乙二胺四乙酸 （英語：Ethylenediaminetetraacetic acid ），也稱為乙二胺四醋酸 、乙底酸 [3] EDTA ，是一种有机化合物 。它是一個六齿配體 ，可以螯著多種金屬 離子 。它的4個羧基 氧和2個胺基 氮都可作為配位原子，與錳 （II）、銅 （II）、鐵 （III）及鈷 （II）等金屬離子組成螯合物 。[4]
乙二胺四乙酸 IUPAC名 [1] 别名 Diaminoethane-tetraacetic acid Edetic acid Ethylenedinitrilo-tetraacetic acid Versene 识别 缩写 EDTA, H4 EDTA CAS号 60-00-4 PubChem 6049 ChemSpider 5826 SMILES
[o]:c(:[oH])CN(CCN(Cc(:[o]):[oH])Cc(:[o]):[oH])Cc(:[o]):[oH] Beilstein 1716295 Gmelin 144943 UN编号 3077 EINECS 200-449-4 ChEBI 42191 RTECS AH4025000 KEGG D00052 MeSH Edetic+Acid 性质 化学式 C10 H16 N2 O8 摩尔质量 292.24 g·mol−1 外观 无色晶体 密度 860 mg mL−1 (at 20 °C) log P −0.836 pK a 1.782 pK b 12.215 热力学 Δf H m ⦵ 298K −1.7654–−1.7580 MJ mol−1 Δc H m ⦵ −4.4617–−4.4545 MJ mol−1 药理学 ATC代码 DrugBank {{{value}}} 给药途径 危险性 警示术语 R：R36 安全术语 S：S2 , S26 欧盟编号 607-429-00-8 欧盟分类 Xi GHS危险性符号 GHS提示词 WARNING H-术语 H319 P-术语 P305+351+338 NFPA 704 致死量或浓度： 1000 mg/kg (口服，大鼠)[2] 相关物质 相关化合物 相关化学品 Triethylenetetramine Tetraacetylethylenediamine PMDTA Bis-tris propane 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa） 下。
名稱問題 化學家 曾經用多種不同的字來形容EDTA，例如將配體 本身叫做EDTA4− ，而它的共軛酸 叫做H4 EDTA。
配合物 EDTA 和其他化合物如H2 IDA（亞胺基二乙酸）和H3 NTA（氨三乙酸）等屬於同類的螯合物 ，這些配體都是由一種叫做甘氨酸 的氨基酸 製成的。EDTA类的螯合物都極易溶於水。這些配體都为三或四齿配体，而合成出來的螯合物都是光學異構物 。[5]
合成 1935年，費迪南德·明茨使用乙二胺 和氯乙酸 來首次製備合成。[6] 乙二胺 與甲醛 及氰化鈉 合成。[7]
H2 NCH2 CH2 NH2 + 4 CH2 O + 4 NaCN + 4 H2 O → (NaO2 CCH2 )2 NCH2 CH2 N(CH2 CO2 Na)2 + 4 NH3 (NaO2 CCH2 )2 NCH2 CH2 N(CH2 CO2 Na)2 + 4 HCl → (HO2 CCH2 )2 NCH2 CH2 N(CH2 CO2 H)2 + 4 NaCl
用途 在1999年，歐洲EDTA年消耗量為35,000噸[來源請求] [來源請求] 乙二胺四乙酸二鈉 」，有工業用及食用兩類，兩者化學成分相同，但濃度及容许杂质上有所区別。EDTA-2Na 用途非常廣泛，它是抗氧化劑之一，具有螯合金屬離子的特質，意思是，就像螃蟹的螯夾住金屬離子，因此經常被運用在工業上，像用來清理鍋爐，有時也被用來治療汞中毒，可作為食品、工業與醫療用途。[8] [9]
檢測和分析方法 最靈敏檢測生物樣品中的EDTA的方法，是使用毛細管電泳質譜分析（簡稱SRM-CE/MS）。此方法在人的血漿中偵測極限為7.3 ng/mL ，最低定量濃度則為15 ng/mL。[10] [10]
環境問題 EDTA 不能在污水處理 中被分解，不過在控制著pH值 的情況下，EDTA經長時間後就可幾乎完全反應，屆時要將其他微生物 抽離，來讓EDTA完成結合過程。
在水中，太多或太少的螯合物都會影響浮游生物 和藻類 的數量增減。
EDTA對細菌來說是有毒的，在哺乳類 動物的糞便中會破壞生物的細胞膜 。
其他事項 麥當勞 的食物曾經被化驗到乙烯二胺四醋酸二鈉鈣，一EDTA的鈣鈉鹽。[11] 漢堡王 （Burger King）在台灣 的連鎖店附送的沙拉醬，包裝標示含有「乙烯二胺四醋酸二鈉鈣」。[來源請求] 2013年臺灣 查獲臺南「立光農工業公司」(目前已改名為永詠股份有限公司，又再改名為品誼股份有限公司) 把工業用的乙二胺四乙酸二鈉（EDTA-2Na），配成原料複方，價格只有食用級原料的1/3，再以通常價格賣給統一 以及愛之味 等大企業，製作成寒天、豆花、布丁等相關產品。[12] EDTA 螯合物的英文 字全寫「Ethylenediaminetetraacetate」是北美 版Scrabble 遊戲之中最長的英文字。 在電影 《幽靈刺客 》和《幽靈刺客II》之中，劇中主角以EDTA作為對付吸血鬼的武器。
參考文獻 ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014: 79, 123, 586, 754. ISBN 978-0-85404-182-4 ^ Substance Name: Sodium calcium edetate. NIH.gov ^ F.James Holler, Stanley R. Crouch. 第17章. 方嘉德(翻譯) (编). 分析化學:古典分析 Skoog and West's Fundamentals of Analytical Chemistry 第9版. 2019年2月: 第 21頁. ISBN 978-986-5840-09-9（中文（繁體）） . ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5 . ^ Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, McGraw-Hill: 紐約 , 1957年; 第5冊, 第186至188頁 ^ F. Münz "Polyamino carboxylic acids to I. G. Farbenindustrie, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938. ^ . [2013-06-17 ] . （原始内容存档于2013-06-25）. ^ EDTA-2Na小檔案 （页面存档备份，存于互联网档案馆 ） - 自由電子報，2013-6-1 ^ 新聞辭典／乙烯二胺四醋酸二鈉（EDTA-Na2） | 食品安全亮紅燈 Archive.is 的存檔，存档日期2013-07-13 - 聯合新聞網，2013-6-1 ^ 10.0 10.1 Robin L. Sheppard; Jack Henion. Determining EDTA in Blood (Scholar search) . Analytical Chemistry (Cornell University). August 1, 1997, 69 (15): 477A–480A [2019-01-13 ] . PMID 9253241 . doi:10.1021/ac971726p . （原始内容于1998-01-20）. ^ Valinsky, Jordan. . CNNMoney. [2021-07-11 ] . （原始内容存档于2021-07-13）. ^ 快訊／統一和愛之味誤用工業原料 依蕾特布丁誤用過期原料 （页面存档备份，存于互联网档案馆 ） - ETtoday新聞， 2013年05月31日
相關條目
外部連結 pH-Spectrum of EDTA complexes（页面存档备份，存于互联网档案馆 ） EDTA: Molecule of the Month（页面存档备份，存于互联网档案馆 ）
乙二胺四乙酸, 英語, ethylenediaminetetraacetic, acid, 也稱為乙二胺四醋酸, 乙底酸, 常缩写为edta, 是一种有机化合物, 它是一個六齿配體, 可以螯著多種金屬離子, 它的4個羧基氧和2個胺基氮都可作為配位原子, 與錳, 及鈷, 等金屬離子組成螯合物, iupac名2, ethane, diyldinitrilo, tetraacetic, acid, 二亞硝基乙基, 四乙酸别名, diaminoethane, tetraacetic, acidedetic, acideth. 乙二胺四乙酸 英語 Ethylenediaminetetraacetic acid 也稱為乙二胺四醋酸 乙底酸 3 常缩写为EDTA 是一种有机化合物 它是一個六齿配體 可以螯著多種金屬離子 它的4個羧基氧和2個胺基氮都可作為配位原子 與錳 II 銅 II 鐵 III 及鈷 II 等金屬離子組成螯合物 4 乙二胺四乙酸IUPAC名2 2 2 2 Ethane 1 2 diyldinitrilo tetraacetic acid 1 2 2 2 2 1 2 二亞硝基乙基 四乙酸别名 Diaminoethane tetraacetic acidEdetic acidEthylenedinitrilo tetraacetic acidVersene识别缩写 EDTA H4EDTACAS号 60 00 4 PubChem 6049ChemSpider 5826SMILES o c oH CN CCN Cc o oH Cc o oH Cc o oH Beilstein 1716295Gmelin 144943UN编号 3077EINECS 200 449 4ChEBI 42191RTECS AH4025000KEGG D00052MeSH Edetic Acid性质化学式 C10H16N2O8摩尔质量 292 24 g mol 1外观 无色晶体密度 860 mg mL 1 at 20 C log P 0 836pKa 1 782pKb 12 215热力学DfHm 298K 1 7654 1 7580 MJ mol 1DcHm 4 4617 4 4545 MJ mol 1药理学ATC代码DrugBank value 给药途径 肌肉注射静脉注射危险性警示术语 R R36安全术语 S S2 S26欧盟编号 607 429 00 8欧盟分类 XiGHS危险性符号GHS提示词 WARNINGH 术语 H319P 术语 P305 351 338NFPA 704 0 1 0 致死量或浓度 LD50 中位剂量 1000 mg kg 口服 大鼠 2 相关物质相关化合物 DaminozideOctopine相关化学品 TriethylenetetramineTetraacetylethylenediaminePMDTABis tris propane若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 目录 1 名稱問題 2 配合物 3 合成 4 用途 5 檢測和分析方法 6 環境問題 7 其他事項 8 參考文獻 9 相關條目 10 外部連結名稱問題 编辑化學家曾經用多種不同的字來形容EDTA 例如將配體本身叫做EDTA4 而它的共軛酸叫做H4EDTA 配合物 编辑 EDTA和金屬的螯合物 EDTA 和其他化合物如H2IDA 亞胺基二乙酸 和H3NTA 氨三乙酸 等屬於同類的螯合物 這些配體都是由一種叫做甘氨酸的氨基酸製成的 EDTA类的螯合物都極易溶於水 這些配體都为三或四齿配体 而合成出來的螯合物都是光學異構物 5 合成 编辑1935年 費迪南德 明茨使用乙二胺和氯乙酸來首次製備合成 6 現今合成 EDTA主要用乙二胺與甲醛及氰化鈉合成 7 H2NCH2CH2NH2 4 CH2O 4 NaCN 4 H2O NaO2CCH2 2NCH2CH2N CH2CO2Na 2 4 NH3 NaO2CCH2 2NCH2CH2N CH2CO2Na 2 4 HCl HO2CCH2 2NCH2CH2N CH2CO2H 2 4 NaCl用途 编辑在1999年 歐洲EDTA年消耗量為35 000噸 來源請求 在美國為50 000噸 來源請求 它一般以 EDTA 2Na 的形式应用 EDTA 2Na 的中文化學名為 乙二胺四乙酸二鈉 有工業用及食用兩類 兩者化學成分相同 但濃度及容许杂质上有所区別 EDTA 2Na 用途非常廣泛 它是抗氧化劑之一 具有螯合金屬離子的特質 意思是 就像螃蟹的螯夾住金屬離子 因此經常被運用在工業上 像用來清理鍋爐 有時也被用來治療汞中毒 可作為食品 工業與醫療用途 8 9 檢測和分析方法 编辑最靈敏檢測生物樣品中的EDTA的方法 是使用毛細管電泳質譜分析 簡稱SRM CE MS 此方法在人的血漿中偵測極限為7 3 ng mL 最低定量濃度則為15 ng mL 10 此種方法適用於樣品量小於7 8 nL 10 環境問題 编辑EDTA 不能在污水處理中被分解 不過在控制著pH值的情況下 EDTA經長時間後就可幾乎完全反應 屆時要將其他微生物抽離 來讓EDTA完成結合過程 在水中 太多或太少的螯合物都會影響浮游生物和藻類的數量增減 EDTA對細菌來說是有毒的 在哺乳類動物的糞便中會破壞生物的細胞膜 其他事項 编辑麥當勞的食物曾經被化驗到乙烯二胺四醋酸二鈉鈣 一EDTA的鈣鈉鹽 11 漢堡王 Burger King 在台灣的連鎖店附送的沙拉醬 包裝標示含有 乙烯二胺四醋酸二鈉鈣 來源請求 2013年臺灣查獲臺南 立光農工業公司 目前已改名為永詠股份有限公司 又再改名為品誼股份有限公司 把工業用的乙二胺四乙酸二鈉 EDTA 2Na 配成原料複方 價格只有食用級原料的1 3 再以通常價格賣給統一以及愛之味等大企業 製作成寒天 豆花 布丁等相關產品 12 EDTA 螯合物的英文字全寫 Ethylenediaminetetraacetate 是北美版Scrabble 遊戲之中最長的英文字 在電影 幽靈刺客 和 幽靈刺客II 之中 劇中主角以EDTA作為對付吸血鬼的武器 參考文獻 编辑 Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Blue Book Cambridge The Royal Society of Chemistry 2014 79 123 586 754 ISBN 978 0 85404 182 4 Substance Name Sodium calcium edetate NIH gov F James Holler Stanley R Crouch 第17章 方嘉德 翻譯 编 分析化學 古典分析 Skoog and West s Fundamentals of Analytical Chemistry 第9版 2019年2月 第 21頁 ISBN 978 986 5840 09 9 中文 繁體 使用 accessdate 需要含有 url 帮助 Holleman A F Wiberg E Inorganic Chemistry Academic Press San Diego 2001 ISBN 0 12 352651 5 Kirchner S Barium Ethylenediaminetetracetato Cobalt III 4 Hydrate Inorganic Syntheses McGraw Hill 紐約 1957年 第5冊 第186至188頁 F Munz Polyamino carboxylic acids to I G Farbenindustrie DE 718 981 1935 US 2 130 505 1938 Synthesis of EDTA 2013 06 17 原始内容存档于2013 06 25 EDTA 2Na小檔案 页面存档备份 存于互联网档案馆 自由電子報 2013 6 1 新聞辭典 乙烯二胺四醋酸二鈉 EDTA Na2 食品安全亮紅燈 Archive is的存檔 存档日期2013 07 13 聯合新聞網 2013 6 1 10 0 10 1 Robin L Sheppard Jack Henion Determining EDTA in Blood Scholar search Analytical Chemistry Cornell University August 1 1997 69 15 477A 480A 2019 01 13 PMID 9253241 doi 10 1021 ac971726p 原始内容存档于1998 01 20 Valinsky Jordan McDonald s removing artificial additives from its burgers CNNMoney 2021 07 11 原始内容存档于2021 07 13 快訊 統一和愛之味誤用工業原料 依蕾特布丁誤用過期原料 页面存档备份 存于互联网档案馆 ETtoday新聞 2013年05月31日相關條目 编辑配體 螯合物 全血细胞计数 2013年臺灣食品安全問題事件外部連結 编辑pH Spectrum of EDTA complexes 页面存档备份 存于互联网档案馆 EDTA Molecule of the Month 页面存档备份 存于互联网档案馆 https web archive org web 20061029103725 http www chem utk edu chem319 Experiments Exp6 pdf 取自 https zh wikipedia org w index php title 乙二胺四乙酸 amp oldid 75238467, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
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