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哌替啶

哌替啶(pethidine)又称美吡利啶[1](meperidine)为白色、无嗅、结晶状的粉末,能溶于水,适用于治疗中度至重度疼痛,属类阿片镇痛药。哌替啶通常以盐酸盐作为给药形式(盐酸哌替啶[2]),有片剂糖浆注射剂(肌肉内、皮下、静脉注射)。

哌替啶
臨床資料
商品名英语Drug nomenclatureDemerol
其他名稱meperidine
懷孕分級
  • : C
依賴性生理依賴:高
心理依賴:高
给药途径口服、靜脈內注射、肌內注射、皮下注射
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度50–60% (口服), 80–90% (口服、在肝功能損害的情況下)
血漿蛋白結合率65–75%
药物代谢肝臟
生物半衰期2.5–4小時,7–11小時(肝病)
排泄途徑肾臟
识别信息
  • Ethyl 1-methyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylate
CAS号57-42-1  
PubChem CID
  • 4058
IUPHAR/BPS
  • 7221
DrugBank
  • DB00454 
ChemSpider
  • 3918
UNII
  • 9E338QE28F
KEGG
  • D08343 
ChEMBL
  • ChEMBL607 
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
  • DTXSID9023253
ECHA InfoCard100.000.299
化学信息
化学式C15H21NO2
摩尔质量247.33g/mol
3D模型(JSmol英语JSmol
  • 交互式图像
  • O=C(C1(CCN(CC1)C)C2=CC=CC=C2)OCC
  • InChI=1S/C15H21NO2/c1-3-18-14(17)15(9-11-16(2)12-10-15)13-7-5-4-6-8-13/h4-8H,3,9-12H2,1-2H3 
  • Key:XADCESSVHJOZHK-UHFFFAOYSA-N 

哌替啶有许多別名,如:配西汀[3]唛啶[4];常见商品名有:地美露(Demerol)、度冷丁(Dolantin)、杜冷丁。

作用 编辑

作为人工合成的麻醉药物,哌替啶普遍地使用于临床,它对人体的作用和机理与吗啡相似,但镇痛、麻醉作用较小,仅相当于吗啡的1/10-1/8,作用时间维持2-4小时左右。主要作用于中枢神经系统,对心血管、平滑肌亦有一定影响。毒副作用也相应较小,恶心、呕吐、便秘等症状均较轻微,对呼吸系统的抑制作用较弱,一般不会出现呼吸困难及过量使用等问题。

細節 编辑

主要治療在鎮痛方面,目前列為管制藥品,相對的禁忌如下:

  • 哌替啶對正在使用或近期內曾使用单胺氧化酶(MAO)抑制剂者為使用禁忌。
  • 14天內服用MAO抑制劑者,如給予治療劑量之哌替啶會引起不可預期的、嚴重的、甚至致命的反應,其症狀包括昏迷、嚴重呼吸抑制、低血壓、及類似急性麻醉藥品過量之症狀。其他的明顯反應有過動、全身痙攣、心跳加速、高熱、高血壓
  • 嚴重反應者可靜脈注射氢化可的松强的松龙(prednisolone),對高血壓及高熱者可併用靜脈注射氯丙嗪

合成 编辑

环氧乙烷甲胺加成为N-甲基二乙醇胺,用氯化亚砜氯化为二氯代衍生物,与苯乙腈氨基钠存在下缩合为1-甲基-4-苯基-4-氰基哌啶,水解为羧酸,再与乙醇酯化为乙酯,最后与盐酸成盐而得。

注意事項 编辑

  • 有嗜眠、眩暈等現象。服用期間如須駕車、從事操作機械等危險性工作者,應特別小心。
  • 對於某些老年人或虛弱、嚴重肝或腎功能不全、甲狀腺機能不足、阿狄孫氏症、及前列腺肥大或尿道狹窄患者,給予哌替啶時應小心,同時起始劑量應予減低。
  • 對頭部傷害、顱內傷害、顱內壓已上升者,給予哌替啶會加重呼吸抑制及腦脊髓液壓明顯升高。
  • 氣喘及其他呼吸異常者使用哌替啶應格外小心。
  • 哌替啶會產生類似嗎啡之藥物依賴性,而有濫用之虞。

常見副作用 编辑

過量使用:

非過量使用:偶爾有頭暈目眩、噁心嘔吐、便秘的情形

合成法 编辑

哌替啶可以在兩步合成中製備。第一步是苯乙腈氯甲烷的反應在氨基钠存在下形成哌啶環。然後將轉化成[5]

 
哌替啶合成法.

名人使用 编辑

2009年6月25日麥可·傑克遜的逝世疑與「地美露」(Demerol)使用過量有關。1984年,麥可·傑克遜在拍攝百事可樂廣告表演時,因舞台效果道具煙霧彈出差錯,致使頭蓋燒傷。[6]由於治療時需要使用止痛藥,導致他從此對此藥產生上癮性,無法擺脫對止痛藥的依賴。在心臟衰竭的一小時前,他也曾注射該藥。[7] 该消息真实性仍有待考证。

相關條目 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ http://www.gsjdxc.com/Wap/Show/15016
  2. ^ https://www.termonline.cn/word/1275258813594746955/1#s1
  3. ^ https://terms.naer.edu.tw/detail/865c982e1030a8e9262fd2439546c587/
  4. ^ https://www.zdic.net/hant/%E5%98%9C%E5%95%B6
  5. ^ Patent Appl. DE 679 281 IG Farben 1937.
  6. ^ . [2007-04-18]. (原始内容存档于2020-08-20). 
  7. ^ James, Susan Donaldson. Friend Says Michael Jackson Battled Demerol Addiction (页面存档备份,存于互联网档案馆), ABC News, June 26, 2009.

哌替啶, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨询专业人士, 詳見醫學聲明, pethidine, 又称美吡利啶, meperidine, 为白色, 无嗅, 结晶状的粉末, 能溶于水, 适用于治疗中度至重度疼痛, 属类阿片镇痛药, 通常以盐酸盐作为给药形式, 盐酸, 有片剂, 糖浆, 注射剂, 肌肉内, 皮下, 静脉注射, 臨床資料商品名, 英语, drug, nomenclature, demerol其他名稱meperidine懷孕分級澳, c依賴性生理依賴, 心理依. 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 哌替啶 pethidine 又称美吡利啶 1 meperidine 为白色 无嗅 结晶状的粉末 能溶于水 适用于治疗中度至重度疼痛 属类阿片镇痛药 哌替啶通常以盐酸盐作为给药形式 盐酸哌替啶 2 有片剂 糖浆 注射剂 肌肉内 皮下 静脉注射 哌替啶臨床資料商品名 英语 Drug nomenclature Demerol其他名稱meperidine懷孕分級澳 C依賴性生理依賴 高 心理依賴 高给药途径口服 靜脈內注射 肌內注射 皮下注射ATC碼N02AB02 WHO 法律規範狀態法律規範澳 受管控 S8 加 Schedule I 德 Anlage III NZ Class B 英 Class A 美 附表II UN Narcotic Schedule I藥物動力學數據生物利用度50 60 口服 80 90 口服 在肝功能損害的情況下 血漿蛋白結合率65 75 药物代谢肝臟生物半衰期2 5 4小時 7 11小時 肝病 排泄途徑肾臟识别信息IUPAC命名法 Ethyl 1 methyl 4 phenylpiperidine 4 carboxylateCAS号57 42 1 PubChem CID4058IUPHAR BPS7221DrugBankDB00454 ChemSpider3918UNII9E338QE28FKEGGD08343 ChEMBLChEMBL607 CompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID9023253ECHA InfoCard100 000 299化学信息化学式C 15H 21N O 2摩尔质量247 33g mol3D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像SMILES O C C1 CCN CC1 C C2 CC CC C2 OCCInChI InChI 1S C15H21NO2 c1 3 18 14 17 15 9 11 16 2 12 10 15 13 7 5 4 6 8 13 h4 8H 3 9 12H2 1 2H3 Key XADCESSVHJOZHK UHFFFAOYSA N 哌替啶有许多別名 如 配西汀 3 唛啶 4 常见商品名有 地美露 Demerol 度冷丁 Dolantin 杜冷丁 目录 1 作用 2 細節 3 合成 4 注意事項 5 常見副作用 6 合成法 7 名人使用 8 相關條目 9 参考资料作用 编辑作为人工合成的麻醉药物 哌替啶普遍地使用于临床 它对人体的作用和机理与吗啡相似 但镇痛 麻醉作用较小 仅相当于吗啡的1 10 1 8 作用时间维持2 4小时左右 主要作用于中枢神经系统 对心血管 平滑肌亦有一定影响 毒副作用也相应较小 恶心 呕吐 便秘等症状均较轻微 对呼吸系统的抑制作用较弱 一般不会出现呼吸困难及过量使用等问题 細節 编辑主要治療在鎮痛方面 目前列為管制藥品 相對的禁忌如下 哌替啶對正在使用或近期內曾使用单胺氧化酶 MAO 抑制剂者為使用禁忌 14天內服用MAO抑制劑者 如給予治療劑量之哌替啶會引起不可預期的 嚴重的 甚至致命的反應 其症狀包括昏迷 嚴重呼吸抑制 低血壓 及類似急性麻醉藥品過量之症狀 其他的明顯反應有過動 全身痙攣 心跳加速 高熱 高血壓 嚴重反應者可靜脈注射氢化可的松或强的松龙 prednisolone 對高血壓及高熱者可併用靜脈注射氯丙嗪 合成 编辑由环氧乙烷与甲胺加成为N 甲基二乙醇胺 用氯化亚砜在苯中氯化为二氯代衍生物 与苯乙腈在氨基钠存在下缩合为1 甲基 4 苯基 4 氰基哌啶 水解为羧酸 再与乙醇酯化为乙酯 最后与盐酸成盐而得 注意事項 编辑有嗜眠 眩暈等現象 服用期間如須駕車 從事操作機械等危險性工作者 應特別小心 對於某些老年人或虛弱 嚴重肝或腎功能不全 甲狀腺機能不足 阿狄孫氏症 及前列腺肥大或尿道狹窄患者 給予哌替啶時應小心 同時起始劑量應予減低 對頭部傷害 顱內傷害 顱內壓已上升者 給予哌替啶會加重呼吸抑制及腦脊髓液壓明顯升高 氣喘及其他呼吸異常者使用哌替啶應格外小心 哌替啶會產生類似嗎啡之藥物依賴性 而有濫用之虞 常見副作用 编辑過量使用 嗜睡 噁心 嘔吐 呼吸抑制 便秘 尿滯留 瞳孔散瞳非過量使用 偶爾有頭暈目眩 噁心嘔吐 便秘的情形合成法 编辑哌替啶可以在兩步合成中製備 第一步是苯乙腈和氯甲烷的反應在氨基钠存在下形成哌啶環 然後將腈轉化成酯 5 nbsp 哌替啶合成法 名人使用 编辑2009年6月25日麥可 傑克遜的逝世疑與 地美露 Demerol 使用過量有關 1984年 麥可 傑克遜在拍攝百事可樂廣告表演時 因舞台效果道具煙霧彈出差錯 致使頭蓋燒傷 6 由於治療時需要使用止痛藥 導致他從此對此藥產生上癮性 無法擺脫對止痛藥的依賴 在心臟衰竭的一小時前 他也曾注射該藥 7 该消息真实性仍有待考证 相關條目 编辑毒品 麻醉藥品参考资料 编辑 http www gsjdxc com Wap Show 15016 https www termonline cn word 1275258813594746955 1 s1 https terms naer edu tw detail 865c982e1030a8e9262fd2439546c587 https www zdic net hant E5 98 9C E5 95 B6 Patent Appl DE 679 281 IG Farben 1937 Michael Jackson s personality changed after Pepsi ad 2007 04 18 原始内容存档于2020 08 20 James Susan Donaldson Friend Says Michael Jackson Battled Demerol Addiction 页面存档备份 存于互联网档案馆 ABC News June 26 2009 取自 https zh wikipedia org w index php title 哌替啶 amp oldid 78930220, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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