乙二胺 （作為配體 時簡稱為en ）是化學式 為 C (NH ) 的有機化合物 。乙二胺是一種胺 類，為無色的鹼 性液體，有類似氨 的臭味。2008年乙二胺的使用量約500,000,000公斤。[2]
製備 编辑 乙二胺的製備可利用氨 和1,2-二氯乙烷 反應而成。反應後可得到乙二胺及其他線性多胺的混合物。簡化的方程式如下：
ClCH + 4NH → H + 2NH 應用 编辑 在許多工業用化學品的生產都會用到大量的乙二胺。乙二胺可和羧酸 （包括脂肪酸 ）、腈 、醇 （加热时）、烷化劑 、二硫化碳 、醛 及酮 反應，產生對應的衍生物。由於乙二胺有二個胺基，故可以用作合成咪唑啉啶 等雜環化合物的原料。
作为螯合配體 编辑 乙二胺是典型的二齿配體 ，可形成配位化合物 ，如[Co(en) ]3+ 。
重要的六齒配體乙二胺四乙酸 （EDTA ）是乙二胺的衍生物，是由乙二胺透過Strecker法 和氰 及甲醛 合成所得的產物。乙二胺的衍生物N -羟乙基乙二胺水楊醛 縮合 而產生的Salen配體 是實驗室研究常用的螯合配基，不過很少在工業上使用。[2]
藥品及農藥的原枓 编辑 許多有生物活性的化合物都包括 N-CH -CH -N 的官能基，如氨基菲林(aminophylline)及一些抗組織胺藥 。[3] 抗真菌劑 的商品，商品名稱有 Maneb, Mancozeb, Zineb 及 Metiram。有些含有咪唑啉 结构的抗真菌劑也是由乙二胺所衍生。[2]
聚合物中的應用 编辑 乙二胺由於有二個有活性的胺基，是許多聚合物 製造的原料之一。乙二胺和甲醛的縮合物是一種增塑劑，廣泛用在聚氨酯 (PU)纖維的製造過程中。PAMAM等級的树枝状高分子（dendrimer）也是乙二胺的衍生物。[2]
四乙酰乙二胺 编辑 漂白粉中常見的活性劑四乙酰乙二胺(TAED)是由乙二胺為原枓所製成。衍生的二硬脂酰乙二胺(EBS)是工業上常用的脫模劑，也是汽油及機油中的表面活性劑 。
特殊應用 编辑 乙二胺作為溶劑 時，可以和其他極性溶劑以任意比例混溶，因此常用來溶解如白蛋白 （Albumin）及酪蛋白 （casein）的蛋白質 。一些電鍍 的電鍍液中也含有乙二胺。 油漆中的抗蝕劑，也是一種防凍劑 。 乙二胺二氫碘酸鹽（ethylenediamine dihydroiodide, EDDI）常加在動物飼料中，作為碘的來源。 粘著劑、纖維軟化劑、環氧樹脂 中的硬化劑及染料 。 乙二胺(Edamine)也是用來培養植物組織的MS培養基（Murashige and Skoog medium）中常見的有機添加物。 乙二胺聚合物 编辑 乙二胺是一群稱作「聚乙烯胺」的化合物中，分子量最小的化合物。其餘的化合物包括：
二乙烯三胺 （Diethylenetriamine，縮寫為dien或DETA）化學式為H2 N-CH2 CH2 -NH-CH2 CH2 -NH2 ，其結構類似二甘醇 。三乙烯四胺（Triethylenetetramine，縮寫為trien或TETA）化學式為H2 N-CH2 CH2 -NH-CH2 CH2 -NH-CH2 CH2 -NH2 。 四乙烯五胺（Tetraethylenepentamine，縮寫為TEPA）化學式為H2 N-CH -NH-CH -NH-CH -NH-CH -NH2 。 五乙烯六胺（Pentaethylenehexamine，縮寫為PEHA）化學式為H2 N-CH -NH-CH -NH-CH -NH-CH -NH-CH -NH2 。 哌嗪 則是由乙二胺衍生，结构上類似二噁烷 (dioxane)的雜環化合物。
相關的二胺 编辑 若以生產量來看，乙二胺是產量第二高的二胺，僅次於己二胺 －尼龍66 的原料之一。乙二胺的二胺衍生物包括
四甲基乙二胺 （tetramethylethylenediamine），簡稱TMEDA，化學式為(CH ) N-CH -N(CH ) 。四乙基乙二胺（tetraethylethylenediamine），簡稱TEEDA)，化學式為(C ) N-CH -N(C ) 安全性 编辑 乙二胺有腐蝕性，會刺激皮膚。在体内的半衰期約30分鐘，分佈體積 约为 0.133 L/kg。口服的生物利用度 大約是0.34。腎臟 只能代謝20%以下的乙二胺。[4]
參見 编辑 參考文獻 编辑 ^ 存档副本. [2009-03-18 ] . （原始内容于2008-12-02）. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOE: 10.1002/14356007.a02 001 ^ Kotti, S. R. S. S.; Timmons, C. and Li, G., "Vicinal diamino functionalities as privileged structural elements in biologically active compounds and exploitation of their synthetic chemistry", Chemical Biology & Drug Design, 2006, 67, 101-114 ^ Zuidema J. Ethylenediamine, profile of a sensitizing excipient.. Pharmacy World & Science. 1985-08-23, 7 (4): 134–40. PMID 3900925 . doi:10.1007/BF02097249 . 外部連結 编辑 IRIS EPA Ethylenediamine（页面存档备份，存于互联网档案馆 ） Chemical data
乙二胺, 提示, 此条目的主题不是二乙胺, 作為配體時簡稱為en, 是化學式為, 的有機化合物, 是一種胺類, 為無色的鹼性液體, 有類似氨的臭味, 2008年的使用量約500, 000公斤, iupac名1, diaminoethane1, 二氨基乙烷英文名, ethylenediamine别名, edamine, 缩写, en识别缩写, encas号, pubchem, 3301chemspider, 13835550smiles, nccnbeilstein, 605263gmelin, 1098un编号, . 提示 此条目的主题不是二乙胺 乙二胺 作為配體時簡稱為en 是化學式為 C2 H4 NH2 2 的有機化合物 乙二胺是一種胺類 為無色的鹼性液體 有類似氨的臭味 2008年乙二胺的使用量約500 000 000公斤 2 乙二胺IUPAC名1 2 diaminoethane1 2 二氨基乙烷英文名 Ethylenediamine别名 Edamine 1 缩写 en识别缩写 enCAS号 107 15 3 PubChem 3301ChemSpider 13835550SMILES NCCNBeilstein 605263Gmelin 1098UN编号 1604EINECS 203 468 6ChEBI 30347RTECS KH8575000KEGG D01114MeSH ethylenediamine性质化学式 C2 H8 N2摩尔质量 60 103 g mol 外观 無色液體 有雜質時呈黃色 密度 0 899 g cm3 液體 熔点 9 C沸点 116 C溶解性 水 可溶解於水pKb 3 92危险性主要危害 可燃性 腐蝕性NFPA 704 2 3 0 闪点 34 C若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 製備 2 應用 2 1 作为螯合配體 2 2 藥品及農藥的原枓 2 3 聚合物中的應用 2 4 四乙酰乙二胺 2 5 特殊應用 3 乙二胺聚合物 4 相關的二胺 5 安全性 6 參見 7 參考文獻 8 外部連結製備 编辑乙二胺的製備可利用氨和1 2 二氯乙烷反應而成 反應後可得到乙二胺及其他線性多胺的混合物 簡化的方程式如下 ClCH2 CH2 Cl 4NH3 H2 NCH2 CH2 NH2 2NH4 Cl應用 编辑在許多工業用化學品的生產都會用到大量的乙二胺 乙二胺可和羧酸 包括脂肪酸 腈 醇 加热时 烷化劑 二硫化碳 醛及酮反應 產生對應的衍生物 由於乙二胺有二個胺基 故可以用作合成咪唑啉啶等雜環化合物的原料 作为螯合配體 编辑 乙二胺是典型的二齿配體 可形成配位化合物 如 Co en 3 3 重要的六齒配體乙二胺四乙酸 EDTA 是乙二胺的衍生物 是由乙二胺透過Strecker法和氰及甲醛合成所得的產物 乙二胺的衍生物N 羟乙基乙二胺是另一種商業上常使用的螯合配體 由乙二胺和水楊醛縮合而產生的Salen配體是實驗室研究常用的螯合配基 不過很少在工業上使用 2 藥品及農藥的原枓 编辑 許多有生物活性的化合物都包括 N CH2 CH2 N 的官能基 如氨基菲林 aminophylline 及一些抗組織胺藥 3 許多乙二胺的鹽類已製成抗真菌劑的商品 商品名稱有 Maneb Mancozeb Zineb 及 Metiram 有些含有咪唑啉结构的抗真菌劑也是由乙二胺所衍生 2 聚合物中的應用 编辑 乙二胺由於有二個有活性的胺基 是許多聚合物製造的原料之一 乙二胺和甲醛的縮合物是一種增塑劑 廣泛用在聚氨酯 PU 纖維的製造過程中 PAMAM等級的树枝状高分子 dendrimer 也是乙二胺的衍生物 2 四乙酰乙二胺 编辑 漂白粉中常見的活性劑四乙酰乙二胺 TAED 是由乙二胺為原枓所製成 衍生的二硬脂酰乙二胺 EBS 是工業上常用的脫模劑 也是汽油及機油中的表面活性劑 特殊應用 编辑 乙二胺作為溶劑時 可以和其他極性溶劑以任意比例混溶 因此常用來溶解如白蛋白 Albumin 及酪蛋白 casein 的蛋白質 一些電鍍的電鍍液中也含有乙二胺 油漆中的抗蝕劑 也是一種防凍劑 乙二胺二氫碘酸鹽 ethylenediamine dihydroiodide EDDI 常加在動物飼料中 作為碘的來源 粘著劑 纖維軟化劑 環氧樹脂中的硬化劑及染料 乙二胺 Edamine 也是用來培養植物組織的MS培養基 Murashige and Skoog medium 中常見的有機添加物 乙二胺聚合物 编辑乙二胺是一群稱作 聚乙烯胺 的化合物中 分子量最小的化合物 其餘的化合物包括 二乙烯三胺 Diethylenetriamine 縮寫為dien或DETA 化學式為H2N CH2CH2 NH CH2CH2 NH2 其結構類似二甘醇 三乙烯四胺 Triethylenetetramine 縮寫為trien或TETA 化學式為H2N CH2CH2 NH CH2CH2 NH CH2CH2 NH2 四乙烯五胺 Tetraethylenepentamine 縮寫為TEPA 化學式為H2N CH2 CH2 NH CH2 CH2 NH CH2 CH2 NH CH2 CH2 NH2 五乙烯六胺 Pentaethylenehexamine 縮寫為PEHA 化學式為H2N CH2 CH2 NH CH2 CH2 NH CH2 CH2 NH CH2 CH2 NH CH2 CH2 NH2 哌嗪則是由乙二胺衍生 结构上類似二噁烷 dioxane 的雜環化合物 相關的二胺 编辑若以生產量來看 乙二胺是產量第二高的二胺 僅次於己二胺 尼龍66的原料之一 乙二胺的二胺衍生物包括 四甲基乙二胺 tetramethylethylenediamine 簡稱TMEDA 化學式為 CH3 2 N CH2 N CH3 2 四乙基乙二胺 tetraethylethylenediamine 簡稱TEEDA 化學式為 C2 H5 2 N CH2 CH2 N C2 H5 2安全性 编辑乙二胺有腐蝕性 會刺激皮膚 在体内的半衰期約30分鐘 分佈體積约为 0 133 L kg 口服的生物利用度大約是0 34 腎臟只能代謝20 以下的乙二胺 4 參見 编辑二乙烯三胺 三乙烯四胺 聚乙烯胺參考文獻 编辑 存档副本 2009 03 18 原始内容存档于2008 12 02 2 0 2 1 2 2 2 3 Karsten Eller Erhard Henkes Roland Rossbacher Hartmut Hoke Amines Aliphatic in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005 Wiley VCH Verlag Weinheim DOE 10 1002 14356007 a02 001 Kotti S R S S Timmons C and Li G Vicinal diamino functionalities as privileged structural elements in biologically active compounds and exploitation of their synthetic chemistry Chemical Biology amp Drug Design 2006 67 101 114 Zuidema J Ethylenediamine profile of a sensitizing excipient Pharmacy World amp Science 1985 08 23 7 4 134 40 PMID 3900925 doi 10 1007 BF02097249 外部連結 编辑IRIS EPA Ethylenediamine 页面存档备份 存于互联网档案馆 Chemical data 取自 https zh wikipedia org w index php title 乙二胺 amp oldid 78946487, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
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