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甘氨酸

甘氨酸(英語:Glycine,简写为GlyG),即胺基乙酸,是20个蛋白氨基酸分子量最小的一个。它是白色或浅黄色晶体,易溶于水,有味。甘氨酸的侧键是一个原子。甘氨酸的α碳连接两个氢原子,無不對稱碳,故不是旋光异构体。由于甘氨酸的侧键非常小,它可以占据其它氨基酸无法占据的空间,比如作为胶原螺旋内的氨基酸。

甘氨酸
IUPAC名
Glycine
氨基乙酸
系统名
2-胺基乙酸
别名 Aminoacetic acid
Glycocoll
缩写 Gly, G
识别
缩写 Gly, G
CAS号 56-40-6  
PubChem 750
ChemSpider 730
SMILES
InChI
InChIKey DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYAW
ChEBI 15428
DrugBank DB00145
KEGG D00011
IUPHAR配体 727
性质
化学式 C2H5NO2
摩尔质量 75.07 g·mol⁻¹
密度 1.067
熔点 535 K(分解)
溶解性 24.99 g/100 mL (25 °C)[1]
pKa pKa1 = 2.34(-COOH)
pKa2 = 9.60(-NH3+)
磁化率 -40.3·10−6 cm3/mol
热力学
ΔfHm298K -528.6
ΔcHm -981.1
危险性
致死量或浓度:
LD50中位剂量
2600 mg/kg (小鼠、口服)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

在一些蛋白质中(比如细胞色素肌红蛋白血红蛋白)它随着进化的演变变化相当小,因为假如一个比较大的氨基酸取代它的话整个蛋白质的结构就会变化,所以在蛋白質裡甘氨酸一般都在固定的位置,反而不會被其他氨基酸所取代。

大多数蛋白质只含少量甘氨酸,膠原蛋白是一个重要的例外,它含三分之一的甘氨酸。

特性

 
甘氨酸是白色結晶固體

甘氨酸的水溶性非常好,20时每升水中可以溶解225克甘氨酸。

合成

甲醛氰化氢可以合成甘氨酸:

 

 
甘胺酸未解離型態和兩性離子型態的平衡.

代謝

生物合成

甘氨酸為非必需胺基酸,因為它在體內可由絲氨酸合成,而絲氨酸又來自3-磷酸甘油酸,但甘氨酸生物合成的代謝能力並不能滿足膠原合成的需要。[2]

化学性质

甘氨酸因为含有羧基,所以水溶液呈性,可以用pH试纸测出来。它又能与碱发生中和反应,因此可以测出它的羧基数目。甘氨酸可以与氧气发生燃烧,生成氮气二氧化碳,它们都是氨基酸组成元素的最稳定氧化物。因为其中含有,所以可以从甘氨酸中提取氨气

甘氨酸常出现在肽链中的β折叠

生理作用

中枢神经系统,尤其是在脊椎裡,甘氨酸是一个抑制性神经递质。假如甘氨酸受体被激活,离子通过离子接受器进入神经细胞导致抑制性突触后电位马钱子碱是这些离子接受器的拮抗物。在鼠体内其LD50指标为0.96毫克/千克体重,死因是超兴奋性。在中枢神经系统中甘氨酸与穀氨酸同是激动剂。

生物可以在细胞内自己合成甘氨酸。

太空中

1994年伊利诺大学的一个天文学家组称他们在太空中发现了甘氨酸分子。但后来的分析发现这个发现无法证实。2003年國立台灣師範大學管一政與Steve Charnley使用射电望远镜在三个星际物质中发现了27条甘氨酸的光谱[3]。电脑模拟和实验室裡的试验证明含简单有机分子的冰可能可以在紫外线的照射下形成甘氨酸。

2004年10月的详细研究证明在所提到的三个星际物质中无法找到甘氨酸的迹象。

假如的确能够在太空中找到甘氨酸的话并不说明地球以外的确有生命,但它说明在星际物质中可以形成氨基酸,它也可以作为有生源说的一个间接支持。

參考文獻

  1. ^ . Prowl.rockefeller.edu. [2013-11-13]. (原始内容存档于2017-09-12). 
  2. ^ Meléndez-Hevia, E; De Paz-Lugo, P; Cornish-Bowden, A; Cárdenas, M. L. A weak link in metabolism: the metabolic capacity for glycine biosynthesis does not satisfy the need for collagen synthesis. Journal of Biosciences. December 2009, 34 (6): 853–72. PMID 20093739. doi:10.1007/s12038-009-0100-9. 
  3. ^ Kuan YJ, Charnley SB, Huang HC; et al. Interstellar glycine. Astrophys J. 2003, 593 (2): 848–867. Bibcode:2003ApJ...593..848K. doi:10.1086/375637. 

延伸閱讀

  • Kuan YJ, Charnley SB, Huang HC, et al. Interstellar glycine. Astrophys J. 2003, 593 (2): 848–867. Bibcode:2003ApJ...593..848K. doi:10.1086/375637. 
  • Rachel Nowak. Amino acid found in deep space - 18 July 2002 - New Scientist. [2007-07-01]. (原始内容于2004-12-13). 

參見

外部連結

  • Glycine MS Spectrum (页面存档备份,存于互联网档案馆
  • Glycine (页面存档备份,存于互联网档案馆) at PDRHealth.com
  • Organic Molecule, Amino Acid-Like, Found In Constellation Sagittarius. ScienceDaily. 27 March 2008 [2018-01-31]. (原始内容存档于2012-03-11). 
  • Guochuan E. Tsai. A New Class of Antipsychotic Drugs: Enhancing Neurotransmission Mediated by NMDA Receptors. Psychiatric Times. 1 December 2008, 25 (14) [2018-01-31]. (原始内容于2012-10-03). 
  • ChemSub Online (Glycine) (页面存档备份,存于互联网档案馆).
  • NASA scientists have discovered glycine, a fundamental building block of life, in samples of comet Wild 2 returned by NASA's Stardust spacecraft. (页面存档备份,存于互联网档案馆

甘氨酸, 此条目的主題是一种氨基酸, 关于学名同样为glycine的蝶形花科植物, 請見, 大豆属, 英語, glycine, 简写为gly或g, 即胺基乙酸, 是20个蛋白氨基酸中分子量最小的一个, 它是白色或浅黄色晶体, 易溶于水, 有甜味, 的侧键是一个氢原子, 的α碳连接两个氢原子, 無不對稱碳, 故不是旋光异构体, 由于的侧键非常小, 它可以占据其它氨基酸无法占据的空间, 比如作为胶原螺旋内的氨基酸, iupac名glycine氨基乙酸系统名2, 胺基乙酸别名, aminoacetic, acid, gl. 此条目的主題是一种氨基酸 关于学名同样为Glycine的蝶形花科植物 請見 大豆属 甘氨酸 英語 Glycine 简写为Gly或G 即胺基乙酸 是20个蛋白氨基酸中分子量最小的一个 它是白色或浅黄色晶体 易溶于水 有甜味 甘氨酸的侧键是一个氢原子 甘氨酸的a碳连接两个氢原子 無不對稱碳 故不是旋光异构体 由于甘氨酸的侧键非常小 它可以占据其它氨基酸无法占据的空间 比如作为胶原螺旋内的氨基酸 甘氨酸IUPAC名Glycine氨基乙酸系统名2 胺基乙酸别名 Aminoacetic acid Glycocoll缩写 Gly G识别缩写 Gly GCAS号 56 40 6 PubChem 750ChemSpider 730SMILES C C O O NInChI 1 C2H5NO2 c3 1 2 4 5 h1 3H2 H 4 5 InChIKey DHMQDGOQFOQNFH UHFFFAOYAWChEBI 15428DrugBank DB00145KEGG D00011IUPHAR配体 727性质化学式 C2H5NO2摩尔质量 75 07 g mol 密度 1 067熔点 535 K 分解 溶解性 水 24 99 g 100 mL 25 C 1 pKa pKa1 2 34 COOH pKa2 9 60 NH3 磁化率 40 3 10 6 cm3 mol热力学DfHm 298K 528 6DcHm 981 1危险性致死量或浓度 LD50 中位剂量 2600 mg kg 小鼠 口服 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 在一些蛋白质中 比如细胞色素 肌红蛋白和血红蛋白 它随着进化的演变变化相当小 因为假如一个比较大的氨基酸取代它的话整个蛋白质的结构就会变化 所以在蛋白質裡甘氨酸一般都在固定的位置 反而不會被其他氨基酸所取代 大多数蛋白质只含少量甘氨酸 膠原蛋白是一个重要的例外 它含三分之一的甘氨酸 目录 1 特性 2 合成 3 代謝 4 生物合成 5 化学性质 6 生理作用 7 太空中 8 參考文獻 9 延伸閱讀 10 參見 11 外部連結特性 编辑 甘氨酸是白色結晶固體 甘氨酸的水溶性非常好 20 时每升水中可以溶解225克甘氨酸 合成 编辑甲醛 氰化氢和水可以合成甘氨酸 H C H O H C N H 2 O H 2 N C H 2 C O O H displaystyle mathrm HCHO HCN H 2 O rightarrow H 2 N CH 2 COOH 甘胺酸未解離型態和兩性離子型態的平衡 代謝 编辑生物合成 编辑甘氨酸為非必需胺基酸 因為它在體內可由絲氨酸合成 而絲氨酸又來自3 磷酸甘油酸 但甘氨酸生物合成的代謝能力並不能滿足膠原合成的需要 2 化学性质 编辑甘氨酸因为含有羧基 所以水溶液呈酸性 可以用pH试纸测出来 它又能与碱发生中和反应 因此可以测出它的羧基数目 甘氨酸可以与氧气发生燃烧 生成氮气 二氧化碳 水 它们都是氨基酸组成元素的最稳定氧化物 因为其中含有氮 所以可以从甘氨酸中提取氨气 甘氨酸常出现在肽链中的b折叠 生理作用 编辑在中枢神经系统 尤其是在脊椎裡 甘氨酸是一个抑制性神经递质 假如甘氨酸受体被激活 氯离子通过离子接受器进入神经细胞导致抑制性突触后电位 马钱子碱是这些离子接受器的拮抗物 在鼠体内其LD50指标为0 96毫克 千克体重 死因是超兴奋性 在中枢神经系统中甘氨酸与穀氨酸同是激动剂 生物可以在细胞内自己合成甘氨酸 太空中 编辑1994年伊利诺大学的一个天文学家组称他们在太空中发现了甘氨酸分子 但后来的分析发现这个发现无法证实 2003年國立台灣師範大學的管一政與Steve Charnley使用射电望远镜在三个星际物质中发现了27条甘氨酸的光谱 3 电脑模拟和实验室裡的试验证明含简单有机分子的冰可能可以在紫外线的照射下形成甘氨酸 2004年10月的详细研究证明在所提到的三个星际物质中无法找到甘氨酸的迹象 假如的确能够在太空中找到甘氨酸的话并不说明地球以外的确有生命 但它说明在星际物质中可以形成氨基酸 它也可以作为有生源说的一个间接支持 參考文獻 编辑 Solubilities and densities Prowl rockefeller edu 2013 11 13 原始内容存档于2017 09 12 Melendez Hevia E De Paz Lugo P Cornish Bowden A Cardenas M L A weak link in metabolism the metabolic capacity for glycine biosynthesis does not satisfy the need for collagen synthesis Journal of Biosciences December 2009 34 6 853 72 PMID 20093739 doi 10 1007 s12038 009 0100 9 Kuan YJ Charnley SB Huang HC et al Interstellar glycine Astrophys J 2003 593 2 848 867 Bibcode 2003ApJ 593 848K doi 10 1086 375637 引文格式1维护 显式使用等标签 link 延伸閱讀 编辑Kuan YJ Charnley SB Huang HC et al Interstellar glycine Astrophys J 2003 593 2 848 867 Bibcode 2003ApJ 593 848K doi 10 1086 375637 Rachel Nowak Amino acid found in deep space 18 July 2002 New Scientist 2007 07 01 原始内容存档于2004 12 13 參見 编辑甜菜鹼 三甲基甘胺酸外部連結 编辑维基共享资源中相关的多媒体资源 甘氨酸Glycine MS Spectrum 页面存档备份 存于互联网档案馆 Glycine 页面存档备份 存于互联网档案馆 at PDRHealth com Glycine cleavage system Glycine Therapy A New Direction for Schizophrenia Treatment Organic Molecule Amino Acid Like Found In Constellation Sagittarius ScienceDaily 27 March 2008 2018 01 31 原始内容存档于2012 03 11 Guochuan E Tsai A New Class of Antipsychotic Drugs Enhancing Neurotransmission Mediated by NMDA Receptors Psychiatric Times 1 December 2008 25 14 2018 01 31 原始内容存档于2012 10 03 ChemSub Online Glycine 页面存档备份 存于互联网档案馆 NASA scientists have discovered glycine a fundamental building block of life in samples of comet Wild 2 returned by NASA s Stardust spacecraft 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 甘氨酸 amp oldid 75894317, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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