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番木鳖碱

十二月 13, 2023

番木鳖碱（英語：Strychnine， STRIKE-neen），又稱番木鼈鹼，马钱子碱，又译士的宁，士的年（有时被错写成土的宁），是一种剧毒的化学物质，一般用来毒杀老鼠等啮齿类动物。对人类亦有剧毒（成人的致死量约为5mg/kg体重）[1]。番木鱉鹼可提煉自馬錢子（Strychnos nux-vomica L.），978年賜死南唐末代君主李後主用的牽機藥可能就是番木鱉鹼。

番木鳖碱
别名 番木鳖碱-10-1,马钱子碱
识别
CAS号 57-24-9 ?
PubChem 441071
SMILES
 
  • [H][C@]([C@@](C(C=CC=C7)
    =C7N34)5[C@H]6N(CC5)C2)3
    [C@@]1([H])[C@@H](C6)[C@]
    2=CCO[C@H]1CC4=O
InChI
 
  • 1/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1
InChIKey QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLBR
ChEBI 28973
KEGG C06522
性质
化学式 C21H22N2O2
摩尔质量 334.41 g·mol⁻¹
熔点 557−559 K (284−286 ℃)
危险性
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 10 mg/kg
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
维基百科中的醫學内容仅供参考，並不能視作專業意見。如需獲取醫療幫助或意見，请咨询专业人士。詳見醫學聲明。

化學合成 编辑

 
主条目：番木鳖碱全合成

正如早期研究人員指出的那樣，番木鳖碱分子結構及其特定的環、立體中心和氮官能基陣列，是一個複雜的合成靶標，因此激發了人們對其藥理活性背後的結構-活性關係的興趣[2]。 早期針對番木鳖碱的合成化學家罗伯特·伯恩斯·伍德沃德(R.B. Woodward)引用了透過化學分解和相關物理研究確定其結構的化學家的話說，「就其分子大小而言，它是已知的最複雜的有機物質」（出自羅伯特·魯賓遜爵士）[3]。

1954年，伍德沃德研究小組首次報導了番木鳖碱的全合成，被認為是該領域的經典[4]。 伍德沃德於 1954 年發表的報告非常簡短（3 頁）[5]， 但隨後於 1963 年發表了 42 頁的報告[6]。 此後，該分子因其複雜性對合成有機戰略和戰術提出了挑戰，多年來一直受到廣泛關注。 自首次成功以來，已有十幾個課題組獨立完成了定向合成和立體調控制備（參見番木鳖碱全合成主篇文章）。

中毒症状 编辑

番木鱉鹼會使中樞神經失常。中毒一般20分钟后开始发作，症状为肌肉剧烈抽搐，在中毒後1至3小時後因窒息或精疲力竭而死。呈現角弓反張，症狀甚似破傷風。死後嘴角通常會露出詭異的笑容，因此經常成為推理小說中的題材。[7]

毒理 编辑

毒理学研究显示番木鳖碱會與脑部和脊髓细胞的甘氨酸受体結合，導致神經變得極度敏感，使微小的刺激便能讓肌肉完全收縮。[7]

治疗 编辑

没有已知的解药，临床上一般使用巴比妥类镇静剂和肌肉鬆弛劑、地西泮等藥物来缓解症状，必要时可使用人工呼吸。如果抢救及时，病人在中毒后存活超过24小时，就有可能康复。[7]

關連項目 编辑

参考文献 编辑

  1. ^ Strychnine. [2009-07-07]. （原始内容于2007-12-30）. 
  2. ^ Nicolaou KC, Vourloumis D, Winssinger N, Baran PS. The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century. Angewandte Chemie. January 2000, 39 (1): 44–122. PMID 10649349. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<44::AID-ANIE44>3.0.CO;2-L. 
  3. ^ Robinson R. Molecular structure of Strychnine, Brucine and Vomicine. Progress in Organic Chemistry. 1952, 1: 2. 
  4. ^ Nicolaou KC, Sorensen EJ. Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods. Wiley. 1996. ISBN 978-3-527-29231-8. [页码请求]
  5. ^ Woodward RB. The total synthesis of strychnine. Experientia. 1954, 76 (Suppl 2): 213–228. PMID 13305562. S2CID 42677858. doi:10.1021/ja01647a088. 
  6. ^ Woodward RB. The total synthesis of strychnine. Experientia. 1963, 19 (Suppl 2): 213–228. PMID 13305562. doi:10.1016/S0040-4020(01)98529-1. 
  7. ^ 7.0 7.1 7.2 Harkup, Kathryn. A代表砒霜：阿嘉莎‧克莉絲蒂的致命配藥室. 2023: 263–265. ISBN 9786263103986. 

外部連結 编辑

  • 士的寧 Strychnine （页面存档备份，存于互联网档案馆） 中草藥化學圖像數據庫 (香港浸會大學中醫藥學院) （中文）（英文）

十二月 13, 2023
番木鳖碱, 英語, strychnine, strike, neen, 又稱番木鼈鹼, 马钱子碱, 又译士的宁, 士的年, 有时被错写成土的宁, 是一种剧毒的化学物质, 一般用来毒杀老鼠等啮齿类动物, 对人类亦有剧毒, 成人的致死量约为5mg, kg体重, 番木鱉鹼可提煉自馬錢子, strychnos, vomica, 978年賜死南唐末代君主李後主用的牽機藥可能就是番木鱉鹼, 别名, 马钱子碱识别cas号, pubchem, 441071smiles, c7n34, 1cc4, oinchi, c21h22n2o. 番木鳖碱 英語 Strychnine STRIKE neen 又稱番木鼈鹼 马钱子碱 又译士的宁 士的年 有时被错写成土的宁 是一种剧毒的化学物质 一般用来毒杀老鼠等啮齿类动物 对人类亦有剧毒 成人的致死量约为5mg kg体重 1 番木鱉鹼可提煉自馬錢子 Strychnos nux vomica L 978年賜死南唐末代君主李後主用的牽機藥可能就是番木鱉鹼 番木鳖碱别名 番木鳖碱 10 1 马钱子碱识别CAS号 57 24 9 PubChem 441071SMILES H C C C C CC C7 C7N34 5 C H 6N CC5 C2 3 C 1 H C H C6 C 2 CCO C H 1CC4 OInChI 1 C21H22N2O2 c24 18 10 16 19 13 9 17 21 6 7 22 17 11 12 13 5 8 25 16 14 3 1 2 4 15 14 23 18 20 19 21 h1 5 13 16 17 19 20H 6 11H2 t13 16 17 19 20 21 m0 s1InChIKey QMGVPVSNSZLJIA FVWCLLPLBRChEBI 28973KEGG C06522性质化学式 C21H22N2O2摩尔质量 334 41 g mol 熔点 557 559 K 284 286 危险性致死量或浓度 LD50 中位剂量 10 mg kg若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 目录 1 化學合成 2 中毒症状 3 毒理 4 治疗 5 關連項目 6 参考文献 7 外部連結化學合成 编辑 nbsp 主条目 番木鳖碱全合成 正如早期研究人員指出的那樣 番木鳖碱分子結構及其特定的環 立體中心和氮官能基陣列 是一個複雜的合成靶標 因此激發了人們對其藥理活性背後的結構 活性關係的興趣 2 早期針對番木鳖碱的合成化學家罗伯特 伯恩斯 伍德沃德 R B Woodward 引用了透過化學分解和相關物理研究確定其結構的化學家的話說 就其分子大小而言 它是已知的最複雜的有機物質 出自羅伯特 魯賓遜爵士 3 1954年 伍德沃德研究小組首次報導了番木鳖碱的全合成 被認為是該領域的經典 4 伍德沃德於 1954 年發表的報告非常簡短 3 頁 5 但隨後於 1963 年發表了 42 頁的報告 6 此後 該分子因其複雜性對合成有機戰略和戰術提出了挑戰 多年來一直受到廣泛關注 自首次成功以來 已有十幾個課題組獨立完成了定向合成和立體調控制備 參見番木鳖碱全合成主篇文章 中毒症状 编辑番木鱉鹼會使中樞神經失常 中毒一般20分钟后开始发作 症状为肌肉剧烈抽搐 在中毒後1至3小時後因窒息或精疲力竭而死 呈現角弓反張 症狀甚似破傷風 死後嘴角通常會露出詭異的笑容 因此經常成為推理小說中的題材 7 毒理 编辑毒理学研究显示番木鳖碱會與脑部和脊髓细胞的甘氨酸受体結合 導致神經變得極度敏感 使微小的刺激便能讓肌肉完全收縮 7 治疗 编辑没有已知的解药 临床上一般使用巴比妥类镇静剂和肌肉鬆弛劑 地西泮等藥物来缓解症状 必要时可使用人工呼吸 如果抢救及时 病人在中毒后存活超过24小时 就有可能康复 7 關連項目 编辑殺鳥劑 英语 Avicide 番木鳖碱毒理 Strychnine poisoning 斯泰尔斯的神秘案件 血字的研究参考文献 编辑 Strychnine 2009 07 07 原始内容存档于2007 12 30 Nicolaou KC Vourloumis D Winssinger N Baran PS The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty First Century Angewandte Chemie January 2000 39 1 44 122 PMID 10649349 doi 10 1002 SICI 1521 3773 20000103 39 1 lt 44 AID ANIE44 gt 3 0 CO 2 L Robinson R Molecular structure of Strychnine Brucine and Vomicine Progress in Organic Chemistry 1952 1 2 Nicolaou KC Sorensen EJ Classics in Total Synthesis Targets Strategies Methods Wiley 1996 ISBN 978 3 527 29231 8 页码请求 Woodward RB The total synthesis of strychnine Experientia 1954 76 Suppl 2 213 228 PMID 13305562 S2CID 42677858 doi 10 1021 ja01647a088 Woodward RB The total synthesis of strychnine Experientia 1963 19 Suppl 2 213 228 PMID 13305562 doi 10 1016 S0040 4020 01 98529 1 7 0 7 1 7 2 Harkup Kathryn A代表砒霜 阿嘉莎 克莉絲蒂的致命配藥室 2023 263 265 ISBN 9786263103986 外部連結 编辑士的寧 Strychnine 页面存档备份 存于互联网档案馆 中草藥化學圖像數據庫 香港浸會大學中醫藥學院 中文 英文 取自 https zh wikipedia org w index php title 番木鳖碱 amp oldid 80071706, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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