毒气体列表 英语 List of highly toxic gases 卤碳 英语 Halocarbon 参考资料 编辑 Datenblatt TFAC bei Solvay 2 0 2 1 2 2 2 3 Record of Trifluoracetylchlorid in the GESTIS Substance Database from the IFA 英语 Institute for Occupational Safety and Health 3 0 3 1 3 2 3 3 3 4 3 5 Trifluoroacetyl Chloride PDF October 14 2013 原始内容 PDF 存档于2016 03 03 4 0 4 1 4 2 Trifluoroacetyl chloride 2013 October 10 2013 原始内容存档于2017 11 07 5 0 5 1 5 2 5 3 5 4 5 5 TRIFLUOROACETYL CHLORIDE 2010 October 10 2013 原始内容存档于2021 08 25 6 0 6 1 6 2 6 3 December 2011 Product Safety Summary of Trifluoroacetyl chloride TFAC PDF December 2011 October 14 2013 原始内容 PDF 存档于2016 03 04 TRIFLUOROACETYL CHLORIDE October 16 2013 原始内容存档于2013 12 17 8 0 8 1 Trifluoroacetyl chloride National Institutes of Health August 2013 October 18 2013 原始内容存档于2019 06 24 Trifluoroacetyl chloride NIST 2011 October 21 2013 原始内容存档于2021 04 23 Bernard Cheminal Henri Mathais Marc Thomarat Process for preparing trifluoroacetyl chloride February 17 1987 October 18 2013 原始内容存档于2016 10 20 Arthur J Atkinson Jr Shiew Mei Huang Juan J L Lertora Sanford P Markey 编 Principles of Clinical Pharmacology September 18 2012 October 22 2013 ISBN 9780123854728 Current Concepts in Drug Metabolism and Toxicology Academic Press November 27 2012 October 22 2013 ISBN 9780123983596 P Sleevi T E Glass H C Dorn Trifluoroacetyl chloride for characterization of organic functional groups by fluorine 19 nuclear magnetic resonance spectrometry Analytical Chemistry October 1979 51 12 1931 1934 doi 10 1021 ac50048a009 Solvay Company Product Safety Summary of Trifluoroacetyl chloride TFAC PDF December 2011 October 16 2013 原始内容 PDF 存档于2016 03 04 Kevin James Coe Metabolism and Cytotoxicity of the Nitroaromatic Drug Flutamide and Its Cyano Analog in Hepatocyte Cell Lines ProQuest 2008 October 22 2013 ISBN 9781109000955 失效連結 外部連結 编辑 nbsp 维基共享资源上的相關多媒體資源 三氟乙酰氯 取自 https zh wikipedia org w index php title 三氟乙酰氯 amp oldid 79785455, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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