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美洛西林

美洛西林英语:Mezlocillin)是一种广谱青霉素抗生素。它对革兰氏阴性菌和一些革兰氏阳性菌都有活性。与大多数其他广谱青霉素不同,它由肝脏排泄,因此可用于胆道感染,如上行性胆管炎

美洛西林
臨床資料
AHFS/Drugs.comMicromedex详细消费者药物信息
懷孕分級
  • B
给药途径静脉注射, 肌肉注射
ATC碼
  • J01CA10 (WHO)
藥物動力學數據
血漿蛋白結合率16–59%
药物代谢 (20–30%)
生物半衰期1.3–4.4小时
排泄途徑(50%)和
识别信息
  • (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-6-[[(2R)-2-[(3-methylsulfonyl-
    2-oxo-imidazolidine-1-carbonyl)amino]-2-phenyl-acetyl]
    amino]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-
    carboxylic acid
CAS号51481-65-3  
PubChem CID
  • 656511
DrugBank
  • DB00948 
ChemSpider
  • 570894 
UNII
  • OH2O403D1G
KEGG
  • D05021 
ChEBI
  • CHEBI:6919 
ChEMBL
  • ChEMBL1731 
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
  • DTXSID1023316
ECHA InfoCard100.052.013
化学信息
化学式C21H25N5O8S2
摩尔质量539.58 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
  • 交互式图像
  • O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)NC(=O)N2C(=O)N(S(=O)(=O)C)CC2)[C@H]4SC3(C)C
  • InChI=1S/C21H25N5O8S2/c1-21(2)14(18(29)30)26-16(28)13(17(26)35-21)22-15(27)12(11-7-5-4-6-8-11)23-19(31)24-9-10-25(20(24)32)36(3,33)34/h4-8,12-14,17H,9-10H2,1-3H3,(H,22,27)(H,23,31)(H,29,30)/t12-,13-,14+,17-/m1/s1 
  • Key:YPBATNHYBCGSSN-VWPFQQQWSA-N 

作用机制 编辑

与所有其他β-内酰胺类抗生素一样,美洛西林通过与青霉素结合蛋白结合来抑制细菌细胞壁合成的第三阶段和最后阶段。这最终导致细胞裂解。

易感生物 编辑

革兰氏阴性 编辑

革兰氏阳性 编辑

合成 编辑

 
美洛西林的合成:[1][2]

美洛西林可以通过多种方式制备,包括氨苄青霉素与氯氨基甲酸酯(1)在三乙胺存在下的反应。氯氨基甲酸酯(1)本身由乙二胺通过与光气反应形成环状,然后与甲基磺酰氯形成单酰胺,然后另一个氮原子与光气和三甲基甲硅烷基氯反应而制成。

密切相关的类似物阿洛西林的制备方法与美洛西林基本相同。但省略了甲基化步骤。

参考资料 编辑

  1. ^ W. Schroeck, H. R. Furtwaengier, H. B. Koenig, and K. G.Metzer, German Offen. 2,318,955 (1973); Chem. Abstr., 82,31313b (1975).
  2. ^ H. B. Koenig, K. G. Metzer, H. A. Offe, and W. Schroeck, Eur. J_. Med. Chem., 17, 59 (1982).

外部链接 编辑

  • DDB 30377
  • Duke (页面存档备份,存于互联网档案馆
  • Kristof R, Clusmann H, Koehler W, Fink K, Schramm J. Treatment of accidental high dose intraventricular mezlocillin application by cerebrospinal fluid exchange.. J Neurol Neurosurg Psychiatry. 1998, 64 (3): 379–81. PMC 2170014 . PMID 9527154. doi:10.1136/jnnp.64.3.379. 
  • McCormick P, Greenslade L, Kibbler C, Chin J, Burroughs A, McIntyre N. A prospective randomized trial of ceftazidime versus netilmicin plus mezlocillin in the empirical therapy of presumed sepsis in cirrhotic patients.. Hepatology. 1997, 25 (4): 833–6. PMID 9096584. S2CID 45046625. doi:10.1002/hep.510250408. 
  • Rohde B, Werner U, Hickstein H, Ehmcke H, Drewelow B. Pharmacokinetics of mezlocillin and sulbactam under continuous veno-venous hemodialysis (CVVHD) in intensive care patients with acute renal failure.. Eur J Clin Pharmacol. 1997, 53 (2): 111–5. PMID 9403281. S2CID 20525389. doi:10.1007/s002280050347. 

美洛西林, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨询专业人士, 詳見醫學聲明, 英语, mezlocillin, 是一种广谱青霉素类抗生素, 它对革兰氏阴性菌和一些革兰氏阳性菌都有活性, 与大多数其他广谱青霉素不同, 它由肝脏排泄, 因此可用于胆道感染, 如上行性胆管炎, 臨床資料ahfs, drugs, commicromedex详细消费者药物信息懷孕分級b给药途径静脉注射, 肌肉注射atc碼j01ca10, 藥物動力學數據血漿蛋白結合率16, 药物代谢肝, 生物半衰. 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 美洛西林 英语 Mezlocillin 是一种广谱青霉素类抗生素 它对革兰氏阴性菌和一些革兰氏阳性菌都有活性 与大多数其他广谱青霉素不同 它由肝脏排泄 因此可用于胆道感染 如上行性胆管炎 美洛西林臨床資料AHFS Drugs comMicromedex详细消费者药物信息懷孕分級B给药途径静脉注射 肌肉注射ATC碼J01CA10 WHO 藥物動力學數據血漿蛋白結合率16 59 药物代谢肝 20 30 生物半衰期1 3 4 4小时排泄途徑肾 50 和胆识别信息IUPAC命名法 2S 5R 6R 3 3 dimethyl 6 2R 2 3 methylsulfonyl 2 oxo imidazolidine 1 carbonyl amino 2 phenyl acetyl amino 7 oxo 4 thia 1 azabicyclo 3 2 0 heptane 2 carboxylic acidCAS号51481 65 3 PubChem CID656511DrugBankDB00948 ChemSpider570894 UNIIOH2O403D1GKEGGD05021 ChEBICHEBI 6919 ChEMBLChEMBL1731 CompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID1023316ECHA InfoCard100 052 013化学信息化学式C 21H 25N 5O 8S 2摩尔质量539 58 g mol 13D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像SMILES O C O C H 3N4C O C H NC O C H c1ccccc1 NC O N2C O N S O O C CC2 C H 4SC3 C CInChI InChI 1S C21H25N5O8S2 c1 21 2 14 18 29 30 26 16 28 13 17 26 35 21 22 15 27 12 11 7 5 4 6 8 11 23 19 31 24 9 10 25 20 24 32 36 3 33 34 h4 8 12 14 17H 9 10H2 1 3H3 H 22 27 H 23 31 H 29 30 t12 13 14 17 m1 s1 Key YPBATNHYBCGSSN VWPFQQQWSA N 目录 1 作用机制 2 易感生物 2 1 革兰氏阴性 2 2 革兰氏阳性 3 合成 4 参考资料 5 外部链接作用机制 编辑主条目 b 内酰胺类抗生素 与所有其他b 内酰胺类抗生素一样 美洛西林通过与青霉素结合蛋白结合来抑制细菌细胞壁合成的第三阶段和最后阶段 这最终导致细胞裂解 易感生物 编辑革兰氏阴性 编辑 拟杆菌属物种 包括脆弱拟杆菌 肠杆菌属物种 大肠杆菌 流感嗜血杆菌 克雷伯氏菌属物种 摩氏摩根氏菌 淋病奈瑟菌 奇异变形杆菌 普通变形杆菌 雷氏普罗威登斯菌 假单胞菌属物种 包括铜绿假单胞菌 黏质沙雷菌革兰氏阳性 编辑 粪肠球菌 消化球菌属物种 消化链球菌属物种合成 编辑 nbsp 美洛西林的合成 1 2 美洛西林可以通过多种方式制备 包括氨苄青霉素与氯氨基甲酸酯 1 在三乙胺存在下的反应 氯氨基甲酸酯 1 本身由乙二胺通过与光气反应形成环状脲 然后与甲基磺酰氯形成单酰胺 然后另一个氮原子与光气和三甲基甲硅烷基氯反应而制成 密切相关的类似物阿洛西林的制备方法与美洛西林基本相同 但省略了甲基化步骤 参考资料 编辑 W Schroeck H R Furtwaengier H B Koenig and K G Metzer German Offen 2 318 955 1973 Chem Abstr 82 31313b 1975 H B Koenig K G Metzer H A Offe and W Schroeck Eur J Med Chem 17 59 1982 外部链接 编辑DDB 30377 Duke 页面存档备份 存于互联网档案馆 Kristof R Clusmann H Koehler W Fink K Schramm J Treatment of accidental high dose intraventricular mezlocillin application by cerebrospinal fluid exchange J Neurol Neurosurg Psychiatry 1998 64 3 379 81 PMC 2170014 nbsp PMID 9527154 doi 10 1136 jnnp 64 3 379 McCormick P Greenslade L Kibbler C Chin J Burroughs A McIntyre N A prospective randomized trial of ceftazidime versus netilmicin plus mezlocillin in the empirical therapy of presumed sepsis in cirrhotic patients Hepatology 1997 25 4 833 6 PMID 9096584 S2CID 45046625 doi 10 1002 hep 510250408 Rohde B Werner U Hickstein H Ehmcke H Drewelow B Pharmacokinetics of mezlocillin and sulbactam under continuous veno venous hemodialysis CVVHD in intensive care patients with acute renal failure Eur J Clin Pharmacol 1997 53 2 111 5 PMID 9403281 S2CID 20525389 doi 10 1007 s002280050347 取自 https zh wikipedia org w index php title 美洛西林 amp oldid 78973525, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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